2,5-二羟基-4'-甲基联苯 | 10551-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二羟基-4'-甲基联苯
• 英文名称: (4-methylphenyl)-hydroquinone
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1,4-hydroquinone；2-(4-Methylphenyl)hydroquinone；4'-methylbiphenyl-2,5-diol；p-methylphenylhydroquinone；2'.5'-Dihydroxy-4-methyl-biphenyl；2-p-Tolyl-hydrochinon；[1,1'-Biphenyl]-2,5-diol, 4'-methyl-；2-(4-methylphenyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 10551-32-3
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• mdl: MFCD00071600
• 分子量: 200.237
• InChiKey: BRDIEXWCAJNNQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125°C
• 沸点：
  389.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基-4'-甲基联苯 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-(对甲苯基)对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Hydroquinone and Catechols with Aqueous Sodium Hypochlorite under Phase-Transfer Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29179
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-4'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4(1H)-one 在 高氯酸 、 sodium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,5-二羟基-4'-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下可从相应的喹啉类化合物可逆形成芳基氧鎓离子

  摘要：

  喹诺酚1是O-芳基氧鎓离子2和N-芳基氮鎓离子3的水合产物，目前正在研究用于医疗用途。在酸性条件下（pH值1-3）的Br动力学和产品-俘获表明1A，4-苯基-4-羟基-2,5-环己二烯酮，和1b，4- p甲苯基-4-羟基-2,5-环己二酮分别生成相应的氧离子2a和2b，作为稳态中间体。氧离子的形成和捕获与酸催化的二烯酮-苯酚重排竞争。由于氧离子的形成是可逆的，因此只能通过亲核试剂捕获才能检测到该离子。Br –在酸性条件下是一种有效的捕集阱，因为与N不同3 –，在这种情况下不会质子化。尝试检测在pH 4.6的oxenium离子2a和2b和7.1用N 3 -是不成功的指示oxenium离子形成只在酸性条件下发生。所述oxenium离子2c中无法从苯二酚1C酸性条件下，4-（苯并噻唑-2-基）-4-羟基-2,5-环己二，被Br下检测-捕集方法，即使该离子可以在被检测水解相应的酯，4c。尽管苯并噻

  DOI：

  10.1002/poc.2999
• 作为试剂：
  描述：

  马来酸酐 、 4-叔丁基苯乙烯 在 2,5-二羟基-4'-甲基联苯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到3,4-dicarboxy-1,2,3,4-tetrahydro-6-t-butyl-1-naphthalenesuccinic dianhydride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/126978

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Phenylenebis(oxy)bis[2,2-dimethylpentanoic acids]: agents that elevate high-density lipoproteins
  作者：Ila Sircar、M. Hoefle、R. E. Maxwell

  DOI：10.1021/jm00361a015

  日期：1983.7

  A series of phenylenebis(oxy)bis[2,2-dimethylpentanoic acid]s have been synthesized and evaluated as potential hypolipidemic agents. Compound 18 (CI-924) was found to be the most potent compound in this series. In rats, compound 18 not only reduced low-density lipoprotein cholesterol but also increased high-density lipoprotein (HDL) cholesterol. Comparative studies in rats indicated 18 produced an

  已经合成了一系列亚苯基双（氧基）双[2,2-二甲基戊酸]，并被评估为潜在的降血脂药。发现化合物18（CI-924）是该系列中最有效的化合物。在大鼠中，化合物18不仅降低了低密度脂蛋白胆固醇，还增加了高密度脂蛋白（HDL）胆固醇。在大鼠中进行的比较研究表明，在吉非贝齐所需剂量的三分之一处，18产生的HDL胆固醇水平相同。讨论了构效关系。
• Novel access to cyclohexane-1,4-diones and 1,4-hydroquinones via radical 1,2-acyl rearrangement on 2-(halomethyl)cyclopentane-1,3-diones using cobaloxime-mediated electroreduction or tributyltin hydride
  作者：Hiroyuki Kawafuchi、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00163-6

  日期：2002.3

  hydroquinones 3, with the option of introducing alkyl and aryl substituents, was developed by radical 1,2-acyl rearrangement on 2-(halomethyl)cyclopentane-1,3-diones 1, accessible from 1,2-bis(trimethylsiloxy)cyclobutene and α-bromo ketone dimethyl acetals. The electroreduction of monoacetals of 1 in the presence of cobaloxime as a catalyst afforded the cyclohexane-1,4-dione monoacetals in good yields

  通过在2-（卤甲基）环戊烷上进行自由基1,2-酰基重排，开发了一种制备合成上可使用的环己烷-1,4-二酮2及其氧化类似物对苯二酚3的新方法，并可以选择引入烷基和芳基取代基。 -1，3-二酮1，可从1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）环丁烯和α-溴代酮二甲基乙缩醛中获得。在钴肟作为催化剂的存在下，单缩醛1的电还原以良好的收率得到了环己烷-1,4-二酮单缩醛。在苯中回流下Bu 3 SnH还原2-芳基1进行重排，得到2，当反应延长时，芳构化为3进行了中等产量。
• Stabilized polyglycol for high temperatures
  申请人：Snam Progetti S.p.A.

  公开号：US04016211A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  A composition comprising a poly-alkyleneglycol is stablized against molecular degradation and viscosity loss at elevated temperatures by about 0.1 to about 10% by weight of an arylhydroquinone such as p-acetylphenylhydroquinone.

  一种包含聚烷基二醇的组合物，通过约0.1至约10%重量的芳基对苯二醌（如对乙酰苯基对苯二醌）稳定在高温下，抵抗分子降解和黏度损失。
• Acid-catalyzed rearrangement of O-(2-arylphenyl)hydroxylamines to aryldihydroazepinones
  作者：Yasuyuki Endo、Ken-ichiro Kataoka、Naoki Haga、Koichi Shudo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92083-5

  日期：1992.6

  Acid-catalyzed rearrangement of O-(2-arylpheynl) hydroxylamines followed by ring enlargement afford 7-aryl-2, 3-dihydro-1H-azepin-2-ones. 2-Amino-2-phenyl-3, 5-cyclohexadienone, an intermediate of the reaction, was trapped as the N-trifluoroacetamide.

  O-（2-芳基苯炔基）羟胺的酸催化重排，然后扩环，得到7-芳基-2，3-二氢-1H-氮杂-2-基。反应的中间体2-氨基-2-苯基-3，5-环己二酮被捕集为N-三氟乙酰胺。
• Biphenyl compounds and method of preparing same
  申请人：Polaroid Corporation

  公开号：US04417064A1

  公开（公告）日：1983-11-22

  The present invention relates to novel biphenyl compounds of the formula ##STR1## wherein one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen and the other is --CH.sub.3-m X.sub.m wherein X is chloro or bromo and m is an integer one or two, and the cyclic moiety A is a -2,5-; -2,3-; or -3,4-di-OR-1-phenyl moiety wherein R is a hydroxy-protecting group and to a method of preparing same. The biphenyl compounds are useful as intermediates in preparing redox compounds containing a phenylhydroquinone or phenylcatechol moiety.

  本发明涉及一种新型联苯化合物，其化学式为##STR1##其中R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢，另一个为--CH.sub.3-m X.sub.m，其中X为氯或溴，m为1或2的整数，环状基团A为-2,5-；-2,3-；或-3,4-二OR-1-苯基基团，其中R为羟基保护基团，并提供一种制备方法。这些联苯化合物可用作制备含有苯基羟醌或苯基邻苯二酚基团的氧化还原化合物的中间体。