2,5-二溴-3,4-二苯基噻吩 | 83125-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,5-二溴-3,4-二苯基噻吩
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-diphenylthiophene
• CAS: 83125-18-2
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂S
• 分子量: 394.129
• InChiKey: FGNGIBIHCBGMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-二苯基噻吩 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KAMATA, KICHINOSUKE;TSUGE, OTOHIKO, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 7, 1497-1500

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫化双(苯甲酰甲基) 在 溴 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-二溴-3,4-二苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  使用Br 2一锅氧化和溴化3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩：3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩的合成和应用

  摘要：

  通过3,4-二芳基-2,5-二氢噻吩与Br 2试剂的一锅反应以优异的收率（83-92 ）合成了一类3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩（1b - 5b）％）。发现Br 2在3，4-二芳基-2，5-二氢噻吩转化为3，4-二芳基-2，5-二溴噻吩的过程中​​具有双重功能（氧化和溴化）。还研究了3,4-二芳基-2,5-二溴噻吩作为建筑材料的应用。以3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩（1b）为模板，通过Suzuki偶联反应制备了2,3,4,5-四芳基噻吩类。这为制备2,3,4,5-四芳基噻吩提供了一种新的简单方法。

  DOI：

  10.1021/jo071172i

文献信息

• Synthesis, characterization, and electrogenerated chemiluminescence of phenyl-substituted, phenyl-annulated, and spirofluorenyl-bridged oligothiophenes
  作者：Ullrich Mitschke、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b006553f

  日期：——

  To overcome the insolubility of higher oligothiophenes and simultaneously to enhance their processability with respect to an application in molecularly doped organic light-emitting devices (OLEDs) we synthesized phenyl-substituted, phenyl-annulated, and spirofluorenyl-bridged oligothiophenes 1–5. Significantly improved solubilities in polar solvents of up to three orders of magnitude were found and their optical and electrochemical properties were investigated in solution. Reflecting small conformational changes and the almost complete electronic separation of the substituents, phenyl substitution and the introduction of a spiro core by bridging the central bithienyl unit only slightly affected optical and redox properties in comparison to the unmodified oligothiophenes (6–8). In contrast, the presence of an isothianaphthene (benzo[c]thiophene) unit in the oligomeric chain led to a distinct approximation of the frontier orbitals and consequently to a red-shift of both absorption and fluorescence. Finally, we demonstrated the applicability of some oligomers as dopants for OLEDs by electrogenerated chemiluminescence (ECL).

  为了克服高阶寡聚噻吩的不溶性并同时提高它们在分子掺杂有机发光二极管(OLEDs)应用中的可加工性,我们合成了苯基取代的、苯基稠合的和螺芴基桥连的寡聚噻吩1-5。研究发现这些化合物在极性溶剂中的溶解度显著提高了最多三个数量级,并对它们在溶液中的光学和电化学性质进行了研究。与未修饰的寡聚噻吩(6-8)相比,苯基取代和通过桥连中心联噻吩基团引入螺环核心仅略微影响了光学和氧化还原性质,这反映了构象的微小变化和取代基之间几乎完全的电子分离。相比之下,寡聚物链中异噻萘(苯并[c]噻吩)单元的存在导致前沿轨道的明显趋近,因此吸收和荧光都发生红移。最后,我们通过电化学发光(ECL)证明了某些寡聚物作为OLED掺杂剂的适用性。
• Accessing π‐expanded heterocyclics beyond dibenzothiophene: Syntheses and properties of phenanthrothiophenes
  作者：Samala Venkateswarlu、Suhendro Purbo Prakoso、Sushil Kumar、Yu‐Tai Tao

  DOI：10.1002/jccs.201900509

  日期：2020.3

  A series of phenanthrothiophenes are designed and synthesized from polyarylthiophenes through regioselective Scholl reactions in one step using iron chloride as catalyst. The molecular structures of these heteroarenes displayed multiple twisted fjords, which perturb the shapes of the polycyclic frameworks to pack in slipped to near‐perfect face‐to‐face styles in parallel or antiparallel packings. Field‐effect

  使用氯化铁作为催化剂，通过区域选择性的Scholl反应，由聚芳基噻吩设计并合成了一系列的噻吩噻吩。这些杂芳烃的分子结构显示出多个扭曲的峡湾，扰乱了多环骨架的形状，以平行或反平行堆积的方式滑移至接近完美的面对面样式。使用6,12-二氟联菲[9，10-b：9'，10']噻吩单晶的场效应晶体管器件的空穴迁移率为0.22 cm 2 V -1 s -1。
• Organic electroluminescent device comprising dipyridylthiophene derivative
  申请人：——

  公开号：US20020034658A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Use of an organic EL device comprising a dipyridylthiophene derivative represented by the following general formula (1) has made it possible to provide an organic EL device with high luminous efficiency at low voltage. Provided that in the formula, X is S or SO 2 , R 5 and R 6 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group of 1-6 carbons, an alkenyl group of 2-6 carbons, an alkoxy group of 1-6 carbons, an aryloxy group, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, with the proviso that when R 5 and R 6 each independently represent an alkenyl, alkoxy, aryl or heterocyclic group they may be bonded together but not into a benzo condensed ring, and A 1 and A 2 are independently a 2-pyridyl group or 3-pyridyl group. 1

  使用以下一般式（1）表示的二吡啶噻吩衍生物组成的有机EL器件，使得能够提供具有高发光效率且在低电压下工作的有机EL器件。在该式中，X为S或SO2，R5和R6分别独立地表示氢原子、碳数为1-6的烷基、碳数为2-6的烯基、碳数为1-6的烷氧基、芳基氧基、取代或未取代的芳基或取代或未取代的杂环基，但要注意当R5和R6分别独立地表示烯基、烷氧基、芳基或杂环基时，它们可以结合在一起但不能形成苯环。A1和A2分别独立地为2-吡啶基团或3-吡啶基团。
• 一种H型受体材料及其制备方法
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN109053740A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明公开了一种H型受体材料及其制备方法，属于有机光电材料制备领域。该类受体材料因双臂与核通过sp3碳相连而无法旋转，具备一定的刚性结构。在该材料的双臂引入不同的光电活性基团，可得到一系列H型的受体材料。本发明的材料具有以下特点：(1)原料廉价、易得，成本低；(2)反应条件温和、容易操作；(3)具有良好的溶解性，方便进行旋涂制备薄膜；(4)刚性结构具有光谱稳定性、高玻璃化转变温度、电化学稳定性等优点。因此，H型受体材料在有机太阳能电池领域具有良好的应用前景。
• チオフェン誘導体およびこれを用いてなる有機電界発光素子
  申请人：——

  公开号：JP2004327106A

  公开（公告）日：2004-11-18

  【課題】有機電界発光素子としてホールブロック能に優れるとともに低電圧駆動下においても十分な発光輝度を有するのみならず、電子輸送層を形成させるための真空蒸着膜における製膜性に優れた化合物を開発するとともに、該化合物を電子輸送材料として用いた有機電界発光素子を開発する。【解決手段】３，４−ジフェニル−２，５−ジブロモチオフェンをアルキルリチウムと反応させた後、トリアルコキシボランと反応させ、次いで、パラジウム触媒の存在下に２−ブロモピリジンを反応させて３，４−ジフェニル−２，５−ジ（２−ピリジル）チオフェンを製造し、これを電子注入化合物として用いた新規な有機電界発光素子を提供する。【選択図】 図１

  问题是开发一种化合物，该化合物不仅作为有机场发射装置具有优异的空穴阻断能力，即使在低电压驱动下也有足够的发光亮度，而且在形成电子传输层的真空蒸发膜中具有优异的成膜性能，并开发一种使用该化合物作为电子传输材料的有机场发射装置。解决方案：利用该化合物作为电子传输材料，开发有机场发光元件。解决方案：3,4-二苯基-2,5-二溴噻吩与烷基锂反应，然后与三烷氧基硼烷反应，接着在钯催化剂存在下与 2-溴吡啶反应。溴吡啶反应生成 3,4-二苯基-2,5-二（2-吡啶基）噻吩，用作电子注入化合物，提供新型有机场发射装置。[选择图] 图 1.