2,6-二(溴甲基)-4-硝基吡啶 | 358621-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2,6-二(溴甲基)-4-硝基吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)-4-nitropyridine
• 英文别名: 4-nitro-2,6-bis(bromomethyl)pyridine
• CAS: 358621-46-2
• 化学式: C₇H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 309.945
• InChiKey: BKPAQJZMCNNKBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二(溴甲基)-4-硝基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  取代对NNN钳型分子内吡啶环的电子影响。

  摘要：

  由于修饰的模块性质和当与金属离子配位时观察到的反应性范围，因此钳子分子越来越受到关注。钳分子家族中的一个子集使用吡啶基桥接两个外部臂，并为金属结合提供一个N供体原子。尽管对臂部附件进行了广泛的研究，但对中央取代的吡啶系统的电子效应进行的研究很少。因此，合成了一系列NNN钳型配体，它们在吡啶环的4位上被-OH，-OBn，-H，-Cl和-NO2官能团取代，并通过NMR光谱和ESI-HRMS进行表征。每个钳子都用Cu（ii）盐金属化，并通过X射线衍射分析，循环伏安法和密度泛函理论分析进行评估。结果表明，相对未被研究的-OBn基团同时具有吸电子（XRD键长）和给电子（NMR光谱）特性。与其他研究的同类物相比，-NO2钳形配体在评估的实验窗口内显示出氧化还原事件。此外，基于DFT研究和循环伏安法，给电子基团增加了Cu（ii）中心附近的电子密度。在考虑配体设计时，这些发现可应用于其他基于吡啶的钳系统，

  DOI：

  10.1039/c9dt04714j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 硝酸 、 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2,6-二(溴甲基)-4-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  取代对NNN钳型分子内吡啶环的电子影响。

  摘要：

  由于修饰的模块性质和当与金属离子配位时观察到的反应性范围，因此钳子分子越来越受到关注。钳分子家族中的一个子集使用吡啶基桥接两个外部臂，并为金属结合提供一个N供体原子。尽管对臂部附件进行了广泛的研究，但对中央取代的吡啶系统的电子效应进行的研究很少。因此，合成了一系列NNN钳型配体，它们在吡啶环的4位上被-OH，-OBn，-H，-Cl和-NO2官能团取代，并通过NMR光谱和ESI-HRMS进行表征。每个钳子都用Cu（ii）盐金属化，并通过X射线衍射分析，循环伏安法和密度泛函理论分析进行评估。结果表明，相对未被研究的-OBn基团同时具有吸电子（XRD键长）和给电子（NMR光谱）特性。与其他研究的同类物相比，-NO2钳形配体在评估的实验窗口内显示出氧化还原事件。此外，基于DFT研究和循环伏安法，给电子基团增加了Cu（ii）中心附近的电子密度。在考虑配体设计时，这些发现可应用于其他基于吡啶的钳系统，

  DOI：

  10.1039/c9dt04714j

文献信息

• Synthesis of 12-Membered Tetra-aza Macrocyclic Pyridinophanes Bearing Electron-Withdrawing Groups
  作者：Akop Yepremyan、Magy A. Mekhail、Brian P. Niebuhr、Kristof Pota、Nishanth Sadagopan、Timothy M. Schwartz、Kayla N. Green

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00188

  日期：2020.4.3

  electron-withdrawing groups CN, Cl, NO2, and CF3 are introduced. Potentiometric titrations were used to determine the protonation constants of the new pyridinophanes. Further, the influence of such modifications on the chemical behavior is predicted by comparing the potentiometric results to previously reported systems. X-ray diffraction analysis of the 4-Cl substituted species and its Cu(II) complex are also

  由于与12元大环化合物和修饰的吡啶合成有关的挑战，文献中发现的取代吡啶吡啶并吡啶酮的数量有限。最值得注意的是，在吡啶并吡啶类的吡啶的4-位上的亲电子特性对引入亲电子化学基团提出了独特的挑战。同样，在少数报道的文献中，大多数取代的吡啶吡啶并菲被限于给电子功能。在这里，新的合成策略为四个带有吸电子基团CN，Cl，NO 2和CF 3的新大环介绍。电位滴定法用于确定新的吡啶并菲的质子化常数。此外，通过将电位测量结果与先前报道的系统进行比较，可以预测此类修饰对化学行为的影响。还描述了4-Cl取代物种及其Cu（II）配合物的X射线衍射分析，以证明这些配体的金属结合性质。DFT分析用于通过能量计算和ESP图支持实验结果。这些新分子为访问一系列新型吡啶并小分子及其在未来工作中的应用奠定了基础。
• Synthesis and Structural Studies of 5,12-Dioxocyclams Capped by 4-Substituted Pyridines Across the Amine Nitrogens
  作者：Michal Achmatowicz、Louis S. Hegedus、Scott David

  DOI：10.1021/jo0301393

  日期：2003.10.1

  A series of 4-substituted pyridine-capped 5,12-dioxocyclams was synthesized and fully characterized. The 4-substituent varied from electron-withdrawing groups (NO2, NO, CN) to electron-donating groups (NHCbz, NH2). The most versatile substituent was the 4-bromo group, which could be replaced by a variety of groups using Stille, Sonogashira, or Buchwald-Hartig palladium-catalyzed chemistry. Copper complexes of a majority of these capped dioxocyclams were synthesized and characterized as well.
• Electronic influence of substitution on the pyridine ring within NNN pincer-type molecules
  作者：Timothy M. Schwartz、Marianne E. Burnett、Kayla N. Green

  DOI：10.1039/c9dt04714j

  日期：——

  pincer molecules use a pyridine group to bridge the outer two arms as well as provide a N-donor atom for metal binding. While the arm appendages have been studied extensively, little research has been conducted on the electronic effects of the central, substituted pyridine systems. Therefore, a series of NNN pincer-type ligands with substitution on the 4-position of the pyridine ring with -OH, -OBn,

  由于修饰的模块性质和当与金属离子配位时观察到的反应性范围，因此钳子分子越来越受到关注。钳分子家族中的一个子集使用吡啶基桥接两个外部臂，并为金属结合提供一个N供体原子。尽管对臂部附件进行了广泛的研究，但对中央取代的吡啶系统的电子效应进行的研究很少。因此，合成了一系列NNN钳型配体，它们在吡啶环的4位上被-OH，-OBn，-H，-Cl和-NO2官能团取代，并通过NMR光谱和ESI-HRMS进行表征。每个钳子都用Cu（ii）盐金属化，并通过X射线衍射分析，循环伏安法和密度泛函理论分析进行评估。结果表明，相对未被研究的-OBn基团同时具有吸电子（XRD键长）和给电子（NMR光谱）特性。与其他研究的同类物相比，-NO2钳形配体在评估的实验窗口内显示出氧化还原事件。此外，基于DFT研究和循环伏安法，给电子基团增加了Cu（ii）中心附近的电子密度。在考虑配体设计时，这些发现可应用于其他基于吡啶的钳系统，