2,5-双(4-硝基苯基)-1,3,4-二唑 | 1044-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(4-硝基苯基)-1,3,4-二唑
• 中文别名: 2,5-二(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑；2,5-双(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: bis-(4-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 2,5-bis(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-Bis-(4-nitro-phenyl)-1,3,4-oxadiazol；2,5-Di(p-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 1044-49-1
• 化学式: C₁₄H₈N₄O₅
• mdl: MFCD00173659
• 分子量: 312.241
• InChiKey: NXVIYWNQRSLRGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310-312°C
• 沸点：
  537.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

2,5-双(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,5-Bis(4-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
自反应物质和混和物 C型
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 加热可能起火
吞咽可能有害。
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
远离不相容的物质比如氧化剂。
只可存放于原用的容器内。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 远离其他物质存放。
存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,5-双(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑
百分比： ....
CAS编码： 1044-49-1
2,5-双(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C14H8N4O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离其他材料存放。
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:2500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: RO0674000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 3224
正式运输名称： 自反应固体 类型 C

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4-硝基苯基)-1,3,4-二唑 在 甲基萘 、 苯肼 作用下， 生成 4-[5-(4-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基]苯胺
  参考文献：
  名称：

  Grekov,A.P.; Grigor'eva,V.I., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 3743 - 3745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis-(4-nitro-benzoyl)-hydrazine 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2,5-双(4-硝基苯基)-1,3,4-二唑
  参考文献：
  名称：

  苯基氮杂杂环的取代反应。第1部分。2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑的硝化：使用高效液相色谱法的产物研究

  摘要：

  与以前的文献报道相反，在各种条件下硝化2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑（1）可以得到所有六种可能的2,5-双硝基苯基衍生物的混合物，可以使用高效液相色谱法对其进行定量分析。液相色谱。单独使用硝酸进行硝化，主要得到具有对硝基苯基基团的三种异构体，即（7），（9）和（10），而混合酸和四氟硼酸硝鎓则主要得到间位硝化产物，即（6），（8） ）和（9）。根据条件，三种2-（硝基苯基）-5-苯基-1,3,4-恶二唑的硝化[即（1）硝化的第二阶段]也显示出产物比率的相当大的变化。

  DOI：

  10.1039/p29800000773

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF 2,5-<i>bis</i>-(4-AMINOPHENYL)-1,3,4-OXADIAZOLE
  作者：Matthew C. Davis、Andrew P. Chafin

  DOI：10.1080/00304940409458683

  日期：2004.8

  impurity that could not be removed by recrystallization, in contrast to the report. We found that sublimation was the only procedure effective for the purification of this material. Our best yields by this route were approximately 60%. The need for a large scale apparatus for sublimation made purification tedious and time-consuming and led us to seek another procedure. The reports of the redu~tion~*'

  我们最初的努力集中在关于从 4-氨基苯甲酸一步合成 1 的文献报告上。2 我们尝试了该反应（路线 A），如所描述的那样，并稍作修改，方案 I .3 来自该反应的粗产物与报告相反，反应始终包含无法通过重结晶去除的杂质。我们发现升华是唯一有效纯化这种材料的方法。我们通过这条路线的最佳收益率约为 60%。需要大型升华装置使纯化变得乏味和耗时，并导致我们寻求另一种方法。二硝基化合物 2 至 1 的还原~*',~ 和 Z7 的容易制备的报道使路线 B ​​具有吸引力。对于还原步骤，只有一份报告给出了 2 的实验细节，5-双-(3-氨基苯基)1,3,4-0恶二唑的产率仅为62%！另一种程序仅报告了 48% 的 1 产率，使用 Raneya 镍催化剂，过滤过程中存在着火危险^。最近的报告 6 没有包括实验细节或 1 的产率，并且使用了 Fe 和 HCl，这不利于我们的需求。
• ¹⁷ O NMR studies of substituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Błażej Gierczyk、Maciej Zalas、Marcin Kaźmierczak、Jakub Grajewski、Radosław Pankiewicz、Bożena Wyrzykiewicz

  DOI：10.1002/mrc.2804

  日期：2011.10

  Three series of substituted 1,3,4-oxadiazoles were studied by (17)O NMR spectroscopy. Chemical shifts values were correlated with empirical Hammett parameters as well as calculated bond lengths and chemical shielding values.

  通过（17）O NMR光谱研究了三个系列的取代的1,3,4-恶二唑。化学位移值与经验的哈米特参数以及计算的键长和化学屏蔽值相关。
• A New Synthesis Of 1,3,4-Oxadiazoles. Cyclization Of N.N'-Diacylhydrazeves Catalyzed By Palladium(0)
  作者：Stephane Lutun、Bruno Hasiak、Daniel Couturier

  DOI：10.1080/00397919908085741

  日期：1999.1.1

  Abstract Several 1,3,4-oxadiazoles were synthetized by cyclization of N,N'-diacylhydrazines catalyzed by palladium(O). Water formed during the reaction is responsible for the hydrolysis of the products. To avoid it, we introduced benzoic anhydride into the medium and obtained an increased yield of oxadiazoles.

  摘要 通过钯(O)催化N,N'-二酰基肼的环化反应合成了几种1,3,4-恶二唑类化合物。反应过程中形成的水​​负责产物的水解。为了避免这种情况，我们将苯甲酸酐引入培养基中，并提高了恶二唑的产量。
• Biomass-Derived Catalysts for Selective Hydrogenation of Nitroarenes
  作者：Basudev Sahoo、Dario Formenti、Christoph Topf、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/cssc.201700796

  日期：2017.8.10

  followed by pyrolysis at various temperatures. These materials were applied in the catalytic hydrogenation of nitroarenes using molecular hydrogen. A variety of diversely functionalized nitroarenes including some pharmaceutically active compounds were converted into aromatic amines in high yields, with high selectivity, and with excellent functional group tolerance. This green protocol has also been implemented

  由生物废物开发催化活性材料代表了可持续化学研究的重要方面。通过络合然后在不同温度下热解，从廉价的基于生物质的壳聚糖和丰富的Co（OAc）2合成了三种异质材料。这些材料被用于使用分子氢催化硝基芳烃的加氢。包括某些药物活性化合物在内的各种不同功能的硝基芳烃都以高收率，高选择性和出色的官能团耐受性转化为芳族胺。该绿色方案也已用于合成生物学上重要的TRPC3抑制剂。
• Nanoscale Fe ₂ O ₃ -Based Catalysts for Selective Hydrogenation of Nitroarenes to Anilines
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Annette-Enrica Surkus、Henrik Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Jabor Rabeah、Heming Huan、Volker Schünemann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.1242005

  日期：2013.11.29

  cobalt precursor can be activated for asymmetric hydrogenation catalysis by using the traditional ligands developed for the precious metals. Zuo et al. (p. 1080) focused on iron, demonstrating a highly effective asymmetric transfer hydrogenation catalyst that uses a ligand rationally designed after careful mechanistic study. Jagadeesh et al. (p. 1073) prepared supported iron catalysts that selectively reduce

  更轻的加氢催化剂 酶已经发展到可以使用丰富的金属（如铁、钴和镍）进行氧化还原催化。然而，合成催化通常依赖于这些元素的稀有、较重的亲戚：钌、铑、铱、钯和铂（参见布洛克的观点）。弗里德菲尔德等人。(p. 1076) 使用高通量筛选表明，通过使用为贵金属开发的传统配体，可以激活正确的钴前体以进行不对称氢化催化。左等人。(p. 1080) 专注于铁，展示了一种高效的不对称转移氢化催化剂，它使用经过仔细机理研究后合理设计的配体。贾加迪什等人。(p. 1073) 制备了负载铁催化剂，可选择性地将芳环上的硝基取代基还原为胺，从而促进广泛的苯胺衍生物的制备。氧化铁催化剂在许多其他敏感化学取代基的存在下选择硝基进行还原。[另请参阅 Bullock 的观点] 苯胺（精细化工、农用化学品和制药行业的关键中间体）的生产依赖于贵金属催化剂，该催化剂在其他易于还原的官能团存在的情况下选择性地氢化芳基硝基。在此，我们报告了方便且稳定的氧化铁

表征谱图