2,5-噻吩二羧酸 | 935395-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-噻吩二羧酸
• 英文名称: 2-methoxy-4,4'-biphenyldicarboxylic acid
• 英文别名: 2-methoxy-biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid；2-Methoxy-[1,1'-biphenyl]-4,4'-dicarboxylic acid；4-(4-carboxyphenyl)-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 935395-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: DDAUYYAKJWTMGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-噻吩二羧酸 、 邻氨基对甲苯酚 在 硼酸 作用下， 以 吡啶 、 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4,4'-bis(5-methylbenzoxazol-2-yl)-2-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 4,4′-bis[5-alkyl(aryl)benzoxazol-2-yl]-2-hydroxy(alkoxy)biphenyls

  摘要：

  Synthesis of 2-hydroxy(methoxy)-4,4'-biphenyldicarboxylic acids was developed. Based on their reactions with o-aminophenols we prepared for the first time 4,4'-bis[5-alkyl(aryl)benzoxazol-2-yl]-2-hydroxy-(alkoxy)biphenyls, which might be of interest as luminescent dyes. Hydroxy compounds in a salt form possess abnormally high Stokes shift.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080100
• 作为产物：
  描述：

  联苯二甲酸二甲酯 在 氯磺酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2,5-噻吩二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 4,4′-bis[5-alkyl(aryl)benzoxazol-2-yl]-2-hydroxy(alkoxy)biphenyls

  摘要：

  Synthesis of 2-hydroxy(methoxy)-4,4'-biphenyldicarboxylic acids was developed. Based on their reactions with o-aminophenols we prepared for the first time 4,4'-bis[5-alkyl(aryl)benzoxazol-2-yl]-2-hydroxy-(alkoxy)biphenyls, which might be of interest as luminescent dyes. Hydroxy compounds in a salt form possess abnormally high Stokes shift.

  DOI：

  10.1134/s1070428006080100

文献信息

• Photolabile protecting groups in metal–organic frameworks: preventing interpenetration and masking functional groups
  作者：Rajesh K. Deshpande、Geoffrey I. N. Waterhouse、Geoffrey B. Jameson、Shane G. Telfer

  DOI：10.1039/c1cc12884a

  日期：——

  Photolabile groups can be incorporated into metal–organic frameworks (MOFs) and then quantitatively cleaved following MOF formation. Here, a 2-nitrobenzyl ether prevents lattice interpenetration (catenation) in a cubic MOF derived from zinc(II). Subsequent photolysis unmasks a hydroxyl group, and produces an open MOF that cannot be synthesized directly.

  光不稳定基团可以整合到金属有机框架 (MOF) 中，然后在 MOF 形成后定量裂解。此处，2-硝基苄基醚可防止衍生自锌(II) 的立方 MOF 中的晶格互穿（连锁）。随后的光解会暴露出羟基，并产生无法直接合成的开放式 MOF。
• Coupling Postsynthetic High-Temperature Oxidative Thermolysis and Thermal Rearrangements in Isoreticular Zinc MOFs
  作者：Timothy A. Ablott、Rhian Webby、Daniel R. Jenkinson、Alexandra Nikolich、Lujia Liu、Harina Amer Hamzah、Mary F. Mahon、Andrew D. Burrows、Christopher Richardson

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03334

  日期：2022.1.17

  we report coupling in situ high temperature postsynthetic modifications (PSMs) in metal–organic frameworks (MOFs). Thermo-reactive propargyloxy-functionalized zinc IRMOFs (isoreticular metal–organic frameworks) prepared from 2-(prop-2-yn-1-yloxy)-[1,1′-biphenyl]-4,4′-dicarboxylic acid (H2bpdcOCH2CCH) were investigated for their high-temperature postsynthetic rearrangement (PSR) chemistry to heterocyclic

  在这里，我们报告了金属有机框架（MOF）中的原位高温合成后修饰（PSM）的耦合。由 2-(prop-2-yn-1-yloxy)-[1,1'-联苯]-4,4'-二羧酸 (H 2研究了bpdcOCH 2 CCH) 对杂环色烯和苯并呋喃的高温合成后重排 (PSR) 化学反应，然后与分子氧进行固气反应。与酯化合物 Me 2 bpdcOCH 2的常规熔体反应相比，在多孔 MOF 环境中发现初始分子重排的选择性是倒置的CCH 并且比从 H 2 bpdcOCH 2 CCH的固态转化更容易进行，这表明 MOF 有可能产生不同的化学反应。主要的氧化过程是色烯环的热解，具有烯丙基型氧化的次要途径，以产生杂环色烯酮官能团。该序列在一系列由热反应 H 2 bpdcOCH 2 CCH 和耐热 H 2制备的双组分多元 IRMOF 框架上也取得了成功bpdCOMe 接头，证明这些反应可以与已知的晶体工程策略一起使用。正如表面积分析和
• Post-Synthetic Modification of Tagged Metal-Organic Frameworks
  作者：Andrew D. Burrows、Christopher G. Frost、Mary F. Mahon、Christopher Richardson

  DOI：10.1002/anie.200802908

  日期：2008.10.20
• Synthesis and properties of 4,4′-bis[5-alkyl(aryl)benzoxazol-2-yl]-2-hydroxy(alkoxy)biphenyls
  作者：V. K. Ol’khovik、Yu. V. Matveenko、G. V. Kalechits、A. A. Pap、A. A. Zenyuk

  DOI：10.1134/s1070428006080100

  日期：2006.8

  Synthesis of 2-hydroxy(methoxy)-4,4'-biphenyldicarboxylic acids was developed. Based on their reactions with o-aminophenols we prepared for the first time 4,4'-bis[5-alkyl(aryl)benzoxazol-2-yl]-2-hydroxy-(alkoxy)biphenyls, which might be of interest as luminescent dyes. Hydroxy compounds in a salt form possess abnormally high Stokes shift.