2,6-二氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚 | 1003298-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚
• 中文别名: 2,6-二氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚；3,5-二氯-4-羟基苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• 英文别名: pinacolyl (3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)boronate
• CAS: 1003298-87-0
• 化学式: C₁₂H₁₅BCl₂O₃
• 分子量: 288.966
• InChiKey: IAVSUBSFIDLDNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.0 to 112.0 °C
• 沸点：
  103°C/0.3mmHg(lit.)
• 密度：
  1.28
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

2,6-二氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基 修改号码：5.3
)苯酚

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dichloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 1003298-87-0
俗名： 3,5-Dichloro-4-hydroxyphenylboronic Acid Pinacol Ester , 2-(3,5-Dichloro-4-
hydroxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
分子式： C12H15BCl2O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。
硼烷-2-基)苯酚

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
110°C
沸点/沸程 103 °C/0.04kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
硼烷-2-基)苯酚

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模块 9. 理化特性
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
硼烷-2-基)苯酚

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-(4-(6-(3-aminopiperidn-1-yl)pyridin-3-ylamino)-6-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-1,5-naphthyridin-3-yl)(cyclopropyl)methanone trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,5-NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES AND MELK INHIBITORS CONTAINING THE SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,5-NAPHTYRIDINE ET INHIBITEURS DE MELK LES CONTENANT

  摘要：

  公开号：

  WO2013109388A3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,6-二氯-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选和晶体学研究揭示了一种意想不到的 γ-内酯衍生物，对 MptpB 具有活性，可作为潜在的抗结核药物

  摘要：

  分枝杆菌耐药性是一种迅速增加的现象，需要鉴定对多重耐药病原体有效的新药。抑制干扰宿主免疫反应的蛋白酪氨酸磷酸酶 B (MptpB) 可能为抗击结核病 (TB) 提供新策略，同时防止交叉耐药问题。在此基础上，从虚拟筛选 (VS) 活动和随后由 X 射线分析指导的结构解析研究开始，鉴定出一种意想不到的 γ-内酯衍生物（化合物1），它对 MptpB 具有显着的酶活性。化合物1的结构表征通过 NMR 光谱、HRMS、单晶 X 射线衍射和 Hirshfeld 表面分析进行了描述，从而可以进行详细的构象研究。值得注意的是，(±) -1的 HPLC 分离导致分离出最活跃的异构体，它作为一种非常有前途的 MptpB 抑制剂出现，IC 50值为 31.1 μM。总体而言，本文所述的新化学型可作为开发针对 TB 感染的新疗法的基础。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114235

文献信息

• Generation of highly potent DYRK1A-dependent inducers of human β-Cell replication via Multi-Dimensional compound optimization
  作者：Paul A. Allegretti、Timothy M. Horton、Yassan Abdolazimi、Hannah P. Moeller、Benjamin Yeh、Matthew Caffet、Guillermina Michel、Mark Smith、Justin P. Annes

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115193

  日期：2020.1

  current lead compounds have inadequate cellular potency for in vivo application. Herein, we report the clinical stage anti-cancer kinase inhibitor OTS167 as a structurally novel, remarkably potent DYRK1A inhibitor and inducer of human β-cell replication. Unfortunately, OTS167's target promiscuity and cytotoxicity curtails utility. To tailor kinase selectivity towards DYRK1A and reduce cytotoxicity we designed

  小分子刺激 β 细胞再生已成为一种有前途的糖尿病治疗策略。尽管双特异性酪氨酸磷酸化调节激酶 1A (DYRK1A) 的化学抑制足以增强 β 细胞复制，但目前的先导化合物对于体内应用的细胞效力不足。在此，我们报告临床阶段抗癌激酶抑制剂 OTS167 是一种结构新颖、非常有效的 DYRK1A 抑制剂和人类 β 细胞复制诱导剂。不幸的是，OTS167 的靶标混杂和细胞毒性限制了实用性。为了调整对 DYRK1A 的激酶选择性并降低细胞毒性，我们根据 DYRK1A-OTS167 复合物的建模结构设计了一个包含 51 种 OTS167 衍生物的库。事实上，衍生物表征产生了几种具有出色的 DYRK1A 抑制和人类 β 细胞复制促进功效但显着降低细胞毒性的先导化合物。这些化合物是迄今为止描述的最有效的人类 β 细胞复制促进化合物，并举例说明了有目的地利用高级化合物的脱靶活性来实现所需应用的潜力。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ADENOSINE ANTAGONISTS
  申请人：GiraFpharma LLC

  公开号：US20190023666A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Aminopyrazine compounds as modulators of an adenosine receptor are provided. The compounds may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases mediated through a G-protein-coupled receptor signaling pathway and may find particular use in oncology.

  提供了氨基吡嗪化合物作为腺苷受体的调节剂。这些化合物可能作为治疗经由G蛋白偶联受体信号通路介导的疾病的治疗剂，并且可能在肿瘤学中发挥特定作用。
• Process for the synthesis of phenols from arenes
  申请人：Board of Trustees of Michigan State University

  公开号：US20040030197A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A process to synthesize substituted phenols such as those of the general formula RR′R″Ar(OH) wherein R, R′, and R″ are each independently hydrogen or any group which does not interfere in the process for synthesizing the substituted phenol including, but not limited to, halo, alkyl, alkoxy, carboxylic ester, amine, amide; and Ar is any variety of aryl or hetroaryl by means of oxidation of substituted arylboronic esters is described. In particular, a metal-catalyzed C—H activation/borylation reaction is described, which when followed by direct oxidation in a single or separate reaction vessel affords phenols without the need for any intermediate manipulations. More particularly, a process wherein Ir-catalyzed borylation of arenes using pinacolborane (HBPin) followed by oxidation of the intermediate arylboronic ester by OXONE is described.

  描述了一种合成取代酚的过程，如通式RR′R″Ar(OH)中的那些，其中R、R′和R″分别独立地是氢或不干扰合成取代酚过程的任何基团，包括但不限于卤素、烷基、烷氧基、羧酸酯、胺、酰胺；Ar是芳基或杂芳基的任何种类，通过氧化取代芳基硼酸酯来实现。具体地，描述了一种金属催化的C—H活化/硼化反应，随后在单个或分离的反应容器中直接氧化，从而获得酚，无需任何中间操作。更具体地，描述了一种通过Ir催化的芳烃硼化反应，使用二醇硼烷（HBPin）后，通过OXONE氧化中间芳基硼酸酯的过程。
• COMPOUND HAVING TRKA INHIBITORY ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION, FOR PREVENTING OR ALLEVIATING PAIN, CONTAINING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Oncopharmatech Inc.

  公开号：EP3819298A1

  公开（公告）日：2021-05-12

  The present invention relates to a compound having TrkA inhibitory activity and a pharmaceutical composition for preventing or treating pain containing the same as an active ingredient. The compound provided in one aspect of the present invention has excellent TrkA inhibitory activity and exhibits excellent pain inhibitory effects in an animal model of pain after a surgery, and thus can be effectively used as an analgesic.

  本发明涉及一种具有TrkA抑制活性的化合物，以及包含该化合物作为活性成分的用于预防或治疗疼痛的药物组合物。本发明的一个方面提供的化合物具有优异的TrkA抑制活性，在手术后的动物疼痛模型中表现出优异的疼痛抑制效果，因此可以有效用作镇痛剂。
• 7-벤질-4(4-페닐피페라진-1-일)-7H-피롤로[2,3-d]피리미딘 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물 및 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20200104476A

  公开（公告）日：2020-09-04

  7-벤질-4(4-페닐피페라진-1-일)-7H-피롤로[2,3-d]피리미딘 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 피부 미백용 조성물에 관한 것으로, 상기 유도체는 적은 양을 사용하여도 멜라닌의 생성을 억제하는 효과를 나타내므로, 이를 멜라닌 색소 과다 침착 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 피부 미백용 화장료 조성물 및 피부 미백용 건강기능 식품으로 유용하게 사용할 수 있다.

  这是关于含有7-苄基-4-(4-苯基哌啶-1-基)-7H-吡罗[2,3-d]嘧啶衍生物及其作为有效成分的皮肤美白配方的内容。由于该衍生物即使使用少量也能抑制黑色素的生成，因此可用作预防或治疗黑色素色素过多沉积疾病的药学配方、皮肤美白化妆品配方以及皮肤美白保健食品。