水杨酸异丙酯 | 607-85-2

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 水杨酸异丙酯
• 中文别名: 2-羟基苯甲酸异丙酯；柳酸异丙酯；邻羟基苯甲酸异丙酯；1-甲基乙基-2-羟基苯甲酸酯
• 英文名称: isopropyl salicylate
• 英文别名: isopropyl 2-hydroxybenzoate；Salicylsaeure-isopropylester；salicylic acid isopropyl ester；propan-2-yl 2-hydroxybenzoate
• CAS: 607-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD00035703
• 分子量: 180.203
• InChiKey: YEULQIJMIOWCHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122 °C (18 mmHg)
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  122°C/18mm
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  3.386 (est)
• 保留指数：
  1292
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下不会分解产生任何产物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R51/53
• 海关编码：
  2918230000
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  贮存时，请将密闭的药物置于密封容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

水杨酸异丙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Isopropyl Salicylate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 水杨酸异丙酯
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 607-85-2
俗名： 2-Hydroxybenzoic Acid Isopropyl Ester , Isopropyl 2-Hydroxybenzoate ,
Salicylic Acid Isopropyl Ester
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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C10H12O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 235 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.09
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

水杨酸异丙酯又称为邻羟基苯甲酸异丙脂，是一种重要的有机化工原料和药物中间体，可用作溶剂、催化剂、塑料助剂以及合成医药等。

制备

1. 固体酸催化剂的制备：采用成熟的固体酸制备方法。具体步骤如下：

   • 将13.4克FeCl₃·6H₂O（0.05摩尔）溶解于500毫升水中，完全溶解后，在搅拌条件下加入5摩尔/升的氨水溶液，直至生成微碱性的Fe(OH)₃沉淀。
   • 过滤沉淀，并用热水洗涤。然后将沉淀置于40毫升2摩尔/升的硫酸中浸泡1.5小时，在110℃下干燥。
   • 最后在马弗炉中于600℃煅烧3小时，得到固体酸。

2. 水杨酸异丙酯合成与分离提纯：在反应釜中加入水杨酸6.9克（0.05摩尔）、异丙醇15毫升（0.2摩尔），再加入上述制备的催化剂。加热回流并维持温度在105～110℃，设定合适的反应时间后冷却，通过真空抽滤除去未反应的水杨酸和过剩的催化剂。

   • 之后用饱和NaHCO₃溶液洗涤至无气泡产生，取上层清液并使用无水MgSO₄干燥后得到粗酯。
   • 将粗酯加入蒸馏瓶中进行减压蒸馏。收集65～68℃的馏分即为精酯。

用途

用作农药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨酸异丙酯 生成 isopropyl O-<3-(dimethylamino)propyl>salicylate
  参考文献：
  名称：

  O-Aminoalkylsalicylates

  摘要：

  公式##STR1##的化合物或其药学上可接受的酸盐（例如氯化物）可用作局部麻醉剂。在公式（I）的化合物中，R是氢或C.sub.1-C.sub.14烷基，ALK是C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.1和R.sub.2可以相同也可以不同，是氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，或者R.sub.1和R.sub.2一起形成含有1到2个氮原子的5到7原子环。

  公开号：

  US04298603A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸异丙酯 在 (TMP)2Cu(CN)Li₂ 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到水杨酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  通过去质子铜化作用直接羟基化和胺化芳烃

  摘要：

  芳族/杂芳族 CH 键的去质子定向邻铜化和随后用 t-BuOOH 氧化以高产率和高区域选择性和化学选择性提供官能化酚。DFT 计算表明，这种羟基化反应是通过铜 (I → III → I) 氧化还原机制进行的。将该反应应用于使用 BnONH2 的芳族 CH 胺化有效地提供了相应的伯苯胺。这些反应显示出广泛的范围和良好的官能团兼容性。还展示了这些转化的催化版本。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03855

文献信息

• Method of preparing ester-substituted diaryl carbonates
  申请人：Buckley William Paul

  公开号：US20060025622A1

  公开（公告）日：2006-02-02

  The present invention relates to an interfacial method of preparing ester-substituted diaryl carbonates. The method includes the steps of: forming a reaction mixture comprising phosgene, an ester-substituted phenol, an organic solvent, and a catalyst selected from the group consisting of a tertiary amine catalyst and a phase transfer catalyst, said reaction mixture having an organic phase and an aqueous phase, wherein said aqueous phase has a brine strength; allowing the reaction mixture to react wherein during the reaction, (i) the aqueous phase has a pH, and the pH is adjusted, if necessary, by the addition of an alkali metal hydroxide solution in amounts such that the pH is greater than or equal to 9.0 during at least some portion of the reaction, and (ii) the brine strength of the aqueous phase is adjusted, if necessary, by varying the concentration of the alkali metal hydroxide solution being added to maintain the pH such that the brine strength is between 15% and a saturated brine solution during at least some portion of the reaction: thereby forming an ester-substituted diaryl carbonate, wherein the reaction mixture is formed with less than 15% water of formulation, and wherein the brine strength is maintained at or above 15% and the pH is maintained at or above 9 for a sufficient portion of the process that the ester-substituted diaryl carbonate is formed with a conversion of at least 90% and a selectivity of at least 98%.

  本发明涉及一种制备酯基取代二芳基碳酸酯的界面方法。该方法包括以下步骤：形成包括光气、酯基取代酚、有机溶剂和选择自三级胺催化剂和相转移催化剂组的催化剂的反应混合物，所述反应混合物具有有机相和水相，其中所述水相具有盐度；允许反应混合物反应，其中在反应过程中，（i）水相具有pH值，如有必要，通过加入碱金属氢氧化物溶液的量来调整pH值，使pH值在反应的至少某些部分期间大于或等于9.0，并且（ii）如有必要，通过改变添加的碱金属氢氧化物溶液的浓度来调整水相的盐度，以保持pH值，使盐度在反应的至少某些部分期间在15%和饱和盐水溶液之间：从而形成酯基取代二芳基碳酸酯，其中所述反应混合物形成时含有少于15%的配方水，并且其中盐度保持在或高于15%，pH值保持在或高于9，以使酯基取代二芳基碳酸酯在过程的足够部分时间内以至少90%的转化率和至少98%的选择性形成。
• SO₃H-functionalized Brønsted acidic ionic liquids as efficient catalysts for the synthesis of isoamyl salicylate
  作者：Duan-Jian Tao、Jing Wu、Zhen-Zhen Wang、Zhang-Hui Lu、Zhen Yang、Xiang-Shu Chen

  DOI：10.1039/c3ra45921g

  日期：——

  Six Brønsted acidic ionic liquids (BAILs) composed of [HSO₄] were prepared, characterized, and used as catalysts of low dosage in the synthesis of isoamyl salicylate.

  六种由[HSO₄]组成的Brønsted酸性离子液体（BAILs）被制备、表征，并作为低剂量催化剂用于异戊基水杨酸酯的合成。
• A Facile, Catalytic and Environmentally Benign Method for Esterification of Carboxylic Acids and Transesterification of Carboxylic Esters with Nearly Equimolar Amounts of Alcohols
  作者：D. Bose、Apuri Satyender、A. Rudra Das、Hari Mereyala

  DOI：10.1055/s-2006-942456

  日期：——

  A practical and green chemical process for the esterification of carboxylic acids with alcohols and transesterification of carboxylic esters in good to excellent yields by using K5CoW12O14·3H2O (0.1 mol%) as catalyst is reported. The catalyst exhibited remarkable reusable activity.

  报道了一种实用且环保的化学工艺，使用K5CoW12O14·3H2O（0.1 mol%）作为催化剂，在良好的至优异的产率下进行羧酸与醇的酯化反应以及羧酸酯的转酯化反应。该催化剂展现出卓越的可重复使用活性。
• Smiles Rearrangements in Ugi- and Passerini-Type Couplings:  New Multicomponent Access to <i>O</i>- and <i>N</i>-Arylamides
  作者：Laurent El Kaïm、Marie Gizolme、Laurence Grimaud、Julie Oble

  DOI：10.1021/jo070202e

  日期：2007.5.1

  Smiles rearrangement in Ugi- and Passerini-type couplings with electron-deficient phenols allows very straightforward multicomponent formation of O-aryl- and N-arylamides. Best yields were observed with the highly activated o- and p-nitrophenols, salicylic derivatives giving adducts in lower yields. The scope of these new reactions is further increased by the successful couplings of heterocyclic phenols

  在Ugi型和Passerini型偶联剂中与缺电子的酚一起使用Smiles重排，可以非常直接地形成O-芳基和N-芳基酰胺的多组分。用高度活化的邻硝基和对硝基苯酚观察到最佳收率，水杨酸衍生物以较低的收率给出加合物。这些新反应的范围通过诸如羟基吡啶和羟基嘧啶的杂环酚的成功偶联而进一步增加。
• Synthesis and analysis of in vitro anti-arthritic activity of dendrimers with methyl, ethyl and isopropyl salicylates as surface groups
  作者：Mani Jayanthi、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c4ra07992b

  日期：——

  Dendrimers containing methyl, ethyl and isopropyl salicylates on the surface were synthesized using the divergent approach starting from a simple core unit benzene-1,3,5-tricarboxylic acid.

  含有甲基、乙基和异丙基水杨酸酯的树状聚合物是使用从简单核心单元苯-1,3,5-三羧酸开始的分支方法合成的。

表征谱图