2,5-二甲氧基萘-1,4-二酮 | 62345-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,5-二甲氧基萘-1,4-二酮
• 英文名称: 2,5-dimethoxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 3,8-dimethoxy-1,4-naphthoquinone；2,5-Dimethoxy-1,4-naphthochinon；2,5-dimethoxy-1,4-naphthoquinone
• CAS: 62345-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: RVVGDNAFFFNPJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基萘-1,4-二酮 在 吡啶 、 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 8-methoxy-5-phenylbenzanthracene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅光化学反应区域选择性合成OFD环取代苯[a]蒽

  摘要：

  苯并[a]蒽-7,12-二酮在8-、9-、10-和/或11-位（D-环）上含有甲氧基，通过2-溴- 3-甲氧基-1,4-萘醌衍生物与1,1-二苯基乙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.827
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基胡桃醌 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,5-二甲氧基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-烷氧基-1,4-萘醌的化学反应性及其抗癌活性的研究

  摘要：

  为了建立5-羟基-1,4-萘醌与抗癌活性的结构-活性关系，制备了其一系列衍生物，并测试了其对三种细胞系的活性（IC 50 in µM）。colo205（结肠腺癌），T47D（乳腺导管癌）和K562（慢性粒细胞性白血病）。其中2个（IC 50：2.3; 2.0; 1.4 µM），6个（IC 50：1.9; 2.2; 1.3 µM），9个（IC 50：0.7; 1.7; 0.9 µM）和10个（IC 50：1.7; 1.0; 1.2 µM）显示出中等至出色的活性。我们对这些萘醌的C2位烷氧基的DNA取代具有抗癌活性的认识使我们研究了它们对作为亲核试剂的二甲胺的取代反应性。C2位置的羟基强烈促进了C2位置的烷氧基被二甲胺取代的容易性，并且与发现的抗癌活性结果密切相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.060

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed C-H Alkenylation of Quinones: Diversity-Oriented Strategy for Trypanocidal Compounds
  作者：Gleiston G. Dias、Tamires A. do Nascimento、Andresa K. A. de Almeida、Ana Cristina S. Bombaça、Rubem F. S. Menna-Barreto、Claus Jacob、Svenja Warratz、Eufrânio N. da Silva Júnior、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/ejoc.201900004

  日期：2019.4.9

  Ruthenium(II)-catalysis enabled C–H alkenylations of unactivated naphthoquinones for the preparation of A-ringmodified naphthoquinoidal compounds with activity against Trypanosoma cruzi, the parasite causing Chagas disease. The present study encompasses C–H alkenylation by weak O-coordi-nation by means of ruthenium(II) carboxylates. This method provided an efficient and versatile tool towards a diversityoriented

  钌 (II) 催化使未活化的萘醌的 C-H 烯基化成为可能，用于制备具有抗克氏锥虫（导致南美锥虫病的寄生虫）活性的 A 环修饰的萘醌化合物。本研究包括通过羧酸钌 (II) 进行弱 O 配位的 C-H 烯基化。该方法为制备具有相关生物学特征的化合物的多样性导向策略提供了一种有效且通用的工具。
• Untersuchungen an 1, 4-Naphthochinonen, 17. Mitt.: Untersuchungen zur Synthese von 3-Hydroxyjuglonderivaten
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19893220308

  日期：——

  die isomere 2‐Chlorverbindung 2 eine geeignete Komponente zur Synthese von 2‐Methoxy‐ [6] bzw. 2‐Hydroxyjuglon in CH3OH/OH−. In DMSO/CH3O− liegen die Verhältnisse umgekehrt, die Ausbeute an 3‐Methoxyjuglon (5) ist mit 50% aber nicht befriedigend. Zur Gewinnung dieser Schlüsselverbindungen eignet sich am besten die säurekatalysierte Addition von CH3OH an Juglon mit nachfolgender Fe(III) Oxidation.

  与 3-氯胡桃酮 (1) 不同，异构的 2-氯化合物 2 是在 H/OH- 中合成 2-甲氧基-[6] 或 2-羟基胡桃酮的合适组分。在 DMSO / CH3O− 中，比例相反，但 3-甲氧基胡桃酮 (5) 的产率为 50%，不能令人满意。在酸催化下将 H 添加到胡桃中，随后 Fe (III) 氧化最适合获得这些关键化合物。
• Naphtalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282006A1

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy or optionally substituted phenylalkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y may be different or are the same, and if different are either R⁴ or -C(O)W, and if the same are both -C(O)W, wherein     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     W is -OR⁵ or -NR⁶R⁷,     wherein R⁵ is alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and R⁶ and R⁷ are independently hydrogen, lower alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过服用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、低级烷氧基、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或任选取代的苯基烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 可以不同或相同，如果不同，则为 R⁴ 或 -C(O)W，如果相同，则均为 -C(O)W、 其中 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基； W 是-OR⁵或-NR⁶R⁷、 其中 R⁵ 是烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；以及 R⁶ 和 R⁷ 独立地为氢、低级烷基、环烷基或任选取代的苯基。
• Naphthalene anti-psoriatic agents
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0282056A2

  公开（公告）日：1988-09-14

  Psoriasis in mammals is relieved by topically administering naphthalenes of the formula: wherein:     R¹ is lower alkoxy or optionally substituted phenoxy;     R² is hydrogen, lower alkyl, optionally substituted phenyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl;     R³ is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halo, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-lower-alkyl or optionally substituted phenyl-lower-­alkoxy, and m is 1 or 2;     X and Y are different and are selected from the group consisting of hydrogen, R⁴ and -C(O)W, wherein     W is alkyl of one to seven carbon atoms, optionally substituted phenyl or optionally substituted benzyl; and     R⁴ is lower alkyl or optionally substituted phenyl-lower-alkyl.

  哺乳动物的牛皮癣可通过局部施用式中的萘来缓解： 其中 R¹ 是低级烷氧基或任选取代的苯氧基； R² 是氢、低级烷基、任选取代的苯基或任选取代的苯基-低级烷基； R³ 是氢、低级烷基、低级烷氧基、卤代、任选取代的苯基、任选取代的苯基-低级烷基或任选取代的苯基-低级烷氧基，且 m 是 1 或 2； X 和 Y 不同，且选自由氢、R⁴ 和-C(O)W 组成的组、 其中 W 是一至七个碳原子的烷基、任选取代的苯基或任选取代的苄基；和 R⁴ 是低级烷基或任选取代的苯基-低级烷基。
• MARUYAMA KAZUHIRO; TOJO MASAHIRO; IWAMOTO HIDETOSHI; OTSUKI TETSUO, CHEM. LETT., 1980, NO 7, 827-830
  作者：MARUYAMA KAZUHIRO、 TOJO MASAHIRO、 IWAMOTO HIDETOSHI、 OTSUKI TETSUO

  DOI：——

  日期：——

表征谱图