2,5-二氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(4H)-酮 | 22288-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5-二氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(4H)-酮
• 中文别名: 2,5-二氨基噻唑并[4,5-D]嘧啶-7(6H)-酮
• 英文名称: 2,5-Diamino-7-hydroxy-thiazolo<4.5-d>pyrimidin
• 英文别名: 2,5-diaminothiazolo(4,5-d)pyrimidin-7-(6H)-one；2,5-diamino-6H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 22288-77-3
• 化学式: C₅H₅N₅OS
• 分子量: 183.194
• InChiKey: QWAUZOMMNINGON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 密度：
  2.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMF、DMSO、氢氧化钠溶液。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(4H)-酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到5-氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7(3H,6H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXO-THIAZOLE DERIVATIVES AS A2A INHIBITORS AND COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-OXO-THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE A2A ET COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物或其药用可接受的盐或溶剂化合物。该发明进一步涉及将式（I）的化合物用作A2A抑制剂。该发明还涉及将式（I）的化合物用于治疗和/或预防癌症。该发明还涉及一种制造式（I）化合物的方法。

  公开号：

  WO2018178338A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-7-羟基-3H-噻唑并[4,5-d]嘧啶-2-酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2,5-二氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-7(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-OXO-THIAZOLE DERIVATIVES AS A2A INHIBITORS AND COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCERS
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-OXO-THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE A2A ET COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物或其药用可接受的盐或溶剂化合物。该发明进一步涉及将式（I）的化合物用作A2A抑制剂。该发明还涉及将式（I）的化合物用于治疗和/或预防癌症。该发明还涉及一种制造式（I）化合物的方法。

  公开号：

  WO2018178338A1

文献信息

• Synthesis of derivatives of thiazolo[4,5-d]pyrimidine. Part II
  作者：J. A. Baker、P. V. Chatfield

  DOI：10.1039/j39700002478

  日期：——

  attempt to prepare thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diol by the action of potassium hypobromite on thiazole-4,5-dicarboxamide revealed the instability of the thiazole portion of this condensed ring system when 2-substituents are lacking. The product obtained was bis-(4-amino-2,6-dihydroxpyrimidin-5-yl) disulphide, contrary to an earlier report. A number of thiazolo [4,5-d]pyrimidines have been prepared by cyclisation

  尝试通过次溴酸钾对噻唑-4,5-二甲酰胺的作用制备噻唑并[4,5- d ]嘧啶-5,7-二醇的方法表明，当2-取代基被取代时，该稠环系统的噻唑部分不稳定。不足。与先前的报道相反，获得的产物是双-（4-氨基-2,6-二氢嘧啶-5-基）二硫化物。通过将相应的4-氨基嘧啶-5-基硫氰酸酯环化，已经制备了许多噻唑洛[4，5- d ]嘧啶。用亚硝酸对氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶进行脱氨基反应，得到了许多衍生物，其中之一是尿酸的类似物。
• Synthesis of derivatives of thiazolo[4,5-d]pyrimidine. Part I
  作者：J. A. Baker、P. V. Chatfield

  DOI：10.1039/j39690000603

  日期：——

  which with alkali afforded di-(2,4-diamino-6-hydroxypyrimidin-5-yl) disulphide and not the thiazolo[4,5-d]pyrimidine claimed by an earlier worker. Kaufmann thiocyanation of 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine yielded the 5-thiocyanato-compound, which did not readily cyclise to a thiazolo[4,5-d]pyrimidine as previously claimed by other workers. Cyclisation of the thiocyanato-compound has been effected with

  2,4-二氨基-5-溴-6-羟基嘧啶与硫脲反应，得到异硫脲盐，与碱反应生成二硫化二-（2,4-二氨基-6-羟基嘧啶-5-基），而不是噻唑啉[4]。 ，5- d ]嘧啶由一个更早的工人所声称。2，4-二氨基-6-羟基嘧啶的考夫曼硫氰化产生了5-硫氰酸根化合物，该化合物不容易环化成噻唑并[4,5- d ]嘧啶，如先前其他工人所声称的那样。硫氰酸根化合物的环化反应已经用乙酸酐完成。所得二乙酰氨基衍生物的脱乙酰基作用得到2，5-二氨基-7-羟基噻唑并[4，5- d ]嘧啶。
• Ricin inhibitors and methods for use thereof
  申请人：Research Development Foundation

  公开号：US06562969B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Ricin A-chain is an N-glycosidase that attacks ribosomal RNA at a highly conserved adenine residue. Crystallographic studies show that not only adenine and formycin, but also pterin-based rings can bind in the ricin active site. For a better understanding of the recognition mode between ricin, and adenine-like rings, the interaction energies and geometries were calculated for a number of complexes. Shiga toxin, a compound essentially identical to the protein originally isolated from Shigella dysenteniae, has an active protein chain that is a homologue of the ricin active chain, and catalyzes the same depurination reaction. The present invention is drawn to identifying inhibitors of ricin and Shiga toxin, using methods molecular mechanics and ab initio methods and using the identified inhibitors as antidotes to ricin or Shiga toxin, or to facilitate immunotoxin treatment by controlling non-specific cytotoxicity.

  Ricin A-chain是一种N-糖基酶，它攻击高度保守的腺嘌呤残基的核糖体RNA。晶体学研究表明，不仅腺嘌呤和福尔马霉素，而且基于黄素的环也可以结合在ricin活性位点上。为了更好地理解ricin和类腺嘌呤环之间的识别模式，计算了许多复合物的相互作用能和几何结构。 Shiga毒素是一种化合物，其活性蛋白链与最初从志贺氏菌分离出的蛋白质基本相同，它催化相同的去嘌呤反应。本发明旨在利用分子力学和从头算方法识别ricin和Shiga毒素的抑制剂，并使用识别的抑制剂作为ricin或Shiga毒素的解毒剂，或通过控制非特异性细胞毒性来促进免疫毒素治疗。
• Studies on Condensed Pyrimidine Systems. VI. Some 2-Aminothiazolo [4,5-d]-pyrimidines^1,2
  作者：Allison Maggiolo、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01153a055

  日期：1951.9
• Horiuchi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 393
  作者：Horiuchi

  DOI：——

  日期：——