2,6-二噻吩-2-基吡啶 | 35299-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二噻吩-2-基吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-di(thiophen-2-yl)pyridine；2,6-di(2-thienyl)pyridine；2,6-bis(2-thienyl)pyridine；2,6-dithiophen-2-ylpyridine
• CAS: 35299-71-9
• 化学式: C₁₃H₉NS₂
• 分子量: 243.353
• InChiKey: LCLYDMCIQMLZFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二噻吩-2-基吡啶 在 ammonia borane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2,6-di(thien-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  硼烷与氨硼烷的硼烷催化的吡啶加氢转移

  摘要：

  通过使用氨硼烷作为氢源，首次成功实现了硼烷催化的吡啶的无金属转移加氢，以44-88％的产率提供了中等至优异的顺式选择性的各种哌啶。不需要高压H 2的容易处理使得该转移氢化实用且有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02610
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di(2-thienyl)pyridin-3-yl nonaflate 在 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2,6-二噻吩-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  寻找寡聚（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物：二，三和四（2-噻吩基）吡啶的模块化方法

  摘要：

  在这里，我们描述了我们系统地制备一系列寡聚（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物的尝试。关键的原料β-烷氧基-β-酮烯酰胺很容易通过锂化的甲氧基烯与噻吩-2-腈和噻吩-2-羧酸的反应而大规模获得。在此三组分反应之后，进行分子内环化，生成适当官能化的2,6-二（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物。这两个氧原子可实现吡啶环C-3，C-4或C-5位的编程活化，以与噻吩-2-硼酸或2-（三丁基锡烷基）噻吩进行钯催化的偶联反应，或者，还原性去除基团。有了这个概念，我们就可以制备5个在2,6，，2,3，6、2、4、6、2、3、4、6和2、3、5、6位置。2,3,4,5,6-五（2-噻吩基）吡啶在我们的方法中不可用。记录所有吡啶的UV / Vis和荧光光谱，并显示出它们对取代模式和质子化状态的依赖性。对于质子化的2,3,5,6-四（2-噻吩基）取代的吡啶，观察到约180 nm的斯托克斯位移，并在515 nm处发射。

  DOI：

  10.1002/chem.201101739

文献信息

• [Pd(Cl)2{P(NC5H10)(C6H11)2}2]-A Highly Effective and Extremely Versatile Palladium-Based Negishi Catalyst that Efficiently and Reliably Operates at Low Catalyst Loadings
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201001201

  日期：——

  electronically activated, non‐activated, deactivated, sterically hindered, heterocyclic, and functionalized aryl bromides with various (also heterocyclic) arylzinc reagents, typically within a few minutes at 100 °C in the presence of just 0.01 mol % of catalyst. Aryl bromides containing nitro, nitrile, ether, ester, hydroxy, carbonyl, and carboxyl groups, as well as acetals, lactones, amides, anilines,

  [Pd（Cl）2 P（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 } 2 ]（1）已通过使市售的[Pd（cod）（Cl）2 ]反应定量制备。室温下在几分钟内在N 2中与易于制备的1-（二环己基膦酰基）哌啶在甲苯中的环辛二烯）。综合大楼1已被证明是极佳的Negishi催化剂，能够将各种电子活化，非活化，失活，空间受阻，杂环和官能化的芳基溴化物与各种（也是杂环的）芳基锌试剂定量偶联，通常在几分钟内即可完成。 100°C，仅存在0.01 mol％的催化剂。含有硝基，腈，醚，酯，羟基，羰基和羧基的芳基溴化物，以及缩醛，内酯，酰胺，苯胺，烯烃，羧酸，乙酸，吡啶和嘧啶已被成功用作偶联伙伴。此外，在两个反应伙伴中都可以容忍电子和空间变化。实验观察强烈表明分子机制是有效的。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Acetates with DMF for Synthesis of Symmetrical Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Rong-Rong Hui、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501183z

  日期：2014.6.6

  A novel ruthenium-catalyzed cyclization of ketoxime carboxylates with N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of tetrasubstituted symmetrical pyridines has been developed. A methyl carbon on DMF performed as a source of a one carbon synthon. And NaHSO3 plays a role in the reaction.

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。
• The intramolecular aryl embrace: from light emission to light absorption
  作者：Biljana Bozic-Weber、Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Peter Kopecky、Markus Neuburger、Jennifer A. Zampese

  DOI：10.1039/c1dt11052g

  日期：——

  6-(1-Methylpyrrol-2-yl)-2,2′-bipyridine, 3, and 6-(selenophene-2-yl)-2,2′-bipyridine, 4, have been prepared and characterized in solution and by structural determinations. Copper(I) complexes [CuL2][PF6] in which L is 2,2′-bipyridine substituted in the 6-position by furyl, thienyl, N-methylpyrrolyl, selenopheneyl, methyl or phenyl, (L = 1–6) have been synthesized. The complexes have been characterized

  6-（1-甲基吡咯-2-基）-2,2'-联吡啶，3和6-（硒烯-2-基）-2,2'-联吡啶，4，已经制备并通过溶液和结构测定表征。铜（I）配合物[CuL 2 ] [PF 6 ]，其中L为2,2'-联吡啶已经合成了在6位上被呋喃基，噻吩基，N-甲基吡咯基，亚硒基，甲基或苯基（L = 1-6）取代的基团。配合物已通过电喷雾质谱，溶液NMR和UV-VIS光谱进行了表征。[Cu（1）2 ] [PF 6 ]，[Cu（2）2 ] [PF 6 ]，[Cu（3）2 ] [PF 6 ]，[Cu（5）2 ] [PF 6 ]和[Cu（6）2 ] [PF 6]已经确定。在那些含有与bpy单元相连的芳族取代基的化合物中，该取代基相对于bpy单元是扭曲的。在[Cu（3）2 ] [PF 6 ]和[Cu（5）2 ] [PF 6 ]中，这导致配体之间的阳离子内π堆积，尽管在[Cu（3）2 ] +中非常有效N-甲基取代基的空间要求。[Cu（2）2
• Homoleptic Cyclometalated Iridium Complexes with Highly Efficient Red Phosphorescence and Application to Organic Light-Emitting Diode
  作者：Akira Tsuboyama、Hironobu Iwawaki、Manabu Furugori、Taihei Mukaide、Jun Kamatani、Satoshi Igawa、Takashi Moriyama、Seishi Miura、Takao Takiguchi、Shinjiro Okada、Mikio Hoshino、Kazunori Ueno

  DOI：10.1021/ja034732d

  日期：2003.10.1

  = 558-652 nm, and emission lifetimes tau = 0.74-4.7 micros. Bathochromic shifts of the Ir(thpy)(3) family [the complexes with 2-(thiophen-2-yl)pyridine derivatives] are observed by introducing appropriate substituents, e.g., methyl, trifluoromethyl, or thiophen-2-yl. However, Phi(p) of the red emissive complexes (lambda(max) > 600 nm) becomes small, caused by a significant decrease of the radiative

  已经进行了一系列面部均质环金属化铱 (III) 配合物的磷光研究。所研究的配合物具有一般结构 Ir(III)(CN)(3)，其中 (CN) 是单阴离子环金属化配体：2-(5-methylthiophen-2-yl)pyridinato, 2-(thiophen-2-yl) -5-三氟甲基吡啶基，2,5-二(噻吩-2-基)吡啶基，2,5-二(5-甲基噻吩-2-基)吡啶基，2-(苯并[b]噻吩-2-基)吡啶基， 2-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)吡啶基、1-苯基异喹啉基、1-(噻吩-2-基)异喹啉基或1-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)异喹啉。所有配合物在 298 K 甲苯中的发光特性如下：磷光量子产率 Phi(p) = 0.08-0.29，发射峰 lambda(max) = 558-652 nm，发射寿命 tau = 0.74-4.7 微米。通过引入适当的取代基，例如甲基、三氟甲基或噻吩-2-基，可以观察到
• Nickel-phosphine complex-catalyzed Grignard coupling—II
  作者：K. Tamao、S. Kodama、I. Nakajima、M. Kumada、A. Minato、K. Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80117-8

  日期：1982.1

  A general, versatile method for alkylation and arylation of haloheterocyclic compounds is reported. In the presence of a catalytic quantity of [NiCl2(dppp)], where dppp stands for Ph2P(CH2)3PPh2, bromothiophenes, halopyridines, haloquinoline, and haloisoquinolines reacted with alkyl and aryl Grignard reagents at room temperature or at ether refluxing temperature to give the cross-coupling products

  报道了卤代杂环化合物的烷基化和芳基化的通用方法。在催化量[NiCl 2（dppp）]（其中dppp代表Ph 2 P（CH 2）3 PPh 2）的存在下，溴噻吩，卤代吡啶，卤代喹啉和卤代异喹啉在室温或室温下与烷基和芳基格氏试剂反应在乙醚回流温度下得到交叉偶联产物。偶联反应已应用于异喹啉生物碱的合成。还研究了2-噻吩基和2-吡啶基格氏试剂的反应性。

表征谱图