2,5-二溴噻吩-3-甲酰胺 | 857979-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2,5-二溴噻吩-3-甲酰胺
• 英文名称: 2,5-dibromothiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2,5-Dibromothiophene-3-carboxamide
• CAS: 857979-62-5
• 化学式: C₅H₃Br₂NOS
• 分子量: 284.959
• InChiKey: XMAYVKCRVBSBSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩-3-甲酰胺 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到2,5-二溴噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向人类雄激素受体的DNA结合域的小分子抑制剂的发现。

  摘要：

  人类雄激素受体（AR）被认为是前列腺癌（PCa）发生和发展的主要调节剂。由于对临床使用的抗AR药物的耐药性仍然是治疗晚期PCa的主要挑战，因此迫切需要新的抗AR治疗途径。在这项研究中，我们在受体的DNA结合域（DBD）上确定了一个结合位点，并利用虚拟筛选发现了一组针对目标的微摩尔分子。通过对最有力的打击（1）的进一步探索，鉴定出结构类似物（6），证明其抗AR效力提高了10倍。进一步的优化产生了更有效的合成类似物（25）具有与新的FDA批准的药物Enzalutamide相当的抗AR功效。定点诱变表明，已开发的抑制剂确实与预期的目标位点相互作用。重要的是，AR DBD抑制剂可以有效抑制Enzalutamide耐药细胞的生长，并阻断具有组成活性的AR剪接变体（例如V7）的转录活性。

  DOI：

  10.1021/jm500802j
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dibromothiophene-3-carbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,5-二溴噻吩-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  选择性靶向人类雄激素受体的DNA结合域的小分子抑制剂的发现。

  摘要：

  人类雄激素受体（AR）被认为是前列腺癌（PCa）发生和发展的主要调节剂。由于对临床使用的抗AR药物的耐药性仍然是治疗晚期PCa的主要挑战，因此迫切需要新的抗AR治疗途径。在这项研究中，我们在受体的DNA结合域（DBD）上确定了一个结合位点，并利用虚拟筛选发现了一组针对目标的微摩尔分子。通过对最有力的打击（1）的进一步探索，鉴定出结构类似物（6），证明其抗AR效力提高了10倍。进一步的优化产生了更有效的合成类似物（25）具有与新的FDA批准的药物Enzalutamide相当的抗AR功效。定点诱变表明，已开发的抑制剂确实与预期的目标位点相互作用。重要的是，AR DBD抑制剂可以有效抑制Enzalutamide耐药细胞的生长，并阻断具有组成活性的AR剪接变体（例如V7）的转录活性。

  DOI：

  10.1021/jm500802j

文献信息

• Direct Transformation of Ethylarenes into Primary Aromatic Amides with <i>N</i>-Bromosuccinimide and I₂–Aqueous NH₃
  作者：Shohei Shimokawa、Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00048

  日期：2016.2.19

  α-bromomethyl ketones and/or aryl methyl ketones were formed at the first reaction step and their iodoform-type reaction occurred at the second reaction step to provide primary aromatic amides. The present reaction is a useful and practical transition-metal-free method for the preparation of primary aromatic amides from ethylarenes.

  通过在乙酸乙酯和水，乙腈和水的混合物中催化量的2,2'-偶氮二（异丁腈）存在下用N-溴琥珀酰亚胺处理，将各种乙基芳烃高收率转化为相应的伯芳族酰胺。，或氯仿和水，然后在一个锅中与分子碘和NH 3水溶液反应。发现在第一反应步骤中形成芳基α-溴甲基酮和/或芳基甲基酮，并且在第二反应步骤中发生它们的碘仿型反应以提供伯芳族酰胺。本反应是用于从乙基芳烃制备伯芳族酰胺的有用且实用的无过渡金属的方法。
• 3-Substituted Thiophenes. VII. Derivatives of 3-Aminothiophene
  作者：E. Campaigne、Pearle A. Monroe

  DOI：10.1021/ja01638a042

  日期：1954.5
• Fournari,P. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 4115 - 4120
  作者：Fournari,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Small-Molecule Inhibitors Selectively Targeting the DNA-Binding Domain of the Human Androgen Receptor
  作者：Huifang Li、Fuqiang Ban、Kush Dalal、Eric Leblanc、Kate Frewin、Dennis Ma、Hans Adomat、Paul S. Rennie、Artem Cherkasov

  DOI：10.1021/jm500802j

  日期：2014.8.14

  The human androgen receptor (AR) is considered as a master regulator in the development and progression of prostate cancer (PCa). As resistance to clinically used anti-AR drugs remains a major challenge for the treatment of advanced PCa, there is a pressing need for new anti-AR therapeutic avenues. In this study, we identified a binding site on the DNA binding domain (DBD) of the receptor and utilized

  人类雄激素受体（AR）被认为是前列腺癌（PCa）发生和发展的主要调节剂。由于对临床使用的抗AR药物的耐药性仍然是治疗晚期PCa的主要挑战，因此迫切需要新的抗AR治疗途径。在这项研究中，我们在受体的DNA结合域（DBD）上确定了一个结合位点，并利用虚拟筛选发现了一组针对目标的微摩尔分子。通过对最有力的打击（1）的进一步探索，鉴定出结构类似物（6），证明其抗AR效力提高了10倍。进一步的优化产生了更有效的合成类似物（25）具有与新的FDA批准的药物Enzalutamide相当的抗AR功效。定点诱变表明，已开发的抑制剂确实与预期的目标位点相互作用。重要的是，AR DBD抑制剂可以有效抑制Enzalutamide耐药细胞的生长，并阻断具有组成活性的AR剪接变体（例如V7）的转录活性。