2,5-二甲基-1-(3-硝基苯基)-1H-吡咯-3-甲醛 | 423753-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基-1-(3-硝基苯基)-1H-吡咯-3-甲醛
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 423753-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD02212646
• 分子量: 244.25
• InChiKey: VPEWMYSPADRRBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 2,5-二甲基-1-(3-硝基苯基)-1H-吡咯-3-甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.33h， 以89%的产率得到(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(2,5-dimethyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure and In Vitro Anti-Trypanosomal Activity of Non-Toxic Arylpyrrole-Based Chalcone Derivatives

  摘要：

  为了确定具有抗原虫活性的蒲公英素衍生物，合成了一系列相对未被探索的基于芳基吡咯烯的蒲公英素衍生物，产率在中等到良好之间。所得化合物在体外评估其对培养的布鲁氏锥虫427株的潜在活性。几种化合物显示出主要是适度的体外抗锥虫活性，其中化合物10e和10h 显示出活性，IC50值分别为4.09和5.11微摩尔。更重要的是，对它们在人宫颈腺癌（HeLa）细胞系中的活性进行同时评估表明这些化合物无毒。

  DOI：

  10.3390/molecules25071668
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 2,5-二甲基-1-(3-硝基苯基)-1H-吡咯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure and In Vitro Anti-Trypanosomal Activity of Non-Toxic Arylpyrrole-Based Chalcone Derivatives

  摘要：

  为了确定具有抗原虫活性的蒲公英素衍生物，合成了一系列相对未被探索的基于芳基吡咯烯的蒲公英素衍生物，产率在中等到良好之间。所得化合物在体外评估其对培养的布鲁氏锥虫427株的潜在活性。几种化合物显示出主要是适度的体外抗锥虫活性，其中化合物10e和10h 显示出活性，IC50值分别为4.09和5.11微摩尔。更重要的是，对它们在人宫颈腺癌（HeLa）细胞系中的活性进行同时评估表明这些化合物无毒。

  DOI：

  10.3390/molecules25071668

文献信息

• Design and development of pyrrole carbaldehyde: an effective pharmacophore for enoyl-ACP reductase
  作者：Shrinivas D. Joshi、Devendra Kumar、Uttam A. More、Kap Seung Yang、Tejraj M. Aminabhavi

  DOI：10.1007/s00044-016-1517-y

  日期：2016.4

  Enoyl-ACP reductase is the key enzyme involved in FAS-II synthesis of mycolic acid in bacterial cell wall and is a promising target for discovering new chemical entity. The designed pharmacophores are the possible better tools to combat mutation in enoyl-ACP enzyme, which leads to a decrease in volume of triclosan binding site. Compound 3a showed H-bonding interactions similar to that of triclosan with enoyl-ACP enzyme and with a better docking score (C score 8.81), while the compound 3f showed additional interaction with MET98.H amino acid residue. The 3D-QSAR computations also support the docking study to develop novel pyrrole-based derivatives.Molecular docking 3D-QSAR studies and synthesis of active analogs of pyrrole carbaldehyde as better receptor fit pharmacophore for enoyl-ACP reductase along with in vitro antitubercular activity.
• Synthesis, Structure and In Vitro Anti-Trypanosomal Activity of Non-Toxic Arylpyrrole-Based Chalcone Derivatives
  作者：Ayanda I. Zulu、Ogunyemi O. Oderinlo、Cuan Kruger、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe、Vincent J. Smith、Clinton G. L. Veale、Setshaba D. Khanye

  DOI：10.3390/molecules25071668

  日期：——

  With an intention of identifying chalcone derivatives exhibiting anti-protozoal activity, a cohort of relatively unexplored arylpyrrole-based chalcone derivatives were synthesized in moderate to good yields. The resultant compounds were evaluated in vitro for their potential activity against a cultured Trypanosoma brucei brucei 427 strain. Several compounds displayed mostly modest in vitro anti-trypanosomal activity with compounds 10e and 10h emerging as active candidates with IC50 values of 4.09 and 5.11 µM, respectively. More importantly, a concomitant assessment of their activity against a human cervix adenocarcinoma (HeLa) cell line revealed that these compounds are non-toxic.

  为了确定具有抗原虫活性的蒲公英素衍生物，合成了一系列相对未被探索的基于芳基吡咯烯的蒲公英素衍生物，产率在中等到良好之间。所得化合物在体外评估其对培养的布鲁氏锥虫427株的潜在活性。几种化合物显示出主要是适度的体外抗锥虫活性，其中化合物10e和10h 显示出活性，IC50值分别为4.09和5.11微摩尔。更重要的是，对它们在人宫颈腺癌（HeLa）细胞系中的活性进行同时评估表明这些化合物无毒。