2,6-二氯苯酚钠 | 29726-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯苯酚钠
• 英文名称: sodium 2,6-dichlorophenolate
• 英文别名: sodium;2,6-dichlorophenolate
• CAS: 29726-01-0
• 化学式: C₆H₃Cl₂O*Na
• 分子量: 184.985
• InChiKey: DFTXUFCGJGLWFN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚钠 在 六氯环三磷腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2,2,4,4,6-pentachloro-6-(2,6-dichlorophenoxy)-1,3,5-triaza-2λ5,4λ5,6λ5-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  带有受阻芳氧基侧基的环状和短链线性磷腈

  摘要：

  一系列短链和环状磷腈的轴承ø -二氯-和ø -二甲基-苯氧基已被合成，并研究通过X-射线晶体学它们的结构。这些化合物是相应的线性高聚物的小分子模型。结构参数：N 3 P 3 Cl 5（OC 6 H 3 Cl 2 - o）1，a = 8.081（4），b = 8.074（2），c = 25.868（3）Å，β= 91.11（2）° ，空间群P 2 1 / c，Z = 4; 宝石-N 3 P 3 Cl 4（OC 6 H 3 Cl 2 - o）2 2，a = 18.856（5），b = 8.002（2），c = 16.124（2）Å，β= 114.89（2）°，空间群P 2 1 / c，Z = 4; N 3 P 3 Cl 2（OC 6 H 3 Cl 2 - o）4 4，a = 7.975（3），b = 18.373（4），c= 22.225（3）Å，β= 90.35（2）°，空间群P 2 1 /

  DOI：

  10.1039/dt9920001687
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,6-二氯苯酚钠
  参考文献：
  名称：

  铁（II），钴（II）和镍（II）邻二卤代酚盐配合物的结构和光谱表征：金属-卤素二级键的洞察力

  摘要：

  合成并表征了结合了三（3,5-二苯基吡唑基）硼酸酯配体（Tp Ph2）和邻二卤代酚盐的金属配合物，以探索生物相关模型配合物中的金属-卤素二级键。合成了配合物Tp Ph2 ML，并对其结构进行了表征，其中M为Fe（II），Co（II）或Ni（II），L为2,6-二氯-或2,6-二溴酚盐。所有六个配合物在固态下均表现出金属-卤素二级键，其距离范围从Tp Ph2 Ni（2,6-二氯酚盐）配合物的2.56Å到Tp Ph2 Fe（2,6-二溴苯酚盐）配合物的2.88Å不等。Tp Ph2 Co（2,6-dichlorophenolate）和Tp的可变温度NMR光谱Ph2Ni（2,6-二氯苯酚盐）配合物表明，酚盐的旋转（需要失去第二键）分别具有约30 kJ / mol和约37 kJ / mol的活化势垒。密度泛函理论计算支持在酚盐旋转过程中存在破坏金属与卤素相互作用的障碍。另一方面，使用光谱校准的角度重

  DOI：

  10.1021/ic501424e

文献信息

• Selective<i>Ortho</i>-Hydroxylation-Defluorination of 2-Fluorophenolates with a Bis(μ-oxo)dicopper(III) Species
  作者：Joan Serrano-Plana、Isaac Garcia-Bosch、Ryosuke Miyake、Miquel Costas、Anna Company

  DOI：10.1002/anie.201405060

  日期：2014.9.1

  The bis(μ‐oxo)dicopper(III) species [CuIII2(μ‐O)2(m‐XYLMeAN)]2+ (1) promotes the electrophilic ortho‐hydroxylation–defluorination of 2‐fluorophenolates to give the corresponding catechols, a reaction that is not accomplishable with a (η2:η2‐O2)dicopper(II) complex. Isotopic labeling studies show that the incoming oxygen atom originates from the bis(μ‐oxo) unit. Ortho‐hydroxylation–defluorination occurs

  双（μ-氧代）双铜（III）物种[Cu III 2（μ-O）2（m-XYL MeAN）] 2+（1）促进2-氟酚盐的亲电子邻羟基化-脱氟，得到相应的儿茶酚，反应不是accomplishable用（η 2：η 2 -O 2）亚铜（II）络合物。同位素标记研究表明，进入的氧原子源自bis（μ-oxo）单元。在分子内竞争中，与其他邻位取代基（例如氯或溴）选择性发生邻羟基化-脱氟。
• Substituted (2-phenoxyphenyl)acetic acids with antiinflammatory activity. 1
  作者：David C. Atkinson、Keith E. Godfrey、Bernard Meek、John F. Saville、Michael R. Stillings

  DOI：10.1021/jm00364a004

  日期：1983.10

  The synthesis and antiinflammatory activity of a series of substituted (2-phenoxyphenyl)acetic acids are described. Initial screening in the adjuvant arthritis test showed that halogen substitution in the phenoxy ring enhanced activity considerably. Ulcerogenic potential, as measured by the minimum ulcerogenic dose (MUD), was low in almost all the acids tested. [2-(2,4-Dichlorophenoxy)phenyl]acetic

  描述了一系列取代的（2-苯氧基苯基）乙酸的合成和抗炎活性。在佐剂关节炎试验中的初步筛选显示苯氧基环中的卤素取代大大增强了活性。用最小致溃疡剂量（MUD）衡量的致溃疡潜力在几乎所有测试的酸中均很低。[2-（2,4-二氯苯氧基）苯基]乙酸具有最有利的效价和低毒性，包括致溃疡性，该化合物现已用于治疗。
• N-heterocyclic carbene-catalyzed intramolecular aza-Michael addition of alkyl amines to α,β-unsaturated carboxylic acid: Synthesis of pyrrolidines and piperidines
  作者：Zhao-Fei Zhang、Zhong-Hua Gao、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132337

  日期：2021.8

  carbene-catalyzed intramolecular aza-Michael addition of alkyl amines to α,β-unsaturated carboxylic acid has been realized. The corresponding pyrrolidine and piperidine derivatives can be obtained in good to excellent yields. Reaction using chiral NHC catalyst showed promising enantioselectivities up to 55% ee. Further chemical transformations of the products provided carboxylic acids, alcohols, and unprotected

  N-杂环卡宾催化烷基胺与α,β-不饱和羧酸的分子内氮杂-迈克尔加成反应已经实现。相应的吡咯烷和哌啶衍生物可以以良好到极好的收率获得。使用手性 NHC 催化剂的反应显示出高达 55% ee 的对映选择性。产物的进一步化学转化提供了羧酸、醇和未保护的胺。
• Solution and Structural Characterization of Iron(II) Complexes with <i>Ortho</i>-Halogenated Phenolates: Insights Into Potential Substrate Binding Modes in Hydroquinone Dioxygenases
  作者：Sara S. Rocks、William W. Brennessel、Timothy E. Machonkin、Patrick L. Holland

  DOI：10.1021/ic101377u

  日期：2010.12.6

  (TACH-o-tolyl) forms a 1:1 complex with iron(II). Addition of substituted phenolates forms 1:1:1 ligand:iron:phenolate complexes, which have been characterized both in the solid state and in solution. There is complete binding of the phenolate to the complex only when there are ortho-halogens on the phenolate. The tertiary complexes with ortho-halo-substituted phenolates exhibit short Fe−halogen distances

  新的配位体的顺式，顺式-1,3,5-三- （ë） - （tolylideneimino）环己烷（TACH- ö甲苯基）形成1：1复合物与铁（II）。取代的酚盐的添加形成了1：1：1：1的配体：铁：酚盐配合物，已在固态和溶液中进行了表征。仅当酚盐上有邻位卤素时，酚盐才完全与配合物结合。与邻位卤代酚盐的三元络合物表现出较短的Fe-卤素距离，并且该络合物包含非配位但大小相似的邻位酚酸甲酯具有显着不同的构象和配位几何形状。因此，金属-卤素相互作用可能使配合物稳定。这些络合物中的铁（II）-卤素相互作用可解释PcpA和LinE的底物特异性，该酶优先结合在邻位含有卤素取代基的苯酚和对苯二酚。
• Displacement of an aromatic nitro group using phenoxides
  作者：P. G. Sammes、D. Thetford、M. Voyle

  DOI：10.1039/c39870001373

  日期：——

  1,4-Dinitrobenzene undergoes nucleophilic substitution with sodium phenoxide and several hindered 2,6-substituted phenoxides to afford diphenyl ethers.

  1,4-二硝基苯经苯酚钠和几种受阻的2,6-取代苯酚进行亲核取代，制得二苯醚。