2,6-二吡啶-2-基-4-噻吩-3-基吡啶 | 375382-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二吡啶-2-基-4-噻吩-3-基吡啶
• 英文名称: 4'-(3-thienyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(thiophen-3-yl)-2,2':6',2''-terpyridine；2,2':6',2''-Terpyridine, 4'-(3-thienyl)-；2,6-dipyridin-2-yl-4-thiophen-3-ylpyridine
• CAS: 375382-80-2
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃S
• 分子量: 315.398
• InChiKey: VMBVCIDRRJWWIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 potassium hexachloroosmate(IV) 、 2,6-二吡啶-2-基-4-噻吩-3-基吡啶 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 以43%的产率得到Os(II) 4'-(3-thienyl)-2,2':6',2''-terpyridine (PF6)2
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of 4′-(2-thienyl)- and 4′-(3-thienyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine: preparation and characterization of Fe(II), Ru(II), Os(II) and Co(II) complexes

  摘要：

  Efficient and convenient methods for the preparation of thienyl-substituted 2,2':6',2"-terpyridines are reported. The formation and characterization of Fe(II), Ru(II), Os(II) and Co(II) complexes containing the isomeric ligands 4'-(2-thienyl)-2,2':6',2"-terpyridine (1) and 4-(3-thienyl)-2,2':6',2"-terpyridine (3) are described. The crystal structure of 3 is reported. During studies of possible routes to ligands 1 and 3, the reactions of thiophene-2-carbaldehyde or thiophene-3-carbaldehyde with 2-acetylpyridine under basic conditions led to 3-(2-thienyl)-1,5-bis(2-pyridyl)-2-(2-pyridylcarbonyl)cyclohexane-1,5-diol or 3-(3-thienyl)-1,5-bis(2-pyridyl)-2-(2-pyridylcarbonyl)cyclohexane-1,5-diol, respectively. These compounds have been fully characterized and their crystal structures have been determined. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2003.09.019
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-氧-2-(2-吡啶基)乙基]碘化吡啶 、 (E)-1-(pyridin-2-yl)-3-(thiophen-3-yl)prop-2-en-1-one 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-二吡啶-2-基-4-噻吩-3-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  2,2'：6'，2“-，2,2'：6'，3”-和2,2'：6'，4“-叔吡啶衍生物的合成，拓扑异构酶I抑制和抗肿瘤细胞毒性。

  摘要：

  为了开发新的抗癌药，设计并评估了2,2'：6'，2“-，2,2'：6'，3”-和2,2'：6'，4“-吡啶衍生物结构-活性关系研究表明，2,2'：6'，2“-叔吡啶衍生物对几种人类肿瘤细胞系具有高度的细胞毒性，而2,2'：6'，3”对它们的拓扑异构酶I抑制活性和抗肿瘤细胞毒性。 -和2,2'：6'，4“-吡啶吡啶衍生物是有效的拓扑异构酶I抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00531-5

文献信息

• Tuning the Electrochemical and Photophysical Properties of Osmium-Based Photoredox Catalysts
  作者：Eva Bednářová、Logan R. Beck、Tomislav Rovis、Samantha L. Goldschmid、Katherine Xie、Nicholas E. S. Tay、Benjamin D. Ravetz、Jun Li、Candice L. Joe

  DOI：10.1055/s-0041-1737792

  日期：2022.2

  we report the detailed photophysical characterization of a library of OsII polypyridyl photosensitizers that absorb low-energy light. By tuning ligand scaffold and electron density, we access a range of synthetically useful excited state energies and redox potentials. 1 Introduction 1.1 Scope 1.2 Measuring Ground-State Redox Potentials 1.3 Measuring Photophysical Properties 1.4 Synthesis of Osmium

  使用低能深红 (DR) 和近红外 (NIR) 光来激发发色团，使催化能够跨越材料和组织等障碍。在此，我们报告了吸收低能光的 Os II多吡啶基光敏剂库的详细光物理特性。通过调整配体支架和电子密度，我们可以获得一系列合成有用的激发态能量和氧化还原电位。 1 简介 1.1 范围 1.2 测量基态氧化还原电位 1.3 测量光物理性质 1.4 锇配合物的合成 2 锇配合物的性质 2.1 Os(L) 2型配合物的氧化还原电位 2.2 Os(L) 3型配合物的氧化还原电位 2.3 紫外/可见吸收和发射光谱 3 结论
• A novel pathway for the synthesis of a carboxylic acid-functionalised Ru(II) terpyridine complex
  作者：Jérôme Husson、Marc Beley、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00123-0

  日期：2003.2

  A new terpyridinyl ruthenium(II) complex functionalised with a carboxylic acid moiety was synthesised. This complex was prepared according to two different pathways. The first one successively involves protection of the carboxylic group on the ligand before formation of the complex followed by hydrolysis. The second one is a new route based on oxidation of a furan ring directly on the complex.

  合成了用羧酸部分官能化的新的吡啶基钌（II）配合物。该复合物是根据两种不同的途径制备的。第一个相继包括在形成配合物之前先对配体上的羧基进行保护，然后再进行水解。第二种是基于直接在复合物中氧化呋喃环的新途径。
• Synthesis, topoisomerase I inhibition and antitumor cytotoxicity of 2,2′:6′,2″-, 2,2′:6′,3″- and 2,2′:6′,4″-Terpyridine derivatives
  作者：Long-Xuan Zhao、Tae Sung Kim、Soo-Hyun Ahn、Tae-Hyung Kim、Eun-kyung Kim、Won-Jea Cho、Heesung Choi、Chong-Soon Lee、Jung-Ae Kim、Tae Cheon Jeong、Ching-jer Chang、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00531-5

  日期：2001.10

  new anticancer agents, 2,2':6',2"-, 2,2':6',3"- and 2,2':6',4"-terpyridine derivatives were designed and evaluated for their topoisomerase I inhibitory activity and antitumor cytotoxicity. Structure-activity relationship studies indicated that 2,2':6',2"-terpyridine derivatives were highly cytotoxic toward several human tumor cell lines, whereas 2,2':6',3"- and 2,2':6',4"-terpyridine derivatives were

  为了开发新的抗癌药，设计并评估了2,2'：6'，2“-，2,2'：6'，3”-和2,2'：6'，4“-吡啶衍生物结构-活性关系研究表明，2,2'：6'，2“-叔吡啶衍生物对几种人类肿瘤细胞系具有高度的细胞毒性，而2,2'：6'，3”对它们的拓扑异构酶I抑制活性和抗肿瘤细胞毒性。 -和2,2'：6'，4“-吡啶吡啶衍生物是有效的拓扑异构酶I抑制剂。
• Efficient syntheses of 4′-(2-thienyl)- and 4′-(3-thienyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine: preparation and characterization of Fe(II), Ru(II), Os(II) and Co(II) complexes
  作者：Edwin C Constable、Robyn Handel、Catherine E Housecroft、Markus Neuburger、Emma R Schofield、Margareta Zehnder

  DOI：10.1016/j.poly.2003.09.019

  日期：2004.1

  Efficient and convenient methods for the preparation of thienyl-substituted 2,2':6',2"-terpyridines are reported. The formation and characterization of Fe(II), Ru(II), Os(II) and Co(II) complexes containing the isomeric ligands 4'-(2-thienyl)-2,2':6',2"-terpyridine (1) and 4-(3-thienyl)-2,2':6',2"-terpyridine (3) are described. The crystal structure of 3 is reported. During studies of possible routes to ligands 1 and 3, the reactions of thiophene-2-carbaldehyde or thiophene-3-carbaldehyde with 2-acetylpyridine under basic conditions led to 3-(2-thienyl)-1,5-bis(2-pyridyl)-2-(2-pyridylcarbonyl)cyclohexane-1,5-diol or 3-(3-thienyl)-1,5-bis(2-pyridyl)-2-(2-pyridylcarbonyl)cyclohexane-1,5-diol, respectively. These compounds have been fully characterized and their crystal structures have been determined. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.