2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸乙酯 | 6972-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸乙酯
• 中文别名: 3-吡咯啉-1-乙酸苄酯
• 英文名称: ethyl 2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-3-pyrroline；1-carbethoxy-3-pyrroline；ethyl 2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 6972-81-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: WBMSKAUUSANFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸乙酯 在 甲基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-吡咯啉
  参考文献：
  名称：

  Sawyer, J. Scott; Narayanan, Bikshandarkoil A., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 2, p. 135 - 138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl diallylcarbamate 在 (1,3-bis(3,5-bis(dicyclohexylaminomethyl)-2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazoline)dichloro-(2-iso-propoxy-benzylidene)ruthenium (II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,5-二氢-1H-吡咯-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Grubbs型烯烃复分解催化剂的分批和连续亲有机纳滤。

  摘要：

  保留：具有八个环己基的N杂环卡宾（见图）提供了更高的电子密度，可用于高活性烯烃复分解催化剂以及足够的空间体积，从而可在耐溶剂性条件下有效地从有机产物中分离出这种络合物纳滤。

  DOI：

  10.1002/chem.200802153

文献信息

• Synthesis of (±)-Epibatidine and Its Analogues
  作者：Donglu Bai、Rui Xu、Guohua Chu、Xingzu Zhu

  DOI：10.1021/jo9600666

  日期：1996.1.1

  (1), isolated from the skin of the Ecuadoran poison frog was synthesized in racemic form starting from tropinone. Distinctly different from the previously published approaches, this synthesis features the novel synthesis of the 7-azabicyclo[2.2.1]heptane ring system by contraction of the tropinone skeleton viaFavorskii rearrangement. Five analogues of 1 were also prepared, and their analgesic activities

  从厄瓜多尔毒蛙的皮肤中分离出的非鸦片止痛药Epibatidine（1）是从托皮酮开始以消旋形式合成的。与先前公开的方法截然不同，该合成的特征是通过Favorskii重排通过肌钙蛋白骨架的收缩来合成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环系统。还制备了5个1的类似物，并评估了它们的镇痛活性。
• Synthesis of pentabromopseudilin and other arylpyrrole derivatives via Heck arylations
  作者：Cristiane S. Schwalm、Ilton B.D. de Castro、Jailton Ferrari、Fábio L. de Oliveira、Ricardo Aparicio、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.086

  日期：2012.3

  Pentrabromopseudilin and other 2 and 3-arylpyrrole derivatives were synthesized through the Heck–Matsuda reaction involving endocyclic enecarbamates and N-protected 3-pyrrolines, respectively. The overall processes permitted an easy and efficient access to these structural motifs present in several bioactive compounds. Attempts to synthesize the compound isopentabromopseudilin led to a tribromo aryl

  通过Heck-Matsuda反应（分别涉及内环烯氨基甲酸酯和N保护的3-吡咯啉）合成了五溴伪丁二烯以及其他2和3-芳基吡咯衍生物。整个过程使得可以轻松有效地获取几种生物活性化合物中存在的这些结构基序。尝试合成异戊巴普索杜林的化合物导致了三溴芳基马来酰亚胺。我们假设这后一种化合物是由异戊巴普索杜林的异常热不稳定性引起的推定产物。
• Fast Olefin Metathesis at Low Catalyst Loading
  作者：Lars H. Peeck、Roman D. Savka、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.201201010

  日期：2012.10.1

  [RuCl2(NHC)(Ind)(Py)] (N‐heterocyclic carbene (NHC)=1,3‐bis(2,4,6‐trimethylphenylimidazolin)‐2‐ylidene (SIMes), 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenylimidazolin)‐2‐ylidene (SIPr), or 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenylimidazol)‐2‐ylidene (IPr); Ind=3‐phenylindenylid‐1‐ene, Py=pyridine) with 2‐ethenyl‐N‐alkylaniline (alkyl=Me, Et) result in the formation of the new N‐Grubbs–Hoveyda‐type complexes 5 (NHC=SIMes, alkyl=Me), 6 (SIMes

  Grubbs第三代配合物的反应[RuCl 2（NHC）（Ind）（Py）]（N-杂环卡宾（NHC）= 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIMes） ，1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（SIPr）或1,3-双（2,6-二异丙基苯基咪唑啉）-2-亚烷基（IPr）; Ind = 3-3-苯基茚基-1-烯，Py =吡啶）与2-乙烯基-N-烷基苯胺（烷基= Me，Et）形成新的N -Grubbs-Hoveyda型络合物5（NHC = SIMes，烷基= Me），6（SIMes ，Et），7（IPr，Me），8（SIPr，Me）和9（SIPr，Et）和N-螯合亚苄基配体，产率为50–75％。与它们各自的常规O相比‐Grubbs-Hoveyda配合物，新配合物的特征在于快速的催化剂活化，可转化为快速有效的闭环复分解（RCM）反应性。15–150 ppm（0.0015–0
• How Important Is the Release–Return Mechanism in Olefin Metathesis?
  作者：Tim Vorfalt、Klaus J. Wannowius、Vasco Thiel、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.201001832

  日期：2010.11.2

  From whose bourns no traveller returns, puzzles the will: UV/Vis, 19F NMR, and fluorescence spectroscopic studies (see graphic) provide no evidence supporting the boomerang mechanism in Grubbs–Hoveyda complexes, which is the return of the isopropoxy styrene as a benzylidene ether ligand following its release during catalyst initiation.

  没有旅行者返回他的怀抱，就迷惑了意志：UV / Vis，19 F NMR和荧光光谱研究（见图）没有证据支持格鲁布斯-霍维达络合物中的飞旋镖机理，即异丙氧基苯乙烯作为氟乙烯的返回。亚苄基醚配体在催化剂引发过程中释放后。
• Batchwise and Continuous Organophilic Nanofiltration of Grubbs-Type Olefin Metathesis Catalysts
  作者：Dirk Schoeps、Kristian Buhr、Marga Dijkstra、Katrin Ebert、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200802153

  日期：2009.3.9

  N‐heterocyclic carbene with eight cyclohexyl groups (see figure) provides increased electron density for a highly active olefin metathesis catalyst as well as sufficient steric bulk to allow the efficient separation of such a complex from the organic products in the solvent‐resistant nanofiltration.

  保留：具有八个环己基的N杂环卡宾（见图）提供了更高的电子密度，可用于高活性烯烃复分解催化剂以及足够的空间体积，从而可在耐溶剂性条件下有效地从有机产物中分离出这种络合物纳滤。