2,5-二氯-6-氟-1H-苯并咪唑 | 142356-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,5-二氯-6-氟-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2,5-dichloro-6-fluoro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2,5-Dichloro-6-fluoro-1H-benzimidazole
• CAS: 142356-65-8
• 化学式: C₇H₃Cl₂FN₂
• 分子量: 205.019
• InChiKey: ZDSRQBIJVZFVST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-6-氟-1H-苯并咪唑 、 4-(cyclopentylcarbamoyl)piperidinium 2,2,2-trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到1-(5-chloro-6-fluoro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-cyclopentylpiperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROSOMAL PROSTAGLANDIN E SYNTHASE-1 (MPGES1) INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROSTAGLANDINE E SYNTHASE-1 (MPGES1) MICROSOMALE

  摘要：

  公式（I）的化合物，以及其药用盐，以及包括该化合物的药物组合物。该化合物用于治疗选择自炎性疾病、伤害性疼痛、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、发热、癌症、与炎症相关的厌食症、阿尔茨海默病和心血管疾病的紊乱。

  公开号：

  WO2011023812A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-5-氟邻苯二胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,5-二氯-6-氟-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] MICROSOMAL PROSTAGLANDIN E SYNTHASE-1 (MPGES1) INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PROSTAGLANDINE E SYNTHASE-1 (MPGES1) MICROSOMALE

  摘要：

  公式（I）的化合物，以及其药用盐，以及包括该化合物的药物组合物。该化合物用于治疗选择自炎性疾病、伤害性疼痛、自身免疫疾病、呼吸系统疾病、发热、癌症、与炎症相关的厌食症、阿尔茨海默病和心血管疾病的紊乱。

  公开号：

  WO2011023812A1

文献信息

• T-type calcium channel blockers: spiro-piperidine azetidines and azetidinones—optimization, design and synthesis
  作者：Elizabeth M. Smith、Steve Sorota、Hyunjin M. Kim、Brian A. McKittrick、Terry L. Nechuta、Chad Bennett、Chad Knutson、Duane A. Burnett、Jane Kieselgof、Zheng Tan、Diane Rindgen、Terry Bridal、Xiaoping Zhou、Yu-Ping Jia、Zoe Dong、Debbie Mullins、Xiaoping Zhang、Tony Priestley、Craig C. Correll、Deen Tulshian、Michael Czarniecki、William J. Greenlee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.012

  日期：2010.8

  A series of spiro-azetidines and azetidinones has been evaluated as novel blockers of the T-type calcium channel (CaV3.2) which is a new therapeutic target for the potential treatment of both inflammatory and neuropathic pain. Confirmation and optimization of the potency, selectivity and DMPK properties of leads will be described.

  已经评估了一系列螺氮杂环丁烷和氮杂环丁酮作为T型钙通道（Ca V 3.2）的新型阻滞剂，它是潜在治疗炎性和神经性疼痛的新治疗靶标。将描述和验证潜在性，选择性和DMPK特性的优化。
• [EN] BENZOIMIDAZOLES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOIMIDAZOLES COMME INHIBITEURS DE LA PROLYL HYDROXYLASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009134750A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention is directed to benzoimidazole compounds of the formula (1) and enantiomers, diastereomers, racemates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of the present invention are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions modulated by prolyl hydroxylase activity.

  本发明涉及公式（1）的苯并咪唑化合物及其对映体、二对映体、消旋体和药学上可接受的盐。本发明的化合物在制药组合物和治疗由脯氨酸羟化酶活性调节的疾病状态、紊乱和条件的方法中是有用的。
• BENZOIMIDAZOLES AS PROLYL HYDROXYLASE INHIBITORS
  申请人：Hocutt Frances Meredith

  公开号：US20110046132A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention is directed to benzoimidazole compounds of the formula (1) and enantiomers, diastereomers, racemates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of the present invention are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions modulated by prolyl hydroxylase activity.

  本发明涉及公式（1）的苯并咪唑化合物及其对映体、二对映异构体、外消旋体和药学上可接受的盐。本发明化合物在制药组合物和治疗疾病状态、紊乱和通过脯氨酸羟化酶活性调节的疾病条件的方法中是有用的。
• Benzoimidazoles as prolyl hydroxylase inhibitors
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10851083B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The present invention is directed to benzoimidazole compounds of the formula: and enantiomers, diastereomers, racemates, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of the present invention are useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of disease states, disorders, and conditions modulated by prolyl hydroxylase activity.

  本发明涉及式中的苯并咪唑化合物： 及其对映体、非对映体、外消旋体和药学上可接受的盐。本发明化合物可用于治疗受脯氨酰羟化酶活性调节的疾病状态、失调和病症的药物组合物和方法中。
• Design, syntheses, and structure–activity relationships of novel NPY Y5 receptor antagonists: 2-{3-Oxospiro[isobenzofuran-1(3H),4′-piperidin]-1′-yl}benzimidazole derivatives
  作者：Yoshio Ogino、Norikazu Ohtake、Yoshikazu Nagae、Kenji Matsuda、Minoru Moriya、Takuya Suga、Makoto Ishikawa、Maki Kanesaka、Yuko Mitobe、Junko Ito、Tetsuya Kanno、Akane Ishihara、Hisashi Iwaasa、Tomoyuki Ohe、Akio Kanatani、Takehiro Fukami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.018

  日期：2008.9

  Design, syntheses, and structure-activity relationships of a novel class of 2-3-oxospiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidin]-1'-yl}benzimidazole NPY Y5 receptor antagonists are described. The benzimidazole structures were newly designed based on the urea linkage of our prototype Y5 receptor antagonists (2 and 3). By optimizing substituents on the benzimidazole core part of the lead compound 5a, we were able to develop a potent, orally available, and brain-penetrable Y5 selective antagonist (5k). Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.