2,5-二溴-1H-吡咯-1-羧酸-1,1-二甲基乙酯 | 117657-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二溴-1H-吡咯-1-羧酸-1,1-二甲基乙酯
• 中文别名: 1-BOC-2,5-二溴吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2,5-dibromo-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2,5-dibromopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 117657-38-2
• 化学式: C₉H₁₁Br₂NO₂
• 分子量: 325.0
• InChiKey: NTGSPDLQYRAXAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  327.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-1H-吡咯-1-羧酸-1,1-二甲基乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤海洋海绵生物碱Agelastatin A的全合成

  摘要：

  从环戊二烯开始，细胞毒性海洋代谢物agelastatin A (1) 的首次全合成在12 次操作中以大约7% 的总产率进行了大约14 个步骤。环戊二烯与 N-亚磺酰基甲基氨基甲酸酯 (7) 的杂 Diels-Alder 环加成得到环加合物 8，其无需纯化即可转化为烯丙基亚砜 9，然后通过 [2,3]-σ 重排转化为双环恶唑烷酮 11。C-5a通过与 SES 磺基二亚胺 12c 的 Sharpless/Kresze 烯丙基胺化，将氮引入恶唑烷酮 Boc 衍生物 16。钯促进的 2-酰基吡咯 20 和 21 通过 π-烯丙基钯中间体 22 的环化分别导致 ABC-三环 23 和 24。通过硼氢化24构建羟基脲D环模型体系，

  DOI：

  10.1021/ja992487l
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到2,5-二溴-1H-吡咯-1-羧酸-1,1-二甲基乙酯
  参考文献：
  名称：

  A pyrrole-containing cleft-type halogen bonding receptor for oxoanion recognition and sensing in aqueous solvent media

  摘要：

  溴素键合的吡咯-双(碘三唑)基团有助于稀有观察到的增强结合亲和力和对氧酸根(H₂PO₄⁻和SO₄²⁻)的选择性传感。

  DOI：

  10.1039/c8nj00420j

文献信息

• Coupling Reaction of Azulenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes with Haloazulenes
  作者：Kei Kurotobi、Hiroshi Tabata、Masato Miyauchi、Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1055/s-2002-31947

  日期：——

  In order to study the physicochemical properties of azulene oligomers, the synthesis and a coupling reaction of 2-(2-amino-1,3-bisethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1) and 2-(2-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2) were examined.

  为了研究甘菊环寡聚物的物理化学性质，对2-(2-氨基-1,3-双乙氧羰基-6-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（1）与2-(2-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（2）的合成及其耦合反应进行了探讨。
• Rational Synthesis for All<i>All</i>-Homocalixarenes
  作者：Alexander V. Predeus、Vijay Gopalsamuthiram、Richard J. Staples、William D. Wulff

  DOI：10.1002/anie.201206785

  日期：2013.1.14

  Have it all: The synthesis of homocalixarenes of all sizes has been demonstrated using the triple annulation of bis(carbene) complexes with diynes (see scheme). This strategy in principle should allow access to all homocalixarenes. The generality of the synthetic approach is also demonstrated by the preparation of a pyrrole‐containing calixarene.

  拥有全部：使用双（卡宾）配合物与二炔的三重环合法，已证明了各种规模的高杯芳烃的合成（参见方案）。原则上，该策略应允许使用所有同型芳烃。制备含吡咯的杯芳烃也证明了这种合成方法的普遍性。
• Total Syntheses of Tambjamines C, E, F, G, H, I and J, BE-18591, and a Related Alkaloid from the Marine Bacterium <i>Pseudoalteromonas tunicata</i>
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol7024313

  日期：2007.11.1

  The acetate salts of tambjamines C, E, and F (2-4, respectively), as well as those of the related alkaloids BE-18591 (5) and 6, have been prepared by treatment of bipyrrole aldehyde 16 with the relevant amine in the presence of acetic acid. The 5'-bromo-analogue, 30, of compound 16 has also been prepared and used to obtain the acetate salts of tambjamines G, H, I, and J (8-11 respectively).

  tambjamines C，E和F的乙酸盐（分别为2-4），以及相关生物碱BE-18591（5）和6的乙酸盐，是通过在相关胺中处理联吡咯醛16制备的。乙酸的存在。还制备了化合物16的5'-溴类似物30，并用于获得他布明胺G，H，I和J的乙酸盐（分别为8-11）。
• Synthesis of Nonsymmetrical 5-Aryl-2-indolopyrrole Derivatives via Controlled Mono Suzuki-Miyaura Cross-Coupling on N-Boc-2,5-dibromopyrrole
  作者：Robert Dodd、Floriane Beaumard、Philippe Dauban

  DOI：10.1055/s-0030-1258284

  日期：2010.12

  The first example of mono Suzuki-Miyaura cross-coupling of N-Boc-2,5-dibromopyrrole with a boronic acid (indol-2-ylboronic acid) is reported. The resulting 2-indolyl-5-bromopyrrole derivative was in turn coupled with a variety of aryl- or heteroarylboronic acids thereby providing the corresponding non-symmetrical 2,5-disubstituted pyrroles in good to excellent yields. The tert-butoxycarbonyl (Boc)

  报道了N -Boc-2，5-二溴吡咯与硼酸（吲哚-2-基硼酸）的单铃木-宫浦交叉偶联的第一个实例。然后将所得的2-吲哚基-5-溴吡咯衍生物与各种芳基-或杂芳基硼酸偶联，从而以良好至优异的产率提供相应的非对称的2,5-二取代的吡咯。该叔丁氧羰基（BOC）基团可以很容易地除去，得到脱保护完全产品。 交叉偶联-铃木宫浦-吲哚-吡咯-钯催化
• Sequential Electrophilic Trapping Reactions for the Desymmetrization of Dilithio(hetero)arenes
  作者：Thomas Müller、Christian Muschelknautz、Markus Sailer

  DOI：10.1055/s-2008-1042911

  日期：2008.4

  Double bromine-lithium exchange and sequential trapping of the dilithio intermediate with different electrophiles gives rise to the formation of unsymmetrically substituted (hetero)arenes in a one-pot fashion.

  双溴-锂交换和二锂中间体用不同亲电子试剂的顺序捕获导致以一锅方式形成不对称取代的（杂）芳烃。