2,6-二氯-4-甲基吡啶-3-羧醛 | 91591-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯-4-甲基吡啶-3-羧醛
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-methyl-3-pyridinecarboxaldehyde
• 英文别名: 2,6-dichloro-4-methylnicotinaldehyde；2,6-dichloro-4-methylpyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 91591-70-7
• 化学式: C₇H₅Cl₂NO
• mdl: MFCD11044320
• 分子量: 190.029
• InChiKey: SRHRJWIUZARPIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-4-甲基吡啶-3-羧醛 在 dirhodium tetraacetate 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 甲基4,6-二氯-3-(二乙基氨基)呋喃并[3,4-c]吡啶-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  稳定的邻醌10-π电子系统Furo的合成与反应

  摘要：

  4,6-二氯-3-（二乙基氨基）呋喃[3,4-c]吡啶-1-甲酸甲酯（6），是Rama（II）催化的重氮分子内分子反应的reaction口-伊巴达反应中间体具有相邻酰胺基的羰基的基团已经被分离和表征。PM3的计算表明，这种非常稳定的分子的形成热（DeltaH（f））为-77.7 kcal / mol。化合物6与各种亲二烯体进行容易的Diels-Alder环加成反应，从而通过最初形成的环加合物的开环得到多取代的异喹啉衍生物。在每种情况下，环加成都以高区域选择性进行，其中吸电子基团位于氨基的邻位。最有利的FMO相互作用是在氮杂异苯并呋喃6的HOMO和亲双烯体的LUMO之间。

  DOI：

  10.1021/jo991886w
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-4-甲基-3-吡啶甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,6-二氯-4-甲基吡啶-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化对映选择性迈克尔-奥尔多级联反应与芳烷形成二氢萘。

  摘要：

  已经实现了对有价值的手性二氢萘的有机催化高度对映选择性的Michael-aldol级联反应。值得注意的是，通过在芳族环的邻位和/或对位引入硝基，氯或CF 3基团来活化亲核烷基链的策略使它们易于去质子化以产生高反应性的亲核物种。在温和条件下的级联过程中。

  DOI：

  10.1021/ol402489e

文献信息

• Indoles
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20020019531A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A 1,4-substituted cyclic amine derivative represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein A, B, C, D, T, Y, and Z each represent a methine or a nitrogen linkage; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a substituent; n represents 0 or an integer of 1 to 3; m represents 0 or an integer of 1 to 6; and p represents an integer of 1 to 3. The compounds have serotonin antagonism. They are therefore clinically useful as medicaments, in particular, for treating, ameliorating, and preventing spastic paralysis. They are also useful as central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  一种由以下公式表示的1,4-取代的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中A、B、C、D、T、Y和Z分别表示亚甲基或氮键合物；R1、R2、R3、R4和R5分别表示取代基；n表示0或1至3的整数；m表示0或1至6的整数；p表示1至3的整数。这些化合物具有5-羟色胺拮抗作用。因此，在临床上作为药物特别有用，用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，改善肌张力过高。
• [EN] CYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHRODINGER INC

  公开号：WO2021134004A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present application relates to compounds of Formula (I), as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are MALT1 inhibitors. The present application also describes pharmaceutical composition comprising a compound of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds and compositions for treating diseases, such as cancer, autoimmune disorders, and inflammatory disorders.

  本申请涉及以下式（I）的化合物及其药用盐，其在此处定义为MALT1抑制剂。本申请还描述了包括式（I）化合物及其药用盐的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病（如癌症、自身免疫性疾病和炎症性疾病）的方法。
• [EN] ATR INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ATR ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI ANTENGENE CORPORATION LTD

  公开号：WO2022002245A1

  公开（公告）日：2022-01-06

  The present disclosure relates to novel compounds useful as inhibitors of ATR kinase, as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treatment by administration of these compounds or the pharmaceutical compositions.

  本公开涉及作为ATR激酶抑制剂有用的新化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物或药物组合物进行治疗的方法。
• Coaxing a Pyridine Nucleus To Give Up Its Aromaticity:  Synthesis and Pharmacological Characterization of Novel Conformationally Restricted Analogues of Nicotine and Anabasine^#
  作者：Tarun K. Sarkar、Sankar Basak、Irving Wainer、Ruin Moaddel、Rika Yamaguchi、Krzysztof Jozwiak、Hui-Ting Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1021/jm049707c

  日期：2004.12.1

  unprecedented phenylsulfanyl group assisted generation of pyridine o-quinodimethane intermediates and their trapping by an intramolecular Diels-Alder reaction. Pharmacological characterization of some of these analogues at activating alpha3beta4 nAChRs was investigated, and constrained anabasine analogues 35 and 43 as well as constrained nicotine analogue 42 were found to exhibit moderately potent nicotinic

  在迄今空前的苯基硫烷基辅助吡啶邻喹啉二甲烷中间体的生成及其通过分子内Diels-Alder反应的捕集之后，合成了一系列新颖的尼古丁和鸟嘌呤相关的构象受限化合物，包括那些在连接链中具有pi键的化合物。研究了其中一些类似物在激活alpha3beta4 nAChRs上的药理特性，发现受约束的金刚烷类似物35和43以及受约束的尼古丁类似物42表现出中等有效的烟碱激动剂活性。特别值得注意的是，这些化合物中的吡咯烷二氮键合到一个甲氧羰基上，因此，与所有已知的尼古丁和金刚烷胺类似物不同，它不能自由质子化，特别设计为nAChRs激动剂/拮抗剂。结构-活性关系研究表明，当不存在π-阳离子相互作用时，受约束的烟碱配体的吡啶和吡咯烷环之间的连接链上的吡啶环中的氯原子和空间本体的位置是其结合亲和力的重要描述子在alpha4beta2和alpha3beta4 nAChRs以及亚型选择性问题。这些发现可能会提高我们对
• 1,4-SUBSTITUTED CYCLIC AMINE DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0976732A1

  公开（公告）日：2000-02-02

  A novel 1,4-substituted cyclic amine derivative represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: (wherein A, B, C, D, T, Y and Z represent each methine or nitrogen; R1, R2, R3, R4 and R5 represent each a substituent; n represents 0 or an integer of 1 to 3; m represents 0 or an integer of 1 to 6; and p represents an integer of 1 to 3.) The compound has a serotonin antagonism and is clinically useful as medicament, in particular, for treating, ameliorating and preventing spastic paralysis or central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  由下式代表的新型 1，4-取代环胺衍生物或其药理学上可接受的盐： (其中 A、B、C、D、T、Y 和 Z 分别代表甲烷或氮；R1、R2、R3、R4 和 R5 分别代表取代基；n 代表 0 或 1 至 3 的整数；m 代表 0 或 1 至 6 的整数；p 代表 1 至 3 的整数）。 该化合物具有血清素拮抗作用，在临床上可用作药物，特别是用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪或用于改善肌张力的中枢性肌肉松弛剂。