2,5-二氟-1,1'-联苯 | 67277-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二氟-1,1'-联苯
• 英文名称: 2,5-difluorobiphenyl
• 英文别名: 1,4-difluoro-2-phenylbenzene
• CAS: 67277-34-3
• 化学式: C₁₂H₈F₂
• 分子量: 190.192
• InChiKey: LTWJYXZDXXWOED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 potassium phosphate 、 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2‘,4’,6’-triisopropyl-1,1‘-biphenyl)[2-(2’-amino-1,1‘-biphenyl)]palladium(II) 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,5-二氟-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  流动中的Suzuki–Miyaura交叉偶联反应：通过微流体萃取实现的多步合成

  摘要：

  持续成功：通过使用高效的微流体萃取操作和填充床反应器，可以实现从酚类开始的连续流动的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。以优异的产率获得了各种联芳基（14个实施例）。TBAB =卜4 Ñ +溴- 。

  DOI：

  10.1002/anie.201101480

文献信息

• Continuous-Flow Synthesis of Biaryls by Negishi Cross-Coupling of Fluoro- and Trifluoromethyl-Substituted (Hetero)arenes
  作者：Stefan Roesner、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201605584

  日期：2016.8.22

  continuous‐flow method for the regioselective arylation of fluoroarenes and fluoropyridines has been developed. The telescoped procedure reported here consists of a three‐step metalation, zincation, and Negishi cross‐coupling sequence, providing efficient access to a variety of functionalized 2‐fluorobiaryl products. Precise temperature control of the metalation step, made possible by continuous‐flow technology

  已经开发出一种连续流方法，用于氟代芳烃和氟吡啶的区域选择性芳基化。此处报道的伸缩程序包括三个步骤的金属化，镀锌和Negishi交叉耦合序列，可有效访问各种功能化的2-氟联芳基产品。连续流技术可以实现对金属化步骤的精确温度控制，从而可以高产率，短停留时间高效制备芳基化产物。另外，还提供了苯并三氟化物衍生物的区域选择性芳基化的几个实例。
• Pd-Catalyzed intermolecular C–H bond arylation reactions: effect of bulkiness of carboxylate ligands
  作者：Yutaka Tanji、Ryo Hamaguchi、Yasushi Tsuji、Tetsuaki Fujihara

  DOI：10.1039/d0cc01129k

  日期：——

  A bulky carboxylic acid bearing one 1-adamantylmethyl and two methyl substituents at the α-position is demonstrated to work as an efficient carboxylate ligand source in Pd-catalyzed intermolecular C(sp²)–H bond arylation reactions.

  一个体积庞大的羧酸，在α位上带有一个1-金刚烷甲基和两个甲基取代基，被证明可以作为Pd催化的分子间C(sp2)-H键芳基化反应中高效的羧酸配体来源。
• Generation of Aryl Radicals from Aryl Halides: Rongalite-Promoted Transition-Metal-Free Arylation
  作者：Fazhi Yu、Runyu Mao、Mingcheng Yu、Xianfeng Gu、Yonghui Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01113

  日期：2019.8.16

  is reported. Rongalite as a novel precursor of super electron donors was used to initiate a series of electron-catalyzed reactions under mild conditions. These transition-metal-free radical chain reactions enable the efficient formation of C–C, C–S, and C–P bonds through homolytic aromatic substitution or SRN1 reactions. Moreover, the synthesis of antipsychotic drug Quetiapine was performed on gram

  报道了一种从芳基卤化物产生芳基的新的实用方法。菱铁矿作为超电子给体的新型前体被用于在温和条件下引发一系列电子催化的反应。这些过渡金属自由基链反应可通过均相芳族取代或S RN 1反应有效地形成C–C，C–S和C–P键。此外，通过所述方法以克为单位进行了抗精神病药物喹硫平的合成。该方案证明了其作为有机合成中有希望的芳构化方法的潜力。
• Nucleophilic character of bridgehead free radicals
  作者：A. Mangini、P. Spagnolo、D. Tassi、M. Tiecco、P. Zanirato

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88109-2

  日期：1972.1

  t-butylperoxyesters of 1-adamantyl, 1-bicyclo[2,2,2]octyl and 1-biciclo[2.2.1]heptyl carboxylic acids. The reactivity of p-difluorobenzene relative to benzene indicated that bridgehead radicals possess nucleophilic character.

  通过热分解1-金刚烷基，1-双环[2,2,2]辛基和1-二甲基[2.2.1]庚基的叔丁基过氧酯，可以在苯和对二氟苯的等分子混合物中产生桥头自由基。羧酸。对-二氟苯相对于苯的反应性表明桥头基具有亲核特性。
• Copper‐Catalysed Suzuki‐Miyaura Cross‐Coupling of Highly Fluorinated Aryl Boronate Esters with Aryl Iodides and Bromides and Fluoroarene−Arene π‐Stacking Interactions in the Products
  作者：Yudha P. Budiman、Alexandra Friedrich、Udo Radius、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/cctc.201901220

  日期：2019.11.7

  combination of copper iodide and phenanthroline as the ligand is an efficient catalyst for Suzuki‐Miyaura cross‐coupling of highly fluorinated boronate esters (aryl−Bpin) with aryl iodides and bromides to generate fluorinated biaryls in good to excellent yields. This method represents a nice alternative to traditional cross‐coupling methods which require palladium catalysts and stoichiometric amounts of

  碘化铜和菲咯啉的配位体组合是高效氟化硼酸酯（芳基-Bpin）与芳基碘化物和溴化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联的有效催化剂，可产生高至优收率的氟化联芳基。该方法是传统交叉偶联方法的理想选择，传统交叉偶联方法需要钯催化剂和化学计量的氧化银。我们注意到，在本文研究的部分氟化联芳基晶体中，π⋅⋅⋅π堆叠相互作用主导着分子堆积。它们分别存在于芳烃和全氟芳烃之间，或仅存在于芳烃或全氟芳烃之间。

表征谱图