2,5-二甲基吡嗪 1-氧化物 | 6890-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5-二甲基吡嗪 1-氧化物
• 中文别名: 2,5-二甲基吡嗪氮氧化物；2,5-二甲基吡嗪N-氧化物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-pyrazine 1-oxide
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-pyrazin-1-oxid；2,5-dimethylpyrazine N-oxide；2,5-Dimethylpyrazine 1-oxide；2,5-dimethyl-1-oxidopyrazin-1-ium
• CAS: 6890-37-5
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD00190583
• 分子量: 124.142
• InChiKey: JXYUJHIUMUUOJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基吡嗪 1-氧化物 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以79%的产率得到3-氯-2,5-二甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸棒杆菌中吡嗪的生物合成

  摘要：

  使用 CLSA 技术（闭环汽提装置）收集谷氨酸棒杆菌释放的挥发性化合物，并通过 GC-MS 进行分析。顶空提取物包含几种丙烯酰和吡嗪，通过合成或与商业标准的比较进行鉴定。用 [2H7] 乙偶姻喂食实验导致标记掺入到三甲基吡嗪和四甲基吡嗪中。构建了几个靶向初级代谢基因的缺失突变体，以详细阐明吡嗪的生物合成途径。酮醇酸还原异构酶的缺失突变体无法将乙偶姻前体 (S)-2-乙酰乳酸转化为途径中间体 (R)-2,3-二羟基-3-甲基丁酸，进而转化为支链氨基酸。这个突变体需要缬氨酸、亮氨酸、和异亮氨酸用于生长并产生显着更高数量和更多不同的 acyloin 和吡嗪类化合物。乙酰乳酸合酶 (AS) 的基因缺失导致无法将丙酮酸转化为 (S)-2-乙酰乳酸的突变体。该突变体还需要支链氨基酸，并且可能仅从缬氨酸通过以相反顺序运行的缬氨酸生物合成途径产生非常少量的吡嗪。构建了完全不产生任何吡嗪的 ΔASΔKR 双突变体。这些结果为通过

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000155
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡嗪 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以82%的产率得到2,5-二甲基吡嗪 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  芳香族二嗪的氧化方法：取代的吡嗪-N-氧化物、吡嗪-N,N'-二氧化物和2,2':6',2"-三联吡啶-1,1"-二氧化物

  摘要：

  在研究氮杂芳族 TV 氧化物的分子间相互作用的过程中，有必要对吡啶和吡嗪部分进行氧化。通常，发现用 OXONE® 直接氧化可有效制备二氧化吡嗪。使用二甲基二环氧乙烷进行氧化可避免与分离特别亲水的吡嗪和吡嗪-/V-氧化物相关的问题。在这项工作中，我们描述了氧化吡嗪和吡啶部分的方便有效的合成。使用试剂 OXONE®（过氧化单硫酸钾）在水中或 OXONE® / 丙酮（二甲基二环氧乙烷）混合物中以良好的收率得到所需的 /V-氧化物产物。二甲基二环氧乙烷被证明是可溶于丙酮的化合物的一种方便的氧化剂。该程序与 Landquist 使用的非水溶液中的过氧化氢尿素或铼试剂制备喹喔啉-/V,jV'-二氧化物的方法相比，Sharpless 5a-5b 使用的铼试剂将取代的吡啶氧化成吡啶-yV-氧化物。甲基化的二氧化吡嗪 1a-g 和一氧化二氮 2a-g 通过用可商购的 OXONE® 氧化母体吡嗪来制备。产率通常良好，可与之前报道的方法相媲美（见表

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.4.307

文献信息

• 1,3-唑类取代吡嗪类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN107417679A

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种1,3‑唑类取代吡嗪类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将碱催化剂、吡嗪氮氧化合物和1,3‑唑类化合物加入有机溶剂中进行反应，然后冷却至室温，得反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明采用一锅煮的方法，以碱为催化剂，以经济易得的吡嗪氮氧化合物和1,3‑唑类化合物为原料，在空气中直接发生偶联反应生成相应的吡嗪类联芳化合物，产物1,3‑唑类取代吡嗪类化合物可作为抗菌剂和杀虫剂药物中间体，尤其是香料前体化合物。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基等官能团，工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Site-Selective C–H Alkylation of Diazine <i>N</i>-Oxides Enabled by Phosphonium Ylides
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Sangil Han、Saegun Kim、Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Young Hoon Jung、Sang J. Chung、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02365

  日期：2019.8.16

  The synthesis of alkylated diazine derivatives is important for their practical utilization as pharmaceuticals and for other purposes. Herein, we describe the metal-free site-selective C–H alkylation of diazine N-oxides using phosphonium ylides that affords a variety of alkylated diazine derivatives with broad functional group tolerance. The utility of this method is showcased by the late-stage functionalization

  烷基化的二嗪衍生物的合成对于它们作为药物的实际应用和其他目的是重要的。在本文中，我们描述了使用磷鎓叶立德的无金属位点选择性地使二嗪N-氧化物进行CH烷基化，该phospho鎓可提供具有宽泛的官能团耐受性的各种烷基化的二嗪衍生物。该方法的实用性通过市售药物（例如缬尼克兰）的后期功能化得以展示。值得注意的是，吡嗪N-氧化物的顺序C–H烷基化可完全合成含吡嗪的天然产物paenibacillin A，突出了该方法的重要性。
• Synthesis and initial thermal behavior investigation of 2-alkenyl substituted pyrazine N-oxides
  作者：Ke Zhai、Miao Lai、Zhiyong Wu、Mingqin Zhao、Yanqiu Jing、Pengfei Liu

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.07.017

  日期：2018.11

  The systematic syntheses of 2-alkenylpyrazine N-oxides through palladium-catalyzed C-2 selective CH olefination reaction was disclosed. Various acrylate esters substituted pyrazine N-oxides were obtained in up to 93% yields. Thermogravimetric analysis indicated that the fracture temperature of particular compound 3 f was about 267 °C. The pyrolysis of compound 3 f could generate several aroma compounds

  公开了通过钯催化的C-2选择性C H烯化反应系统合成2-烯基吡嗪N-氧化物。以高达93％的产率获得了各种丙烯酸酯取代的吡嗪N-氧化物。热重分析表明，特定化合物的断裂温度3  ˚F为约267℃。化合物的热分解3  ˚F可能产生几种芳香化合物，如2,5-二甲基，2,3,5-三甲基吡嗪和苄醇。热解实验的结果完美地证明了该产品作为潜在的风味添加剂的风味特性。
• Convenient<i>N</i>-Oxidation of Pyrazines
  作者：Akihiro Ohta、Masakatsu Ohta

  DOI：10.1055/s-1985-31163

  日期：——
• The Action of Organolithium Compounds on 2,5-Dimethylpyrazine. II¹
  作者：Bernard Klein、Paul E. Spoerri

  DOI：10.1021/ja01150a519

  日期：1951.6