2,5-二甲氧基-4'-硝基联苯 | 112148-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基-4'-硝基联苯
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-4'-nitro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-2-(4-nitrophenyl)benzene
• CAS: 112148-15-9
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: FUWMMHKKEUKCEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-76.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  376.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4'-硝基联苯 在 Ru/C 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2',5'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  以乙醇为氢源的钌纳米颗粒催化，控制和硝基芳烃的化学选择加氢

  摘要：

  本交流描述了使用乙醇作为氢源，钌纳米颗粒催化还原的硝基芳烃，可得到具有良好收率的苯并氧杂芳烃，偶氮芳烃或苯胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200356
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-cyanophenyl)azocarboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-二甲氧基-4'-硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮羧酸酯的亲核取代和自由基反应

  摘要：

  苯基偶氮羧酸叔丁酯是合成有机化学的多功能构建基块。苯环的亲核取代是在温和条件下用芳族胺和醇进行的。脂族胺的攻击可以直接针对芳族核以及导致偶氮羧酰胺的羰基单元。苯环可通过自由基反应进一步改性，其中叔丁氧基羰基偶氮基团能够在升高的温度或在酸性条件下生成芳基。自由基反应包括氧合，卤化，碳卤化，碳羟基化和芳基-芳基偶联。

  DOI：

  10.1021/jo202406k

文献信息

• Pseudo-Solid-State Suzuki-Miyaura Reaction and the Role of Water Formed by Dehydration of Arylboronic Acids
  作者：Evgeniy O. Pentsak、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/ejoc.201900410

  日期：2019.7.14

  Conditions for a solid‐state Suzuki–Miyaura reaction were analyzed in details. The results confirm the key role of water, which is formed as a by‐product in the side reaction of arylboronic acid trimerization.

  详细分析了固态Suzuki-Miyaura反应的条件。结果证实了水的关键作用，它是芳基硼酸三聚反应副产物中的副产物。
• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Radical Arylations of Arenes and Heteroarenes with Aryldiazonium Salts
  作者：Michael C. D. Fürst、Eva Gans、Michael J. Böck、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201703954

  日期：2017.11.2

  photocatalyst and other additives, the radical arylation of diverse arenes and heteroarenes has been achieved with aryldiazonium salts under visible‐light irradiation from a blue light‐emitting diode (LED). Although the course of some reactions can be rationalized by the formation of strongly light‐absorbing charge‐transfer (CT) complexes between the diazonium ion and the aromatic substrate, several

  在没有光催化剂和其他添加剂的情况下，已经在蓝色发光二极管（LED）的可见光照射下，使用芳基重氮盐实现了多种芳烃和杂芳烃的自由基芳基化。尽管可以通过在重氮离子和芳族底物之间形成强光吸收电荷转移（CT）配合物来合理化某些反应的过程，但其他几个例子表明，芳族底物的简单存在，仅显示出弱相互作用重氮离子的浓度足以使产物形成。
• Thermal (Iodide) and Photoinduced Electron-Transfer Catalysis in Biaryl Synthesis <i>via</i> Aromatic Arylations with Diazonium Salts
  作者：D. Kosynkin、T. M. Bockman、J. K. Kochi

  DOI：10.1021/ja970599b

  日期：1997.5.1

  oxidant. The complex kinetics of such an electron-transfer chain or ETC process (Scheme 1) is quantitatively verified by computer simulation of the Ar‘H-dependent (a) competition between arylation vs iodination and (b) catalytic efficiency of iodide, using the GEAR algorithms. ETC catalysis also pertains to the alternative photochemical procedure for arylation (in the absence of iodide), in which the deliberate

  各种芳烃 (Ar'H) 与重氮盐 (ArN2+) 在乙腈中的去重氮芳基化可以很容易地以高产率实现联芳 (Ar-Ar')，只需添加少量（催化）碘化钠即可。[在不存在 Ar'H 的情况下，对 ArI 的竞争性碘化几乎是定量的。] 联芳基形成的碘化物催化作用是由参与有效均裂链过程的芳基 (Ar•) 有效介导的，其中 ArN2+ 作为 1-电子氧化剂。这种电子转移链或 ETC 过程（方案 1）的复杂动力学通过计算机模拟 Ar'H 依赖（a）芳基化与碘化之间的竞争和（b）碘化物的催化效率，使用 GEAR 进行定量验证算法。
• Optical Control of CRAC Channels Using Photoswitchable Azopyrazoles
  作者：Xingye Yang、Guolin Ma、Sisi Zheng、Xiaojun Qin、Xiang Li、Lupei Du、Youjun Wang、Yubin Zhou、Minyong Li

  DOI：10.1021/jacs.0c02949

  日期：2020.5.20

  The Ca2+ release-activated Ca2+ (CRAC) channels control many Ca2+-modulated physiological processes in mammals. Hyperactivating CRAC channels are known to cause Stormorken syndrome. Here we show the design of azopyrazole-derived photoswitchable CRAC channel inhibitors (designated piCRACs), which enable optical inhibition of store-operated Ca2+ influx and downstream signaling. Moreover, piCRAC-1 has

  Ca2+ 释放激活的 Ca2+ (CRAC) 通道控制哺乳动物中许多 Ca2+ 调节的生理过程。众所周知，过度激活的 CRAC 通道会导致 Stormorken 综合征。在这里，我们展示了偶氮吡唑衍生的光开关 CRAC 通道抑制剂（指定为 piCRAC）的设计，它能够光学抑制存储操作的 Ca2+ 流入和下游信号传导。此外，piCRAC-1 已被应用于体内以光依赖的方式缓解 Stormorken 综合征斑马鱼模型中的血小板减少症和出血。
• Urban, Jan; Kuzmic, Petr; Saman, David, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 10, p. 2482 - 2491
  作者：Urban, Jan、Kuzmic, Petr、Saman, David、Soucek, Milan

  DOI：——

  日期：——