2,5-双(羟甲基)呋喃单四氢吡喃醚 | 112616-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2,5-双(羟甲基)呋喃单四氢吡喃醚
• 英文名称: 2,5-bis(hydroxymethyl)furan mono tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: [5-(Oxan-2-yloxymethyl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 112616-72-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: DZBHYBBPXSDSMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(羟甲基)呋喃单四氢吡喃醚 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Tetrahydropyrannyloxymethyl-5 furfural
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硒氧化 2,4-链烷二烯酸酯。呋喃和硒酚的新合成

  摘要：

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1807
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过氧化氢苯甲酰 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,5-双(羟甲基)呋喃单四氢吡喃醚
  参考文献：
  名称：

  用二氧化硒氧化 2,4-链烷二烯酸酯。呋喃和硒酚的新合成

  摘要：

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1807

文献信息

• Total synthesis of (−)-funebrine via Au-catalyzed regio- and stereoselective γ-butyrolactonization of allenylsilane
  作者：Takuya Okada、Kazuhiko Sakaguchi、Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.050

  日期：2011.11

  The stereoselective total synthesis of (−)-funebrine from 2-butyn-1-ol was described. The crucial steps in the synthesis involved the stereoselective enolate Claisen rearrangement of the (S)-α-acyloxy-α-alkynylsilane 8, the Au-catalyzed regio- and stereoselective lactonization of the allenylsilane 7, and the Paal–Knorr pyrrole condensation using an unsymmetrical 1,4-diketone 4b.

  描述了由2-丁炔-1-醇立体选择性全合成（-）-氟苯胺。合成中的关键步骤涉及（S）-α-酰氧基-α-炔基硅烷8的立体选择性烯酸酯克莱森重排，烯丙基硅烷7的Au催化区域和立体选择性内酯化，以及使用Paal-Knorr吡咯缩合的方法不对称的1,4-二酮4b。
• TSUBOI SADAO; MIMURA SHIGETOSHI; ONO SHIN-ICHIRO; WATANABE KENJI; TAKEDA +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1807-1812
  作者：TSUBOI SADAO、 MIMURA SHIGETOSHI、 ONO SHIN-ICHIRO、 WATANABE KENJI、 TAKEDA +

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of 2,4-Alkadienoic Esters with Selenium Dioxide. A New Synthesis of Furans and Selenophenes
  作者：Sadao Tsuboi、Shigetoshi Mimura、Shin-ichiro Ono、Kenji Watanabe、Akira Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.60.1807

  日期：1987.5

  Direct oxidation of 2,4-alkadienoic esters with selenium dioxide gave 5-alkyl-2-furancarboxylic esters along with 5-alkyl-2-selenophenecarboxylic esters. Ethyl 5-methylfurancarboxylate was converted to 5-hydroxymethyl-2-furancarbaldehyde, a component of honey, via ethyl 5-bromomethyl-2-furancarboxylate (5) in good yield. The compound 5 was converted to (5-ethoxycarbonyl-2-furyl)methyl dimethyldithiocarbamate

  用二氧化硒直接氧化 2,4-链二烯酸酯得到 5-烷基-2-呋喃羧酸酯和 5-烷基-2-硒吩羧酸酯。5-甲基呋喃甲酸乙酯通过 5-溴甲基-2-呋喃甲酸乙酯 (5) 以良好的收率转化为蜂蜜的一种成分 5-羟甲基-2-呋喃甲醛。将化合物5转化为具有杀真菌活性的(5-乙氧基羰基-2-呋喃基)甲基二甲基二硫代氨基甲酸酯。5的三苯基鏻盐与壬醛反应得到5-(1-癸烯基)-2-呋喃羧酸乙酯(E/Z=88:12)，产率为86%。5-甲基-2-硒吩羧酸乙酯也以30%的总产率转化为5-(1-癸烯基)-2-硒吩羧酸乙酯(E/Z=7:3)。