2,6-二(三氟甲基)-1H-苯并咪唑 | 399-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2,6-二(三氟甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2,5-Bis-(trifluormethyl)-benzimidazol
• 英文别名: 2,5-Bis(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole；2,5-bis(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole；Benzimidazole, 2,5-bis(trifluoromethyl)-；2,6-bis(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 399-69-9
• 化学式: C₉H₄F₆N₂
• 分子量: 254.135
• InChiKey: BKFXAUQYNCJXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  270.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(三氟甲基)-1H-苯并咪唑 、 二氯氟甲基次磺酰氯 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HEYWANG, GERHARD;BAASNER, BERND;HANSS. LER, GERD;PAULUS, WILFRIED;SANTEL,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 氢气 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-二(三氟甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  某些2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑生物等排体的合成及抗原生动物活性。

  摘要：

  使用短合成路线制备了一系列具有各种5-和6-位生物等位取代基（-Cl，-F，-CF3，-CN），即1-7的2-（三氟甲基）-1H-苯并咪唑衍生物。与阿苯达唑和甲硝唑相比，每种类似物均在体外针对原虫贾第鞭毛虫和阴道毛滴虫进行了测试。几种类似物对这两个物种的IC50值均小于1 microM，这使其比任何一种标准都具有更高的效力。化合物4 [2,5（6）-双（三氟甲基）-1H-苯并咪唑]的活性比阿苯达唑高14倍。该化合物（4）对恶性疟原虫的W2和D6菌株也显示出中等的抗疟活性（分别为5.98和6.12 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.09.001

文献信息

• Rapid one-pot preparation of 2-substituted benzimidazoles from 2-nitroanilines using microwave conditions
  作者：David S. VanVliet、Paul Gillespie、Jan J. Scicinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.130

  日期：2005.9

  A high yielding one-pot procedure for the generation of 2-substituted benzimidazoles directly from 2-nitroanilines by in situ reduction and cyclization using a microwave procedure is described.

  描述了一种高产率的一锅法，该方法通过微波还原法原位还原和环化直接从2-硝基苯胺生成2-取代的苯并咪唑。
• Fe(OTf) 3 -catalyzed practical synthesis of 2-trifluoromethylarylimidazoles from o -arylenediamines and hexafluoroacetylacetone
  作者：Yanmei Zhou、Guanshuo Shen、Yuebo Sui、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.086

  日期：2016.7

  An iron-catalyzed practical synthesis of 2-trifluoromethylarylimidazoles through condensation of o-arylenediamines and hexafluoroacetylacetone followed by intramolecular addition and C–C bond cleavage in one-pot has been developed. A series of title compounds were obtained with up to 99% yield. This method is quite practical and suitable for scalable preparation due to simple experimental procedure

  已经开发出铁催化的实际合成方法，即通过邻芳基二胺和六氟乙酰丙酮的缩合，然后分子内加成和一锅中C–C键的裂解，合成2-三氟甲基芳基咪唑。获得了一系列标题化合物，产率高达99％。由于简单的实验程序和容易获得的试剂，该方法非常实用并且适合于可扩展的制备。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLE AND BENZIMIDAZOLE LITHIUM SALTS<br/>[FR] SELS DE LITHIUM D'IMIDAZOLE ET DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS
  申请人：SEEO INC

  公开号：WO2019005216A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  A new class of electrolyte salts that contain substituted imidazole or benzimidazole groups is described. The salts can be used in non-aqueous electrolytes in lithium or other alkali battery cells. When used with a lithium metal anode, the salts are electrochemically stable up to 5V vs. Li/Li+.

  描述了一种新的电解质盐类，其中包含取代咪唑或苯并咪唑基团。这些盐可以用于锂或其他碱性电池中的非水电解质中。当与锂金属阳极一起使用时，这些盐在电化学上稳定，可达到高达5V vs. Li/Li+。
• Synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles <i>via</i> condensation of diamines or amino(thio)phenols with CF₃CN
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Minze Wu、Lu Qin、Shouxiong Chen、Yi You、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d3ob00517h

  日期：——

  method is developed for the synthesis of 2-trifluoromethyl benzimidazoles, benzoxazoles, and benzothiazoles in good to excellent yields by the condensation of diamines or amino(thio)phenols with in situ generated CF3CN. Additionally, the synthetic utility of the 2-trifluoromethyl benzimidazole and benzoxazole products is demonstrated via gram scale synthesis. The mechanistic study suggests that the reaction

  通过二胺或氨基（硫代）酚与原位生成的 CF 3 CN 的缩合，开发了一种新的有效方法，以良好至极好的收率合成 2-三氟甲基苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。此外，通过克级合成证明了 2-三氟甲基苯并咪唑和苯并恶唑产品的合成效用。机理研究表明，该反应通过三氟乙腈与二胺衍生物的氨基进行亲核加成反应，形成亚胺中间体，然后进行分子内环化。
• N-Sulfenylierte 2-Trifluormethylbenzimidazole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0251012A2

  公开（公告）日：1988-01-07

  Die Erfindung betrifft neue N-Sulfenylierte 2-Trifluor­methyl-benzimidazole der allgemeinen Formel (I) in welcher X und Y unabhängig voneinander für Halogen stehen, n für 0, 1, 2 oder 3 steht und R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio stehen oder gemeinsam für einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten und gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen ankondensierten Ring stehen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide und Mikrobizide.

  本发明涉及通式（I）的新型 N-亚磺酰化 2-三氟甲基苯并咪唑，通式（I）中的 X 和 Y 各自代表卤素，n 代表 0、1、2 或 3，R¹ 和 R² 相同或不同，分别代表氢、卤素、烷基、烷氧基或烷基硫基，每种均可选择被卤素取代，或共同代表一个可选择被卤素取代且可选择被杂原子打断的熔合环，本发明还涉及其制备方法及其作为除草剂和杀微生物剂的用途。

表征谱图