2,6-二氯吡啶-3,5-二甲醛 | 81319-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯吡啶-3,5-二甲醛
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-formylpyridine-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 2,6-dichloropyridine-3,5-dicarboxaldehyde；2,6-dichloropyridine-3,5-dicarbaldehyde；2,6-Dichlor-3,5-diformyl-pyridin
• CAS: 81319-42-8
• 化学式: C₇H₃Cl₂NO₂
• 分子量: 204.012
• InChiKey: GQBTUJFOPZQXJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶-3,5-二甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,6-dichloro-3,5-bis(((2-chlorophenyl)thio)methyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂芳基N-甲苯磺酰基hydr和硫醇的无金属偶联：硫化物的高效合成

  摘要：

  提出了杂芳族N-甲苯磺酰基hydr与硫醇的无金属偶联。还显示了合成杂芳基N-甲苯磺酰基hydr的简便合成途径。以高收率合成了具有吡咯，吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]吡啶和6 H-噻吩并[2,3- b ]吡咯衍生物的有价值的硫醚。该偶联反应可以一锅法进行，并且通过使用杂芳基醛而放大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰zone。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.021
• 作为产物：
  描述：

  戊二酰亚胺 在 盐酸 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,6-二氯吡啶-3,5-二甲醛
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack reaction with glutarimides. Synthesis of 2,6-dichloro-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00309a026

文献信息

• 2D 1H and 13C NMR conformational studies of thienopyridines and carboline biarylic compounds
  作者：D. Corona、E. Díaz、H. Barrios、E. Sánchez、C. Alvarado、C.K. Jankowski、A. Guzmán

  DOI：10.1016/j.saa.2009.06.060

  日期：2009.10

  In this paper, we report on conformational studies of biarylic compounds, as prepared through the well-known aza-Wittig methodology. The conformational studies were mainly realized by bidimensional (2D) nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR) and NOESY experiments. The conformational behavior showed that these biarylic compounds display an orthogonal symmetry and adopt a characteristic arrangement

  在本文中，我们报告了通过众所周知的aza-Wittig方法制备的二元化合物的构象研究。构象研究主要通过二维（2D）核磁共振波谱（NMR）和NOESY实验来实现。构象行为表明这些二元化合物表现出正交对称性，并在枢轴键周围采用特征排列。进行分子建模计算以支持结构构象。
• Synthesis and radical coupling of pyridine-bridged π-extended tetrathiafulvalene (TTF)-type donors and push–pull analogues
  作者：Eva M. Priego、Luis Sánchez、M. Angeles Herranz、Nazario Martín、Rafael Viruela、Enrique Ortí

  DOI：10.1039/b701806a

  日期：——

  separation ranging from 50 to 150 mV. Calculations show that electrons are equally extracted from both dithiole rings. A biradical structure is predicted for the dication state due to the near-degeneracy of the HOMO and HOMO - 1 orbitals. The presence of both donor (D) and acceptor (A) fragments in conjugates results in irreversible oxidation and reduction processes associated with the 1,3-dithiole ring and

  一个新的pi扩展的TTF类似物（3a-c）和D-pi-A生色团（5a-c），其中电活性单元（1,3-二硫环和2,2-二氰基乙烯基）通过报道了具有间位取代模式的吡啶桥。这些化合物的氧化还原行为已通过循环伏安法进行了研究，并在B3P86 / 6-31G **水平上进行了理论计算。与许多pi扩展的TTF衍生物不同，化合物3a-c中的1,3-二硫环并不独立起作用，并且在50至150 mV的阳极间距下观察到两个氧化过程。计算表明，电子从两个二硫醚环中均等地提取。由于HOMO和HOMO-1轨道的近简并性，预测了双配位结构的配位状态。缀合物中供体（D）和受体（A）片段的存在分别导致与1，3-二硫醇环和2，2-二氰基ovyl部分相关的不可逆的氧化和还原过程。所有报道的化合物都进行了电化学-化学-电化学（ECE）过程。化学过程意味着化合物5的自由基阳离子发生二聚，化合物3的双自由基指示发生低聚。因此，ECE
• Weissenfels, Manfred; Kaubisch, Steffen, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 1, p. 23 - 24
  作者：Weissenfels, Manfred、Kaubisch, Steffen

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective intramolecular hetero Diels–Alder approach towards polycyclic heterocycles
  作者：Erik Ceulemans、Marieke Voets、Sabine Emmers、Koen Uytterhoeven、Luc Van Meervelt、Wim Dehaen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01153-x

  日期：2002.1

  Several different heterocyclic aldehydes, derived from pyrazole. pyrimidine, pyridine, indole and thiazole, were converted to polyheterocyclic compounds containing four to seven rings. The key steps in the sequence were a Knoevenagel condensation of the aldehyde and a heterocyclic carbonyl compound, such as pyrazolone and isoxazolone, followed by an intramolecular hetero Diets-Alder reaction. Most final products were isolated with high yield and diastereoselecivity. The isoxazolo fused cycloadducts formed interesting spiro-adducts upon heating. The cis nature of the bridging hydrogens of the heterocycles was evidenced by X-ray diffraction analysis.(dagger) (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GUZMAN, ANGEL;ROMERO, MOISES;MADDOX, MICHAEL L.;MUCHOWSKI, JOSEPH M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N2, C. 5793-5794
  作者：GUZMAN, ANGEL、ROMERO, MOISES、MADDOX, MICHAEL L.、MUCHOWSKI, JOSEPH M.

  DOI：——

  日期：——