2,6-二(3,4-二乙基-1H-吡咯-2-基)吡啶 | 1012041-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二(3,4-二乙基-1H-吡咯-2-基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(3,4-diethyl-2-pyrryl) pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine
• CAS: 1012041-43-8
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃
• 分子量: 321.465
• InChiKey: PMCLEKPWFQPABT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(3,4-二乙基-1H-吡咯-2-基)吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3,4,7,8,16,17,20,21-octaethyl-27,28,29,30,31,32-hexazaheptacyclo[21.3.1.12,5.16,9.110,14.115,18.119,22]dotriaconta-1(27),2,4,6,8,10(30),11,13,15,17,19,21,23,25-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  Cyclo[m]pyridine[n]pyrroles: Hybrid Macrocycles That Display Expanded π-Conjugation upon Protonation

  摘要：

  Novel hybrid cyclo[m]pyridine[n]pyrroles have been synthesized using Suzuki coupling. Their NMR and optical spectroscopic features and solid state structural parameters provide support for the proposal that these species are best described as locally aromatic compounds devoid of long-range intersubunit conjugation. However, an extension of the pi-conjugation in the macrocycles can be realized through protonation, as inferred from optical spectroscopic and X-ray diffraction-based structural studies.

  DOI：

  10.1021/ja211985k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.83h， 生成 2,6-二(3,4-二乙基-1H-吡咯-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的自组装寡吡咯受体

  摘要：

  我们报告了一个完全有机的吡啶-四吡咯U型无环受体10，它在极性较小的非配位溶剂（例如CHCl 3）中更喜欢一个超分子的伪大环二聚结构（10）2。相反，当它从极性配位溶剂（例如N，N-二甲基甲酰胺，DMF）中结晶时，它表现出无穷的超分子一维（1D）“之字形”聚合物链，从单晶推断出X射线结构。该超分子系统充当强酸（例如对甲苯磺酸（PTSA），甲烷磺酸（MSA），H 2 SO 4，HNO ）的潜在受体3和HCl，从浅黄色到深红色具有明显的比色响应。通过简单的水洗，可以很容易地从宿主-客体复合物的有机溶液中回收受体。观察到，相对强的酸在水中p K a <-1.92能够与受体相互作用，这是由四氢呋喃d 8（THF- d 8）和紫外可见光（UV-vis）中的1 H NMR滴定推断的298 K下无水THF中的光谱滴定。因此，这种新的动态超分子受体系统可能在材料科学研究中具有潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules26061771

文献信息

• Highly reactive meso-like positions of dipyrihexaphyrin
  作者：Jun-ichiro Setsune、Kyohei Yamato

  DOI：10.1039/c2cc30981e

  日期：——

  The meso-like position of a pyridine-containing porphyrin analogue structurally related to amethyrin was found to be highly reactive to undergo addition of alcohols, amines and hydrogen cyanide at room temperature under neutral conditions.

  一种与阿美喹啉结构相关的含吡啶的卟啉类似物的介导位置在室温下于中性条件下对醇、胺和氢氰酸的加成反应具有高度的反应性。
• Shape-persistent pyrrole-based covalent organic cages: synthesis, structure and selective gas adsorption properties
  作者：Fei Wang、Eric Sikma、Zhiming Duan、Tridib Sarma、Chuanhu Lei、Zhan Zhang、Simon M. Humphrey、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/c9cc02490e

  日期：——

  Two cryptand-like, shape persistent [2+3] imine cages (1 and 2) derived from oligopyrrolic precursors (diformyl dipyrrylpyridine 3 and diformyl bipyrrole 4) were prepared. These cages contain open cavities as inferred from solid state structural analyses and act as selective CO2 gas adsorbing materials in the solid state.

  制备了两个源自寡吡咯前体（二甲酰基二吡咯烷吡啶3和二甲酰基联吡咯4）的隐窝状，形状持久的[2 + 3]亚胺笼（1和2）。这些笼包含从固态结构分析推断出的开放腔，并充当固态的选择性CO 2气体吸附材料。
• Synthesis and characterization of a dipyriamethyrin–uranyl complex
  作者：James T. Brewster、Qing He、Gonzalo Anguera、Matthew D. Moore、Xian-Sheng Ke、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/c7cc01674c

  日期：——

  non-aqueous uranyl silylamide (UO2[N(SiMe3)2]2·2THF) under anaerobic conditions or uranyl acetate (UO2(OAc)2·2H2O) under standard laboratory conditions and dipyriamethryin affords a bench-stable uranyl complex. Competition studies as well as DFT calculations provide support for the observed selectivity for the uranyl cation over trivalent lanthanide and multiple transition metal precursors.

  厌氧条件下的非水性铀酰甲硅烷基酰胺（UO 2 [N（SiMe 3）2 ] 2 ·2THF））或标准实验室条件下的乙酸铀酰（UO 2（OAc）2 ·2H 2 O）与二甲基甲氧苄啶之间的反应稳定的铀酰复合物。竞争研究以及DFT计算为三价镧系元素和多种过渡金属前体对铀酰阳离子的选择性提供了支持。
• In-Plane Thorium(IV), Uranium(IV), and Neptunium(IV) Expanded Porphyrin Complexes
  作者：James T. Brewster、Daniel N. Mangel、Andrew J. Gaunt、Douglas P. Saunders、Hadiqa Zafar、Vincent M. Lynch、Michael A. Boreen、Mary E. Garner、Conrad A. P. Goodwin、Nicholas S. Settineri、John Arnold、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jacs.9b09123

  日期：2019.11.6

  Here, we report a first series of in-plane thorium(IV), uranium(IV), and neptunium(IV) expanded porphyrin complexes. These actinide (An) complexes were synthesized using a hexa-aza porphyrin analogue, termed dipyriamethyrin, and the non-aqueous An(IV) precursors: ThCl4(DME)2, UCl4, and NpCl4(DME)2 under conditions of in situ sodium bis(trimethylsilyl)amide deprotonation. The molecular and electronic

  在这里，我们报告了第一系列的面内钍 (IV)、铀 (IV) 和镎 (IV) 扩展卟啉复合物。这些锕系元素 (An) 配合物是使用六氮杂卟啉类似物（称为 dipyriamethyrin）和非水性 An(IV) 前体：ThCl4(DME)2、UCl4 和 NpCl4(DME)2 在原位钠盐条件下合成的双（三甲基甲硅烷基）酰胺去质子化。配体的分子和电子结构、每个 An(IV) 配合物和相应的铀酰 (VI) 配合物使用 NMR 和 UV-vis 光谱以及单晶 X 射线衍射分析进行表征。这些配合物的计算分析，加上它们的结构特征，为以下结论提供支持，即随着早期锕系元素系列从 Th(IV) 到 U(IV) 和 Np(IV)，配体-阳离子轨道相互作用中出现更大程度的共价关系。目前 An(IV) 复合物中的轴向配体被证明是不稳定的，允许进一步修饰这些复合物的电子特征。
• Synthesis and structure of expanded pyriporphyrins containing a dipyrrylpyridine unit
  作者：Jun-ichiro Setsune、Keigo Watanabe

  DOI：10.1142/s1088424612500502

  日期：2012.5

  Expanded pyriporphyrins with five and ten nitrogens were prepared in 67% and 6.5% yield, respectively, by the reactions of bis(azafulvene) and dipyrrylpyridine. The minimum 17-membered non-aromatic macrocycle made of four pyrroles and one pyridine is highly non-planar in comparison with orangarin that contains a tripyrrole unit instead of a dipyrrylpyridine unit. This highly non-planar ring structure is basically unchanged in the complex with trifluoroacetic acid (TFA) where carboxylate anions are bound on both sides of the macrocyle plane by multiple hydrogen bondings. This monopyridine-tetrapyrrole hybrid macrocycle was able to act as a dianionic ligand for various metal ions including lanthanide ions. In contrast to the reported figure eight type X-ray structure of turcasarin that is a double sized macrocycle of orangarin, the pyridine-containing macrocycle analog of the same 34-membered ring size isolated in this study was found not to take a figure eight type conformation as evidenced by X-ray crystallography of the tetracation with TFA anions.

  通过双（氮杂烯）和二吡啶的反应，分别制备出了具有五个和十个硝基的扩展吡卟啉，收率分别为 67% 和 6.5%。由四个吡咯和一个吡啶组成的最小 17 元非芳香族大环与含有一个三吡咯单元而不是二吡咯吡啶单元的橙皮苷相比，具有高度的非平面性。在与三氟乙酸（TFA）的复合物中，这种高度非平面环结构基本保持不变，羧酸阴离子通过多个氢键结合在大环平面的两侧。这种单吡啶-四吡咯杂化大环能够作为包括镧系离子在内的各种金属离子的二离子配体。与已报道的橘皮苷双倍大环的 "八 "字型 X 射线结构不同，本研究中分离出的含吡啶的大环类似物具有相同的 34 元环尺寸，其与反式脂肪酸阴离子的四螯合物的 X 射线结晶学显示，该类似物不具有 "八 "字型构象。