2,6-二氯-3-甲氧基吡嗪 | 1430460-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,6-二氯-3-甲氧基吡嗪
• 英文名称: 3,5-dichloro-2-methoxypyrazine
• 英文别名: 2,6-dichloro-3-Methoxypyrazine
• CAS: 1430460-52-8
• 化学式: C₅H₄Cl₂N₂O
• 分子量: 179.006
• InChiKey: MORBPWIOMXSHJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，远离潮湿环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 2,6-二氯-3-甲氧基吡嗪 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以46%的产率得到6-chloro-3-methoxy-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  研究的区域选择性亲核芳香取代（S Ñ的氩）反应2-取代的3,5-二Dichloropyrazines

  摘要：

  在S过程中观察到在区域选择性差异Ñ与不对称3,5- dichloropyrazines胺的Ar反应。这项研究表明，当吡嗪的2位被一个吸电子基团（EWG）占据时，亲核攻击优先发生在5位。当2位被供电子基团（EDG）取代时，亲核攻击优先发生在3位。报告了这些结果，并根据反应中心的Fukui指数对实验观察值进行了计算。

  DOI：

  10.1021/ol4006695
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl diazomethane 、 3,5-二氯-2(1H)-吡嗪酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以25%的产率得到2,6-二氯-3-甲氧基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  研究的区域选择性亲核芳香取代（S Ñ的氩）反应2-取代的3,5-二Dichloropyrazines

  摘要：

  在S过程中观察到在区域选择性差异Ñ与不对称3,5- dichloropyrazines胺的Ar反应。这项研究表明，当吡嗪的2位被一个吸电子基团（EWG）占据时，亲核攻击优先发生在5位。当2位被供电子基团（EDG）取代时，亲核攻击优先发生在3位。报告了这些结果，并根据反应中心的Fukui指数对实验观察值进行了计算。

  DOI：

  10.1021/ol4006695

文献信息

• [EN] CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYCLO-OXYGÉNASE 2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BROAD INST INC

  公开号：WO2021050700A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present disclosure describes compounds of the formula: (I), (II), (III), (IV), (V). The compounds described herein may be cyclooxygenase (COX) (e.g., cyclooxygenase 2 (COX2)) inhibitors. The compounds may be radiolabeled. The compounds (e.g., radiolabeled compounds) may be useful (e.g., as positron emission tomography (PET) imaging agents) for diagnosing a disease. The compounds may also be useful for treating or preventing a disease. The present disclosure also describes pharmaceutical compositions and kits including the compounds; and methods of using the compounds.

  本公开描述了以下式的化合物：(I)，(II)，(III)，(IV)，(V)。本文描述的化合物可能是环氧合酶（COX）（例如，环氧合酶2（COX2））抑制剂。这些化合物可能被放射标记。这些化合物（例如，放射标记化合物）可能用于诊断疾病（例如，作为正电子发射断层扫描（PET）成像剂）。这些化合物也可能用于治疗或预防疾病。本公开还描述了包括这些化合物的药物组合物和试剂盒；以及使用这些化合物的方法。
• CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：The Broad Institute Inc.

  公开号：EP4027993A1

  公开（公告）日：2022-07-20
• Studies on the Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution (S_NAr) Reaction of 2-Substituted 3,5-Dichloropyrazines
  作者：Stephanie Scales、Sarah Johnson、Qiyue Hu、Quyen-Quyen Do、Paul Richardson、Fen Wang、John Braganza、Shijian Ren、Yadong Wan、Baojiang Zheng、Darius Faizi、Indrawan McAlpine

  DOI：10.1021/ol4006695

  日期：2013.5.3

  Differences in regioselectivity were observed during the SNAr reaction of amines with unsymmetrical 3,5-dichloropyrazines. This study revealed that when the 2-position of the pyrazine was occupied with an electron-withdrawing group (EWG), nucleophilic attack occurred preferentially at the 5-position. When the 2-position was substituted with an electron-donating group (EDG), nucleophilic attack occurred

  在S过程中观察到在区域选择性差异Ñ与不对称3,5- dichloropyrazines胺的Ar反应。这项研究表明，当吡嗪的2位被一个吸电子基团（EWG）占据时，亲核攻击优先发生在5位。当2位被供电子基团（EDG）取代时，亲核攻击优先发生在3位。报告了这些结果，并根据反应中心的Fukui指数对实验观察值进行了计算。