2,5-二甲基-1-(4-羟基-苯基)-吡咯 | 54609-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基-1-(4-羟基-苯基)-吡咯
• 英文名称: 4-(2,5-dimethyl-pyrrol-1-yl)-phenol
• 英文别名: 4-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenol；4-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)phenol
• CAS: 54609-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD04520139
• 分子量: 187.241
• InChiKey: GQGLLBKGZRMFGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  175 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-(4-羟基-苯基)-吡咯 在 NiClCpIMes 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(3-甲氧基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法。N，N-二烷基芳基邻氨基磺酸盐作为格氏试剂的新的定向金属化基团和交叉偶联伙伴。

  摘要：

  [反应：参见文本] 3的邻位金属化（RLi / THF / -93摄氏度），然后用各种亲电试剂淬火，构成了取代O-氨基磺酸芳基酯4a-k的新通用路线。O-氨基磺酸盐4e，4n-s和6a与Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联可得到联芳基9a-m，而Suzuki-Miyaura交叉使用2-halo和硼衍生物4h，4i和4k。苯并炔的偶合和生成导致萘酚7a和7b。报告了OSONEt（2）的相对金属化等级。

  DOI：

  10.1021/ol050393c
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 2,5-己二酮 在 Fe₃O₄(at)SiO₂-PTMS-guanidine-SA nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到2,5-二甲基-1-(4-羟基-苯基)-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Fe 3 O 4 @SiO 2 -PTMS-胍-SA纳米颗粒作为合成N-取代吡咯的有效且可重复使用的催化剂

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2 -PTMS-胍-SA纳米颗粒用作合成N-取代的吡咯的有效催化剂。由伯胺衍生物与2,5-己二酮之间的反应在温和的反应条件下以高至优异的产率合成了吡咯。反应完成后，可以容易地通过外部磁体从反应混合物中回收Fe 3 O 4 @SiO 2 -PTMS-胍-SA磁性纳米颗粒，并重复使用。该催化剂通过FT-IR光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，热重分析和振动样品磁力分析技术表征。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01857-7

文献信息

• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• Imidazolium Triflate Ionic Liquid Improves the Activity of ZnCl₂ in the Synthesis of Pyrroles and Ketones
  作者：Hai Truong Nguyen、Dung Kim Thi Ngo、Khiem Duy Nguyen Chau、Phuong Hoang Tran

  DOI：10.1080/00304948.2020.1868910

  日期：2021.3.4

  (2021). Imidazolium Triflate Ionic Liquid Improves the Activity of ZnCl2 in the Synthesis of Pyrroles and Ketones. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 157-165.

  （2021年）。三氟甲磺酸咪唑鎓离子液体可提高ZnCl2在吡咯和酮合成中的活性。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第157-165页。
• Polystyrene-supported GaCl3 as a highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for one-pot synthesis of N-substituted pyrroles
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.03.025

  日期：2012.8

  of N-substituted pyrroles from one-pot condensation reaction of 2,5-hexanedione with amines and diamines in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst is presented. This new protocol has the advantages of easy availability, stability, reusability and eco-friendly of the catalyst, high to excellent yields, simple

  在高活性聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，由2,5-己二酮与胺和二胺进行一锅缩合反应制备N-取代吡咯的一种新的环境友好方法。提出了可重复使用的多相路易斯酸催化剂。该新方案的优点是容易获得，稳定，可重复使用且对催化剂生态友好，产率高至优异，实验和后处理程序简单。
• Cellulose sulfuric acid as a biodegradable and recoverable solid acid catalyst for one pot synthesis of substituted pyrroles under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2010.11.001

  日期：2011.1

  A new and efficient method for the preparation of N-substituted pyrroles from one-pot condensation reaction of 2,5-hexandione with amines and diamines in the presence of cellulose sulfuric acid (CSA) as a bio-supported catalyst at room temperature under solvent-free conditions is presented. This new protocol has the advantages of easy availability, stability, reusability and eco-friendly of the catalyst

  一种新型高效的方法，在室温下，在溶剂硫酸纤维素（CSA）存在下，由2,5-己二酮与胺和二胺一锅缩合反应制备N-取代的吡咯无条件。该新方案的优点是催化剂容易获得，稳定，可重复使用且对环境友好，产率高至优异，实验和后处理程序简单。
• One-pot synthesis of N-substituted pyrroles catalyzed by polystyrene-supported aluminum chloride as a reusable heterogeneous lewis acid catalyst
  作者：Ali Rahmatpour、Jamal Aalaie

  DOI：10.1002/hc.20661

  日期：——

  efficient procedure is presented for the one-pot synthesis of N-substituted pyrroles by condensation of 2,5-hexandione and amines or diamines in the presence of cross-linked polystyrene-supported aluminum chloride (PS/AlCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst. This polymeric solid acid catalyst is stable and can be easily recovered and reused without appreciable change in its

  在交联聚苯乙烯负载的氯化铝 (PS/AlCl3) 存在下，通过 2,5-己二酮和胺或二胺的缩合反应一锅法合成 N-取代吡咯，这是一种方便有效的方法。活性和可重复使用的多相路易斯酸催化剂。这种聚合物固体酸催化剂是稳定的，可以很容易地回收和重复使用，其效率不会发生明显变化。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:85–90, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20661