2,5-二乙酰氧基己烷 | 10299-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二乙酰氧基己烷
• 中文别名: 2,5-己二醇二醋酸酯
• 英文名称: 2,5-Diacetoxy-hexan
• 英文别名: 2,5-Diacetoxyhexane；5-acetyloxyhexan-2-yl acetate
• CAS: 10299-35-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• mdl: MFCD09038521
• 分子量: 202.251
• InChiKey: UNAGYNUYXVBAEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38.5-39.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  122 °C / 18mmHg
• 密度：
  1.00
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  请将密封于阴凉干燥处。

SDS

2,5-二乙酰氧基己烷 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Diacetoxyhexane
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-二乙酰氧基己烷
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 10299-35-1
俗名： 2,5-Hexanediol Diacetate
分子式： C10H18O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2,5-二乙酰氧基己烷 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 122 °C/2.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.00
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2,5-二乙酰氧基己烷 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2,5-二乙酰氧基己烷 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

用于医药和染料中间体。

用途简介 用途

主要用作医药和染料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二乙酰氧基己烷 在 HY-Zeolite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 acetic acid-(4-hydroxy-1-methyl-pentyl ester)
  参考文献：
  名称：

  对称二醇的选择性单乙酰化和对称二乙酸酯的选择性单脱乙酰化使用 HY-沸石作为可重复使用的多相催化剂

  摘要：

  已发现 HY-沸石是一种有效且可重复使用的催化剂，可用于对称二醇的选择性单乙酰化和对称二乙酸酯的选择性单脱乙酰化，以高产率形成产物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42468
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 2,5-二乙酰氧基己烷
  参考文献：
  名称：

  Lewina; Schabarow, Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1956, vol. 11, # 6, p. 61,64,65

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid catalyzed acylation reactions: scope and limitations
  作者：Kusum L Chandra、P Saravanan、Rajesh K Singh、Vinod K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01229-7

  日期：2002.2

  Acylation of alcohols, thiols, and sugars were studied with a variety of Lewis acids, and it was found that Cu- and Sn(OTf)2 are very efficient in catalyzing the reaction under mild conditions. Among these two catalysts, Cu(OTf)2 was preferred because of its lower cost and relatively higher yield of the acylated product. The reaction was studied in several solvents, but CH2Cl2 was preferred. It was

  研究了多种路易斯酸对醇，硫醇和糖的酰化作用，发现Cu-和Sn（OTf）2在温和条件下催化反应非常有效。在这两种催化剂中，Cu（OTf）2是优选的，因为其成本较低并且酰化产物的产率相对较高。在几种溶剂中研究了该反应，但是优选CH 2 Cl 2。还观察到，本方法适用于叔醇的酰化。糖也被酰化，在端基异构中心没有任何差向异构。在此进一步表明，该方法还适用于伯醇或仲醇相对于叔醇的选择性酰化。
• Asymmetric Chemoenzymatic Reductive Acylation of Ketones by a Combined Iron-Catalyzed Hydrogenation-Racemization and Enzymatic Resolution Cascade
  作者：Osama El-Sepelgy、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/cssc.201700169

  日期：2017.4.22

  A general and practical process for the conversion of prochiral ketones into the corresponding chiral acetates has been realized. An iron carbonyl complex is reported to catalyze the hydrogenation–dehydrogenation–hydrogenation of prochiral ketones. By merging the iron‐catalyzed redox reactions with enantioselective enzymatic acylations a wide range of benzylic, aliphatic and (hetero)aromatic ketones

  已经实现了将前手性酮转化为相应的手性乙酸酯的通用且实用的方法。据报道，羰基铁络合物催化前手性酮的加氢-脱氢-氢化。通过将铁催化的氧化还原反应与对映选择性酶促酰化反应合并，可将各种苄基，脂肪族和（杂）芳族酮以及二酮还原性酰化。分离出高产率和对映选择性的相应产物。铁催化剂与分子氢一起用作氢供体，以及容易获得的乙酸乙酯作为酰基供体一起使用，使得这种级联方法在经济价值和环境信誉方面都非常令人感兴趣。
• Ring opening of cyclic ethers by sulfuric acid - acetic anhydride
  作者：Yasuhiro Tanoue、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-Ichi Morishita

  DOI：10.1002/jhet.5570370555

  日期：2000.9

  Cyclic ethers such as tetrahydrofuran or tetrahydropyran were easily cleaved at room temperature by sulfuric acid - acetic anhydride providing the corresponding diacetoxyalkanes in good yield. The ring opening was applicable to saturated cyclic ethers, regardless of the presence of substituent groups.

  环醚（例如四氢呋喃或四氢吡喃）很容易在室温下被硫酸-乙酸酐裂解，以高收率提供相应的二乙酰氧基烷烃。不论取代基的存在如何，开环均适用于饱和环醚。
• Double asymmetric hydrogenation of conjugated dienes: a self-breeding chirality route for <i>C</i>₂ symmetric 1,4-diols
  作者：Félix León、Javier Francos、Joaquín López-Serrano、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno、Antonio Pizzano

  DOI：10.1039/c8cc09391a

  日期：——

  The synthesis and double asymmetric hydrogenation of (Z,Z)-1,3-diene-1,4-diyl diacetates is described. In this reaction C2/meso ratios up to 85 : 15 and enantioselectivities up to 97% ee have been achieved. As the hydrogenation products can be converted into chiral 1,4-diols, key starting materials for the preparation of the best catalysts used, this catalytic system enables a self-breeding chirality

  描述了（Z，Z）-1，3-二烯-1，4-二乙酸二乙酸酯的合成和双不对称氢化。在该反应中，已经达到高达85:15的C 2 /内消旋比和高达97％ee的对映选择性。由于加氢产物可以转化为手性1,4-二醇，这是制备所用最佳催化剂的关键原料，因此该催化体系可实现自育手性过程。
• Borylation of Stable C(sp3)–O Bonds of Alkyl Esters over Supported Au Catalysts
  作者：Masafumi Doi、Hiroki Miura、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00225

  日期：2024.4.19

  that supported gold catalysts efficiently promote the borylation of stable C(sp3)–O bonds of alkyl esters. The use of a disilane as an electron source and gold nanoparticles as a single-electron transfer catalyst is the key to generating alkyl radicals via the homolysis of stable C(sp3)–O bonds, thereby enabling cross-coupling between bis(pinacolato)diboron and linear and cyclic alkyl esters to afford

  我们在此报道，负载型金催化剂有效促进烷基酯的稳定C(sp 3 )–O键的硼基化。使用乙硅烷作为电子源和金纳米粒子作为单电子转移催化剂是通过稳定的C(sp 3 )–O键均裂产生烷基自由基的关键，从而实现双(频那醇)之间的交叉偶联二硼以及直链和环状烷基酯可提供多种烷基硼酸酯。

表征谱图