2,5-二甲氧基-4-甲硫基苯乙胺 | 61638-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基-4-甲硫基苯乙胺
• 中文别名: 2-(2,5-二甲氧基-4-(甲基硫代)苯基)乙胺盐酸盐
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-4-methylthiophenethylamine
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-4-methylthiophenylaethylamin；2-(2,5-dimethoxy-4-methylsulfanylphenyl)ethanamine
• CAS: 61638-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 227.327
• InChiKey: UPZMYCMLLQTYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 沸点：
  348.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-甲硫基苯乙胺 、 2-[¹¹C]-methoxybenzaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [¹¹C]Cimbi-168
  参考文献：
  名称：

  Accelerating preclinical PET-screening: reductive amination with [¹¹C]methoxybenzaldehydes

  摘要：

  我们在此报告一种简单高效的标记策略，用于多种PET示踪剂的制备，使用一种共同的中间体，有望加速临床前PET示踪剂的筛选。

  DOI：

  10.1039/c4ra02506g
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-甲基硫代苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5-二甲氧基-4-甲硫基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  拟精神胺的硫类似物

  摘要：

  描述了2，5-二甲氧基-4-甲基硫代苯基乙胺和2，5-二甲氧基-4-甲基硫代苯基异丙胺的合成和物理性质。后一种化合物是拟精神病的苯基异丙基胺2,4,5-三甲氧基苯基异丙基胺和2,5-二甲氧基-4-甲基苯基异丙基胺的硫类似物，其中甲硫基分别取代甲氧基或甲基。预计该化合物的活性约为麦斯卡林的30倍。

  DOI：

  10.1002/jps.2600651040

文献信息

• DEUTERIUM FREE, STABLE ISOTOPE LABELED 2-PHENYLETHYLAMINE HALLUCINOGENS AND/OR STIMULANTS, METHODS OF THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：Johansen Jon Eigill

  公开号：US20140227792A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  Deuterium free, stable isotope labeled hallucinogens and/or stimulants containing a 2-phenylethylamine-based structural unit and containing at least three stable isotopes selected from the group consisting of 13 C, 15 N and 18 O as free bases and as their salts; method of their preparation and their use in the chemical analysis, in particular forensic chemical analysis, and in metabolic studies.

  不含氘的、稳定同位素标记的致幻剂和/或兴奋剂，含有基于2-苯乙胺的结构单元，并且至少含有来自13C、15N和18O组成的稳定同位素中的三种作为自由碱和其盐的方法；它们的制备方法及其在化学分析中的使用，特别是在法医化学分析和代谢研究中的应用。
• TEST KIT FOR THE QUANTITATIVE DETERMINATION OF NARCOTIC DRUGS
  申请人：CHIRON AS

  公开号：US20150204893A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  A test kit for the quantitative determination of narcotic drugs comprising (A) series of sealed vessels, each vessel containing a deuterium free isotopologue of a narcotic drug in exactly defined concentrations and quantities, wherein the isotopologue differs from vessel to vessel and—wherein the quantities of the isotopologue differ from vessel to vessel or are the same for all vessels; and/or (B) series of sealed vessels, each vessel containing in exactly defined concentrations and quantities the same isotopologue in quantities which differ from vessel to vessel; wherein the free isotopologues are selected from narcotic drugs; prodrugs, salts, solvates, hydrates and polymorphs and contain at least three stable isotopes selected from the group consisting of 13 C, 15 N and 18 O in the molecule with a degree of labeling of at least 95 mol-%; the use of the test kit and a method for quantitatively determining narcotic drugs.

  一种用于定量测定麻醉药物的检测试剂盒，包括（A）一系列密封容器，每个容器中含有一种去氘同位素麻醉药物，其浓度和数量均被精确定义，其中同位素从容器到容器不同，同位素的数量在容器到容器之间不同或对所有容器都相同；和/或（B）一系列密封容器，每个容器中含有相同的同位素，其浓度和数量被精确定义，数量在容器到容器之间不同；其中自由同位素选自麻醉药物、前药、盐、溶剂、水合物和多晶形，并且在分子中至少包含三种稳定同位素，所述稳定同位素选自13C、15N和18O，其标记度至少为95摩尔％；使用该检测试剂盒和一种定量测定麻醉药物的方法。
• [EN] PHENALKYLAMINES AND METHODS OF TREATING MOOD DISORDERS<br/>[FR] PHÉNALKYLAMINES ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES DE L'HUMEUR
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022006186A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  Phenalkylamines and methods of treating mood disorders with phenalkylamines. Also provided are pharmaceutical compositions that include phenalkylamines.

  Phenalkylamines和使用Phenalkylamines治疗情绪障碍的方法。还提供了包含Phenalkylamines的制药组合物。
• Structure–Activity Assessment and In-Depth Analysis of Biased Agonism in a Set of Phenylalkylamine 5-HT_2A Receptor Agonists
  作者：Eline Pottie、Christian B. M. Poulie、Icaro A. Simon、Kasper Harpsøe、Laura D’Andrea、Igor V. Komarov、David E. Gloriam、Anders A. Jensen、Jesper L. Kristensen、Christophe P. Stove

  DOI：10.1021/acschemneuro.3c00267

  日期：2023.8.2

  as the preferential activation of certain signaling pathways over others. This study comparatively monitored the efficiency of a diverse panel of 4-position-substituted (and N-benzyl-derived) phenylalkylamines to induce recruitment of β-arrestin2 (βarr2) or miniGαq to the 5-HT2A, allowing us to assess structure–activity relationships and biased agonism. All test compounds exhibited agonist properties

  据描述，血清素能致幻剂的主要药理作用是激活血清素 2A 受体 (5-HT 2A )。尽管它们具有相关性，但某些 5-HT 2A激动剂引起迷幻作用的分子机制仍然难以捉摸。提出的假设之一是偏向激动的发生，其定义为某些信号通路相对于其他信号通路的优先激活。这项研究比较监测了一组不同的 4 位取代（和N-苄基衍生的）苯基烷基胺诱导 β-arrestin2 (βarr2) 或 miniGα q募集到 5-HT 2A的效率，使我们能够评估结构–活动关系和偏激性。所有测试化合物均表现出激动剂特性，EC 50和E max值范围相对较大。有趣的是，2C-X 苯乙胺的亲脂性与其在两种测定中的功效相关，但在 miniGα q中产生的相关性比在 βarr2 测定中更强。分子对接表明，2C-X 类似物的 4-取代基容纳在 5-HT 2A 跨膜螺旋 4 和 5 之间的疏水袋中可能有助于这种差异效应。除了以前使用的标准条件（麦角酸二乙酰胺
• Deuterium free, stable isotope labeled 2-phenylethylamine hallucinogens and/or stimulants, methods fo their preparation and their use
  申请人：Chiron AS

  公开号：EP2551675A1

  公开（公告）日：2013-01-30

  Deuterium free, stable isotope labeled hallucinogens and/or stimulants containing a 2-phenylethylamine-based structural unit and containing at least three stable isotopes selected from the group consisting of 13C, 15N and 18O as free bases and as their salts; method of their preparation and their use in the chemical analysis, in particular forensic chemical analysis, and in metabolic studies.

  不含氘的稳定同位素标记致幻剂和/或兴奋剂，含有一个以 2-苯基乙胺为基础的结构单元，并含有至少三个从 13C、15N 和 18O 组成的组中选出的稳定同位素作为游离碱及其盐；其制备方法及其在化学分析（特别是法医化学分析）和新陈代谢研究中的用途。