2,5-双(溴甲基)苯甲酸 | 148692-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-双(溴甲基)苯甲酸
• 英文名称: 2,5-bis(bromomethyl)benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2,5-bis(bromomethyl)-
• CAS: 148692-70-0
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: RPCHGSCSAZJADQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.913±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(溴甲基)苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Simple Mechanical Molecular and Supramolecular Machines: Photochemical and Electrochemical Control of Switching Processes

  摘要：

  AbstractPhotochemical control of a self‐assembled supramolecular 1:1 pseudorotaxane (formed between a tetracationic cyclophane, namely the tetrachloride salt of cyclobis(paraquat‐p‐phenylene), and 1,5‐bis[2‐(2‐(2‐hydroxy)ethoxy)ethoxy]naphthalene) has been achieved in aqueous solution. The photochemical one‐electron reduction of the cyclophane to the radical trication weakens the noncovalent bonding interactions between the cyclophane and the naphthalene guest—π‐π interactions between the π‐electron‐rich and π‐electron‐poor aromatic systems, and hydrogen‐bonding interactions between the acidic α‐bipyridinium hydrogen atoms of the cyclophane and the polyether oxygen atoms of the naphthalene derivative—sufficiently to allow the guest to dethread from the cavity; the process can be monitored by the appearance of naphthalene fluorescence. The radical tricationic cyclophane can be oxidized back to the tetracation in the dark by allowing oxygen gas into the system. This reversible process is marked by the disappearance of naphthalene fluorescence as the molecule is recomplexed by the tetracationic cyclophane. This supramolecular system can be chemically modified such that the π‐electron‐rich unit, either a naphthalene derivative or a hydroquinone ring, and the tetracationic cyclophane are covalently linked. We have demonstrated that the π‐electron‐rich residue in this system is totally “self‐complexed” by the cyclophane to which it is covalently attached. Additionally, the self‐complexation can be switched “off” and “on” by electrochemical two‐electron reductions and oxidations, respectively, of the tetracationic cyclophane component. Thus, we have achieved the construction of two switches at the nanoscale level, one driven by photons and the other by electrons.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030123
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以25%的产率得到2,5-双(溴甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  葫芦素内部羧基功能的包容及其在分子开关中的应用

  摘要：

  我们制备了有机客体分子，其中两个吡啶环通过带有羧基的芳族/脂肪族桥连接。研究了这些客体与大环宿主葫芦[7] uril（CB7）和葫芦[8] uril（CB8）之间的超分子相互作用。我们已经证明，复合物的结合方式取决于客体分子中存在的中央桥的类型和大环的大小。我们还显示了葫芦科和带有芳香桥的客体之间的结合方式与pH无关。另一方面，包含脂族桥和CB7的客体形成了假轮烷，其表现为pH驱动的分子开关。

  DOI：

  10.1002/asia.201000388

文献信息

• 还原响应型含双二硫键的化学连接物及其制 备与用途
  申请人：厦门大学

  公开号：CN107501142B

  公开（公告）日：2019-11-08

  还原响应型含双二硫键的化学连接物及其制备与用途，涉及具有双巯基的化合物与其形成的具有双二硫键的化学连接物，其基于互不相干的双二硫键间的协同效应，构建具有独特氧化还原响应性的动态共价连接键。所述共价连接键具有与传统的单二硫键截然不同的氧化还原响应性；其在低还原剂浓度或细胞外条件下具有超高的稳定性，而在细胞内等强还原性条件下能够发生快速的还原断裂。有望应用于药物释放及生物传感领域，构建氧化还原响应型药物释放系统，如单克隆抗体–药物偶联体等。
• Linear Artificial Molecular Muscles
  作者：Yi Liu、Amar H. Flood、Paul A. Bonvallet、Scott A. Vignon、Brian H. Northrop、Hsian-Rong Tseng、Jan O. Jeppesen、Tony J. Huang、Branden Brough、Marko Baller、Sergei Magonov、Santiago D. Solares、William A. Goddard、Chih-Ming Ho、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ja051088p

  日期：2005.7.13

  such that switching of inter-ring distances from 4.2 to 1.4 nm mimics the contraction and extension of skeletal muscle, albeit on a shorter length scale. Fast scan-rate cyclic voltammetry at low temperatures reveals stepwise oxidations and movements of one-half of the [3]rotaxane and then of the other, a process that appears to be concerted at room temperature. The active form of the bistable [3]rotaxane

  已经设计并合成了两个可切换的、回文构成的双稳态 [3] 轮烷，并合成了一对围绕单个哑铃的机械移动环。这些设计让人联想到用于放大和利用分子机械运动的“分子肌肉”。两个环双（百草枯-对亚苯基）（CBPQT（4+））环的位置可以控制在四硫富瓦烯（TTF）或萘（NP）站上，化学（（1）H NMR光谱）或电化学（循环伏安法），使得环间距离从 4.2 到 1.4 nm 的切换模拟骨骼肌的收缩和伸展，尽管长度尺度较短。低温下的快速扫描速率循环伏安法揭示了 [3] 轮烷的一半和另一半的逐步氧化和运动，这一过程似乎在室温下协调一致。双稳态 [3] 轮烷的活性形式带有与两个 CBPQT(4+) 环组件共价连接的二硫化物系链，目的是将其自组装到金表面上。一组柔性微悬臂梁，每个梁的一侧涂有 60 亿个活性双稳态 [3] 轮烷分子的单层，当它暴露于同步添加的水性化学氧化剂和还原剂时，会经历可控且可逆的上下弯曲. 梁
• Mechanically Interlocked Mechanophores by Living-Radical Polymerization from Rotaxane Initiators
  作者：Ragnar S. Stoll、Douglas C. Friedman、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/ol200801b

  日期：2011.5.20

  Two [2]rotaxane initiators for single-electron-transfer living-radical-polymerization were synthesized and used for the controlled polymerization of methyl acrylate. The mechanically interlocked polymers exhibited distinct responses to mechanical activation by ultrasound. Monitoring the fate of the rotaxanes’ charge transfer absorption bands provides evidence for preferential mechanical degradation

  合成了两种用于单电子转移活性自由基聚合的[2]轮烷烷引发剂，并将其用于丙烯酸甲酯的受控聚合。机械互锁的聚合物对超声的机械活化表现出不同的响应。监测轮烷的电荷转移吸收带的命运提供了证据，表明由于聚合物链中心区域中积累的机械力，与末端轮烷实体相比，中间部分轮烷的优先机械降解。
• Electroorganic reactions. Part 53. The electrosynthesis of novel water-soluble poly-(p-xylylene) (PPX) and poly(p-phenylenevinylene) (PPV) polymers and co-polymers
  作者：James H. P. Utley、Carmen Z. Smith

  DOI：10.1039/b005076h

  日期：——

  Controlled potential reduction at an Hg pool cathode of 2,5-bis(bromomethyl)benzenesulfonic acid, 2,5-bis(dibromomethyl)benzenesulfonic acid and the analogous benzoic acids, in aqueous solution with ammonium acetate or lithium nitrate electrolyte, is an efficient route to the corresponding water-soluble PPX and PPV polymers. Co-electrolyses of combinations of these precursors yield water-soluble random co-polymers. The polymers were primarily examined by gel-permeation chromatography, FTIR, 1H and 13C NMR (solution and solid state). The sulfonic acid substituted PPX forms insoluble complexes or salts with Ba2+, Fe3+ and Cu2+.

  在醋酸铵或硝酸锂电解质的水溶液中，2,5-双（溴甲基）苯磺酸、2,5-双（二溴甲基）苯磺酸和类似的苯甲酸在汞池阴极的受控电位还原是获得相应的水溶性 PPX 和 PPV 聚合物的有效途径。将这些前体组合进行共电解可得到水溶性无规共聚物。这些聚合物主要通过凝胶渗透色谱法、傅立叶变换红外光谱、1H 和 13C NMR（溶液和固体状态）进行检测。磺酸取代的 PPX 与 Ba2+、Fe3+ 和 Cu2+ 形成不溶性复合物或盐。
• Thermodynamic forecasting of mechanically interlocked switches
  作者：Mark A. Olson、Adam B. Braunschweig、Taichi Ikeda、Lei Fang、Ali Trabolsi、Alexandra M. Z. Slawin、Saeed I. Khan、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/b911874h

  日期：——

  Mechanically interlocked molecular (MIM) switches in the form of bistable [2]rotaxanes and [2]catenanes have proven to be—when incorporated in molecular electronic devices (MEDs) and in nanoelectromechanical systems (NEMS)—a realistic and viable alternative to the silicon chip density challenge. Structural modifications and chemical environment can have a large impact on the relaxation thermodynamics

  机械稳定的分子互锁（MIM）开关以双稳态[2]轮烷和[2]邻苯二酚的形式被证明是-当结合到分子电子设备（MED）和纳米机电系统（NEMS）中时，是一种切实可行的替代方法硅芯片密度挑战。结构修饰和化学环境可能会对分子运动的弛豫热力学产生重大影响，例如负责基于MIM的设备运行的双稳态轮烷和链烷中的平移和环旋。结构修饰对自由能差（ΔG o对于可切换MIM中的平衡过程，可以通过首先考虑其前体假轮烷中存在的相互作用来预测。通过使用等温滴定微量热法（ITC）研究X射线晶体学数据，研究了一系列具有不同供体的单取代受体主环环烷的伪轮烷形成的热力学参数，以及伪轮烷与非共价键相互作用之间的明显联系。可以确定在机械结合形成后仍然存在的MIM。它遵循的变化（ΔΔ ģ ø在自由能不同pseudorotaxanes的形成过程中的差异值）随后可被外推到预测Δ ģ ö使用相同的施主-受主识别组件，与模拟MIM开关中的开关