2,5-二甲基-1-丙基-1H-吡咯 | 20282-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二甲基-1-丙基-1H-吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1-propyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-propyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole；2,5-dimethyl-1-propylpyrrole
• CAS: 20282-39-7
• 化学式: C₉H₁₅N
• mdl: MFCD04618252
• 分子量: 137.225
• InChiKey: CXSJSHHYPARDPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1-丙基-1H-吡咯 在 三乙烯二胺 、 二氯化二硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-propyl-3H-bis[1,2]dithiolo[4,3-b:3',4'-d]pyrrole-3,5(4H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  Abnormally Mild Synthesis of Bis(dithiolo)pyrroles from 2,5-Dimethylpyrroles

  摘要：

  Treatment of A substituted 2,5-dimethylpyrroles 2 with an equilibrated mixture of disulfur dichloride and DABCO in chloroform at 0 degrees C gives pentathiepinopyrroles 3 in moderate yields; further reaction of 3 with the same mixture at room temperature leads, in an extensive reaction cascade, to bis(dithiolo)pyrroles 4 in high yield; 2 can be converted into 4 in a one-pot operation under unusually mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol052557v
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 5-已烯-2-酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到2,5-二甲基-1-丙基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（OCOCF 3）2催化5-己烯-2-酮与伯胺的有效合成取代的吡咯

  摘要：

  已经开发了一种有效且简便的Pd（OCOCF 3）2催化的一锅级联方案，用于合成多个取代的吡咯，产率高至优异。与报道的从2-链烯基-1,3-羰基化合物开始的方法不同，该方法利用了反应性较低的5-己烯-2-酮，该方法具有很大的潜力作为对当前开发方法的补充。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.029

文献信息

• Pyrrole and Pyrazole Ring Closure in Heterogeneous Media
  作者：F. Texier-Boullet、B. Klein、J. Hamelin

  DOI：10.1055/s-1986-31655

  日期：——

  Pyrroles and pyrazoles may be conveniently prepared by dispersing primary amines or hydrazines and 1,4- or 1,3-diketones, respectively, on alumina or clay (montmorillonite K 10) without solvent, keeping the mixture at 20°C or higher temperatures for 1-26 h, and then eluting the product with dichloromethane.

  吡咯和吡唑可以通过将伯胺或肼以及1,4-或1,3-二酮分别分散在氧化铝或粘土（蒙脱石K 10）上，无需溶剂，在20°C或更高温度下保持混合物1至26小时，然后用二氯甲烷洗脱产物来方便地制备。
• One-pot synthesis of N-substituted pyrroles from nitro compounds and 2,5-hexadione over a heterogeneous cobalt catalyst
  作者：Zheng Gong、Yu Lei、Peng Zhou、Zehui Zhang

  DOI：10.1039/c7nj01898c

  日期：——

  study, the one-pot heterocyclization of nitro compounds with 2,5-hexadione was studied for the synthesis of N-substituted pyrroles via a Paal–Knorr condensation process. The heterogeneous cobalt–nitrogen catalyst (Co–Nx/C-800-AT) was found to be active for this reaction with formic acid. Formic acid served as a hydrogen donor for the transfer hydrogenation, and also acted as an acid catalyst. More importantly

  在这项研究中，研究了通过Paal–Knorr缩合过程将硝基化合物与2，5-己二酮进行一锅法杂环合成N-取代的吡咯。发现多相钴-氮催化剂（Co-N x / C-800-AT）在与甲酸的该反应中具有活性。甲酸用作转移加氢的氢供体，也用作酸催化剂。更重要的是，该方法对其他官能团具有耐受性，因此以高至优异的产率制备了各种N-取代的吡咯。Co-N x / C-800-AT催化剂非常稳定，可以重复使用几次而不会损失其催化活性。
• Hexafluoroisopropanol as solvent and promotor in the Paal-Knorr synthesis of N-substituted diaryl pyrroles
  作者：Robert H.E. Schirmacher、Daniel Rösch、Franziska Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131985

  日期：2021.3

  An additive-free synthesis of challenging N-substituted aryl pyrroles from the often poorly soluble corresponding 1,4-diketones by means of the Paal-Knorr pyrrole synthesis is reported, which makes use of the unique properties of 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIP) as a solvent and reaction promotor. Our procedure offers simple execution and purification as well as easy scale-up and can be applied

  据报道，通过Paal-Knorr吡咯合成方法，由通常难溶的相应1,4-二酮可无添​​加剂合成具有挑战性的N-取代的芳基吡咯，该方法利用了1,1,1,3的独特性质，3,3-六氟异丙醇（HFIP）作为溶剂和反应促进剂。我们的程序提供了简单的执行和纯化方法，以及易于放大的规模，可用于Paal-Knorr合成中，结构复杂的许多吡咯，包括中等难度到极高产率的具有挑战性的四和五取代的吡咯。HFIP也可以用作呋喃和噻吩的Paal-Knorr合成中的溶剂。然而，在吡咯的合成中，溶剂作用更为明显。
• Acceptorless Dehydrogenative Coupling Using Ammonia: Direct Synthesis of N-Heteroaromatics from Diols Catalyzed by Ruthenium
  作者：Prosenjit Daw、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.8b08385

  日期：2018.9.26

  The synthesis of N-heteroaromatic compounds via an acceptorless dehydrogenative coupling process involving direct use of ammonia as the nitrogen source was explored. We report the synthesis of pyrazine derivatives from 1,2-diols and the synthesis of N-substituted pyrroles by a multicomponent dehydrogenative coupling of 1,4-diols and primary alcohols with ammonia. The acridine-based Ru-pincer complex

  探索了通过直接使用氨作为氮源的无受体脱氢偶联过程合成 N-杂芳族化合物。我们报告了从 1,2-二醇合成吡嗪衍生物以及通过 1,4-二醇和伯醇与氨的多组分脱氢偶联合成 N-取代吡咯。吖啶基 Ru-钳形配合物 1 是这些转化的有效催化剂，其中吖啶主链转化为阴离子脱芳构化 PNP-钳形配体框架。
• Simple, Efficient and Convenient Synthesis of Pyrroles and Pyrazoles Using Zeolites.
  作者：R. Sreekumar∗、Raghavakaimal Padmakumar

  DOI：10.1080/00397919808006870

  日期：1998.5

  Abstract A convenient heterogeneous catalytic methodology for the synthesis of Pyrroles and Pyrazoles by an intermolecular reaction of γ or β-diketones with primary amines or hydrazine derivatives over zeolites are described.

  摘要描述了一种方便的多相催化方法，用于通过 γ 或 β-二酮与伯胺或肼衍生物在沸石上的分子间反应合成吡咯和吡唑。