2,5-双(氯甲基)吡嗪 | 58549-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5-双(氯甲基)吡嗪
• 英文名称: 2,5-bis(chloromethyl)pyrazine
• 英文别名: 2,5-bis-chloromethyl-pyrazine；2,5-Bis(chlormethyl)pyrazin
• CAS: 58549-95-4
• 化学式: C₆H₆Cl₂N₂
• 分子量: 177.033
• InChiKey: OUIUTOQNQNHRKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  272.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(氯甲基)吡嗪 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 Pseudo-geminal <2.2>(2,5)Pyrazinophane
  参考文献：
  名称：

  Eiermann, Uwe; Krieger, Claus; Neugebauer, Franz A., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, p. 523 - 533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡嗪 1,4-二氧化物 、 三氯氧磷 生成 2,5-双(氯甲基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  MATSUURA K.; INOMATA M.; OIKAWA S.; JIN K.; ITAI T., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 11, 2913-2917

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of pyrazine acetals by the biased reaction of symmetric 2,5-bis(chloromethyl) or 2,3,5,6-tetrakis(chloromethyl) substituents on pyrazine ring with sodium alkoxides
  作者：Yusaku Eda、Yuta Odazaki、Akira Mizutani、Yoshio N. Ito、Toshio Kawato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.119

  日期：2008.4

  2,5-Bis(chloromethyl)pyrazine reacted with sodium alkoxide to give unexpected 2-dialkoxymethyl-5-methylpyrazine along with normal substitution product, 2,5-bis(alkoxymethyl)pyrazine. The reaction of 2,3,5,6-tetrakis(chloromethyl)pyrazine with sodium alkoxide afforded similar results to yield 2,6-bis(dialkoxymethyl)-3,5-dimethylpyrazine along with other alkoxymethylpyrazines. The ratio of products depended

  2,5-双（氯甲基）吡嗪与烷氧基钠反应生成未预期的2-二烷氧基甲基-5-甲基吡嗪以及2,5-双（烷氧基甲基）吡嗪。2,3,5,6-四（氯甲基）吡嗪与烷氧基钠的反应得到了相似的结果，与其他烷氧基甲基吡嗪一起生成了2,6-双（二烷氧基甲基）-3,5-二甲基吡嗪。产物的比例取决于所用的溶剂和醇盐。给出了在基本条件下这种吡嗪缩醛合成机理的一般讨论。
• Coordination polymers and isomerism; a study using silver(i) and a π-stacked ligand
  作者：Paula L. Caradoc-Davies、Lyall R. Hanton、William Henderson

  DOI：10.1039/b104284j

  日期：——

  The ligand 2,5-bis(2-pyridylmethylsulfanylmethyl)pyrazine (L) was prepared by the base coupling of 2-(sulfanylmethyl)pyridine and 2,5-bis(chloromethyl)pyrazine. This new ligand was treated with AgClO4 in a 1 ∶ 1 metal-to-ligand ratio and with AgNO3 in a 2 ∶ 1 metal-to-ligand ratio to give coordination polymers. The crystal structures of [Ag(L)]ClO4}∞ (1) and [Ag2(L)](NO3)2}∞ (2) were determined. The Ag(I) ions in the one-dimensional polymeric chains of 1 adopted square-pyramidal geometries with the pyridine and pyrazine N donors coordinated in an extremely bent fashion. The structure of 2 revealed two isomeric polymer chains in the one crystal forming a single supramolecular array. The isomeric polymers differed in the donor atoms about the Ag(I) ions and in the arrangement of adjacent ligands along the chain. A feature of both structures was that L adopted a three-layer π-stacked arrangement.

  配体 2,5-双（2-吡啶基甲基硫甲基）吡嗪（L）是通过 2-（硫甲基）吡啶和 2,5-双（氯甲基）吡嗪的碱偶联制备的。将这种新配体与 AgClO4（金属与配体的比例为 1¶Â1）和 AgNO3（金属与配体的比例为 2¶Â1）进行处理，可得到配位聚合物。测定了[Ag(L)]ClO4}â（1）和[Ag2(L)](NO3)2}â（2）的晶体结构。在 1 的一维聚合物链中，Ag(I) 离子采用了方锥几何结构，吡啶和吡嗪 N 给体以极度弯曲的方式配位。2 的结构显示，在一个晶体中存在两条异构聚合物链，形成一个超分子阵列。这两种异构聚合物在有关 Ag（I）离子的供体原子以及相邻配体沿链的排列上存在差异。这两种结构的一个特点是 L 采用了三层 Ï 叠加排列。
• Influence of a Pyrazyl Linker on the Physicochemical Properties of Homodinuclear Bis(cyclen) and Bis(cyclam) Complexes
  作者：Sanae El Ghachtouli、Cyril Cadiou、Isabelle Déchamps‐Olivier、Françoise Chuburu、Michel Aplincourt、Thierry Roisnel、Véronique Turcry、Véronique Patinec、Michel Le Baccon、Henri Handel

  DOI：10.1002/ejic.200800149

  日期：2008.10

  CuII and NiII complexes of bis(cyclen)pyrazine and bis(cyclam)pyrazine, [Cu2L1]4+, [Ni2L1]4+, [Cu2L2]4+, [Ni2L2]4+, have been isolated and characterised by UV/Vis and EPR spectroscopy. Complex [Cu2L1]4+ was characterised by X-ray diffraction. The crystallographic structure indicated that the two metal cations are held in a square-pyramidal geometry, the central nitrogen pyrazine atoms occupying the

  双（环烯）吡嗪和双（环氨）吡嗪的 CuII 和 NiII 配合物，[Cu2L1]4+, [Ni2L1]4+, [Cu2L2]4+, [Ni2L2]4+，已被分离出来并通过紫外/可见光表征和 EPR 光谱。复合物 [Cu2L1]4+ 通过 X 射线衍射表征。晶体结构表明，两种金属阳离子呈方形锥体几何结构，中心氮吡嗪原子占据每个金属中心的顶端位置。在溶液中，[Cu2L1]4+ 的 EPR 光谱显示存在两种异构体，其中一种是之前的结晶复合物。对于[Ni2L2]4+，电化学研究强调了复合物存在两种不同的几何结构（III 型和 V 型）。从电子的角度来看，EPR 和电化学测量表明，在这些配合物中，吡嗪桥在两个金属中心之间表现为低效的交换桥配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Novel polymer, light-emitting device material and light-emitting device using the same
  申请人：——

  公开号：US20010012572A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  Disclosed are a novel polymer comprising at least one partial structure represented by the following formula (I), (II) or (III), a light-emitting device material which is the polymer, and a light-emitting device using the material: 1 wherein Ar 1 represents a conjugate unsaturated group exclusive of a nitrogen-containing heterocyclic ring having 2 or more nitrogen atoms, m and n each represents a partial ratio by mol in the polymer and satisfies the condition that m+n=100 where n is a numerical value of 0 to less than 100, R 1 represents hydrogen atom or a substituent, provided that when Ar 1 is a substituted fluorene ring or an alkoxy-substituted benzene ring, n is not a value of 50, Ar 2 represents a conjugate unsaturated group exclusive of a conjugate unsaturated group comprising a benzene ring substituted at two or more positions by an alkyl group having 12 or more carbon atoms, an alkoxy group having 16 or more carbon atoms, an alkoxycarbonyl group having 12 or more carbon atoms or an acyloxy group having 12 or more carbon atoms, and a conjugate unsaturated group comprising a nitrogen-containing heterocyclic ring having a 2,6-pyridinediyl group and 2 or more nitrogen atoms, p and q each represents an arbitrary partial ratio by mol in the polymer but is not a numerical value of 0 or 100, R 2 represents hydrogen atom or a substituent, Ar 3 represents a heteroarylene group having 2 or more nitrogen atoms, Ar 4 represents a conjugate unsaturated group, and r and s each represents a molar percentage in the polymer and satisfies the condition that r+s=100 where s is a numerical value of 0 to less than 100, provided that when Ar 3 is a 2,2′-dipyridyl-4,4′-diyl group or a 2,5-pyrazinediyl group, s is not a value of 0 or 50.

  本发明公开了一种新型聚合物，该聚合物至少包含一种由下式（I）、（II）或（III）表示的部分结构；一种使用该聚合物的发光器件材料；以及一种使用该材料的发光器件： 1 其中 Ar 1 代表共轭不饱和基团，不包括具有 2 个或 2 个以上氮原子的含氮杂环，m 和 n 分别代表聚合物中的部分摩尔比，并满足 m+n=100 的条件，其中 n 是 0 至小于 100 的数值，R 1 代表氢原子或取代基，但当 Ar 1 是取代的芴环或烷氧基取代的苯环时，n 的数值不为 50，Ar 2 代表共轭不饱和基团，不包括在两个或两个以上位置被具有 12 个或 12 个以上碳原子的烷基、具有 16 个或 16 个以上碳原子的烷氧基、具有 12 个或 12 个以上碳原子的烷氧羰基或具有 12 个或 12 个以上碳原子的酰氧基取代的苯环组成的共轭不饱和基团、和一个共轭不饱和基团，该共轭不饱和基团包含一个含氮杂环，该杂环具有一个 2,6-吡啶二基和 2 个或多个氮原子，p 和 q 分别代表聚合物中任意的部分摩尔比，但不是 0 或 100 的数值。 2 代表氢原子或取代基，Ar 3 代表具有 2 个或 2 个以上氮原子的杂芳基，Ar 4 代表共轭不饱和基团，r 和 s 分别代表聚合物中的摩尔百分比，并满足 r+s=100 的条件，其中 s 是 0 至小于 100 的数值，条件是当 Ar 3 是 2,2′-二吡啶-4,4′-二基或 2,5-吡嗪二基时，s 的数值不是 0 或 50。
• EIERMANN, UWE;KRIEGER, CLAUS;NEUGEBAUER, FRANZ A.;STAAB, HEINZ A., CHEM. BER., 123,(1990) N, C. 523-533
  作者：EIERMANN, UWE、KRIEGER, CLAUS、NEUGEBAUER, FRANZ A.、STAAB, HEINZ A.

  DOI：——

  日期：——