2,6-二氨基-5H-嘧啶-4-酮 | 26279-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,6-二氨基-5H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2,6-diaminopyrimidin-4-one
• 英文别名: 2,6-diamino-4-oxo-pyrimidine；2-amino-4-imino-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 26279-64-1
• 化学式: C₄H₆N₄O
• 分子量: 126.118
• InChiKey: CHSXGZHOMKSJNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙醛 、 2,6-二氨基-5H-嘧啶-4-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到2-Amino-5-methyl-3H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4(7H)-on
  参考文献：
  名称：

  靶向蝶啶还原酶 1 的抗寄生虫吡咯并嘧啶的基于结构的设计与合成

  摘要：

  非洲人类锥虫病的治疗仍然是撒哈拉以南非洲地区未满足的主要健康需求。涉及新分子目标的方法很重要；蝶啶还原酶 1 (PTR1) 是一种在锥虫属中减少二氢生物蝶呤的酶，已被确定为候选靶标，之前已表明取代的吡咯并 [2,3- d ] 嘧啶是布氏锥虫PTR1 的抑制剂( J. Med. Chem. 2010 , 53 , 221–229)。在本研究中，61 个新的吡咯并 [2,3- d]嘧啶已经制备，设计了 23 种与 PTR1 复合的化合物的新晶体结构，并在屏幕上评估了对 PTR1 的酶抑制活性和体外抗锥虫活性。八种化合物在两个筛选中都具有足够的活性，可以进行体内评估。因此，尽管获得了小鼠 I 期疾病模型中锥虫杀灭活性的证据，但这些化合物对小鼠的毒性太大，无法进一步开发。

  DOI：

  10.1021/jm500483b

文献信息

• Nitrile Reductase from Geobacillus kaustophilus: A Potential Catalyst for a New Nitrile Biotransformation Reaction
  作者：Birgit Wilding、Margit Winkler、Barbara Petschacher、Regina Kratzer、Anton Glieder、Norbert Klempier

  DOI：10.1002/adsc.201200109

  日期：2012.8.13

  The cloning, expression and characterization of a nitrile reductase (NRed) from the thermophile Geobacillus kaustophilus is reported. The enzyme shows a 12-fold increase in activity in response to a temperature change from 25 °C to 65 °C. The substrate scope regarding its biocatalytic applicability was investigated by testing a range of common nitriles. The narrow substrate range observed for the wild-type

  据报道嗜热嗜热芽孢杆菌Geobacillus kaustophilus腈还原酶（NRed）的克隆，表达和鉴定。响应温度从25°C到65°C的变化，该酶的活性增加了12倍。通过测试一系列常见的腈，研究了有关其生物催化适用性的底物范围。在野生型酶中观察到的较窄的底物范围促使基于先前公开的来自枯草芽孢杆菌的同源性模型的Gk NRed活性位点突变体的合理设计。就天然底物7-氰基-7-脱氮鸟嘌呤（preQ 0）以及一系列合成的preQ 0样底物结构。观察到野生型酶活性对天然底物的特定结构修饰的明显依赖性。可以将源自preQ 0的两个非天然腈还原为相应的氨基化合物。
• Ionic Liquid as an Efficient and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis of Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Bai-Xiang Du、Yu-Ling Li、Xiang-Shan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1515

  日期：2013.5

  Ionic liquid [bmim]BF4 was found to be an efficient and recyclable reaction medium for the one‐pot synthesis of pyrido[2,3‐d]pyrimidines. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR, and HRMS spectra. This method had the advantages of easier work‐up, milder reaction conditions, high yields, and environmentally benign procedure.

  发现离子液体[bmim] BF 4是一种高效且可回收的反应介质，可用于一锅法合成吡啶并[2,3- d ]嘧啶。产物的结构通过IR，1 H NMR和HRMS光谱表征。该方法的优点是后处理更容易，反应条件温和，收率高以及对环境无害。
• 用于肿瘤靶向成像的荧光探针化合物及其合成方法和应用
  申请人：河北医科大学

  公开号：CN116731021A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明涉及一种用于肿瘤靶向成像的荧光探针化合物及其合成方法和应用，所述化合物的结构如式I所示，对于靶向表达靶受体的肿瘤细胞具有高度亲和力和选择性，能够对表达靶受体的肿瘤细胞进行体内外示踪、受体亲和力及作用机制等相关实验的定位、定性和定量的分析，具有高度特异性、灵敏性和直观性。本发明的荧光探针在正常组织内能迅速清除，而在肿瘤部位长时间滞留，从而能达到活体诊断的作用，具备一定的临床应用前景，应用于临床术中导航。#imgabs0#
• Discovery of 5-Substituted Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Antifolates as Dual-Acting Inhibitors of Glycinamide Ribonucleotide Formyltransferase and 5-Aminoimidazole-4-carboxamide Ribonucleotide Formyltransferase in De Novo Purine Nucleotide Biosynthesis: Implications of Inhibiting 5-Aminoimidazole-4-carboxamide Ribonucleotide Formyltransferase to AMPK Activation and Antitumor Activity
  作者：Shermaine Mitchell-Ryan、Yiqiang Wang、Sudhir Raghavan、Manasa Punaha Ravindra、Eric Hales、Steven Orr、Christina Cherian、Zhanjun Hou、Larry H. Matherly、Aleem Gangjee

  DOI：10.1021/jm401328u

  日期：2013.12.27

  We synthesized 5-substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine antifolates (compounds 5-10) with one-to-six bridge carbons and a benozyl ring in the side chain as antitumor agents. Compound 8 with a 4-carbon bridge was the most active analogue and potently inhibited proliferation of folate receptor (FR) alpha-expressing Chinese hamster ovary and KB human tumor cells. Growth inhibition was reversed completely or in part by excess folic acid, indicating that FR alpha is involved in cellular uptake, and resulted in S-phase accumulation and apoptosis. Antiproliferative effects of compound 8 toward KB cells were protected by excess adenosine but not thymidine, establishing de novo purine nucleotide biosynthesis as the targeted pathway. However, 5-aminoimidazole-4-carboxamide (AICA) protection was incomplete, suggesting inhibition of both AICA ribonucleotide formyltransferase (AICARFTase) and glycinamide ribonucleotide formyltransferase (GARFTase). Inhibition of GARFTase and AICARFTase by compound 8 was confirmed by cellular metabolic assays and resulted in ATP pool depletion. To our knowledge, this is the first example of an antifolate that acts as a dual inhibitor of GARFTase and AICARFTase as its principal mechanism of action.