2,6-二溴-3-碘吡啶 | 1032582-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二溴-3-碘吡啶
• 英文名称: 2,6-dibromo-3-iodopyridine
• CAS: 1032582-80-1
• 化学式: C₅H₂Br₂IN
• 分子量: 362.79
• InChiKey: KULZLYLYQOLOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  335.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-3-碘吡啶 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (S,S)-2-{1-[(2-{1-[(2-{2-bromo-6-(4-tert-butoxycarbonyl-thiazol-2-yl)pyridin-3-yl}thiazol-4-ylcarbonyl)amino]-2-methylcarbamoyl-ethyl}-5-methylthiazol-4-ylcarbonyl)amino]-2-methylpropyl}thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  硫肽链霉菌素C和D的总合成

  摘要：

  通过使用酰胺键形成，Stille交叉偶联反应和两个Negishi交叉偶联反应作为关键转化，合成了硫肽链霉菌素C和D。将目标化合物的中心2,3,6-三取代吡啶环引入2,6-二溴-3-3-碘吡啶，该环在3位选择性地金属化，并通过环糊精与链霉菌素的完整Southern片段相连。 Negishi交叉耦合。对于合成霉菌素C，此步骤之后是在吡啶核的C-6处进行Negishi交叉偶联。东部片段的后续附着是通过酰胺键的形成和大内酰胺环的封闭（通过C-2处的Stille交叉偶联）来实现的。也通过区域选择性金属化和交叉偶联反应构建了淀粉酶的东部联苯噻唑片段。关键的步骤涉及将4-溴苯并噻唑-2-溴化镁非对映选择性地添加到手性亚磺酰基亚胺中。对于霉菌素D的合成，改变了C-6处的交叉偶联，酰胺键形成和C-2处的交叉偶联的顺序。首先进行与东部片段的酰胺键形成，然后尝试通过在C-2分子内区域选择性Stille交叉偶联来

  DOI：

  10.1002/chem.201002144
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-3-氨基吡啶 在 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以57%的产率得到2,6-二溴-3-碘吡啶
  参考文献：
  名称：

  噻唑基肽抗生素GE2270 A的简明全合成。

  摘要：

  由N-叔丁氧羰基保护的缬氨酸以最长的20步线性序列合成了有效的抗生素噻唑基肽GE2270 A，总产率为4.8％。关键策略是通过从2,6-二溴-3-碘吡啶开始的连续交叉偶联反应组装2,3,6-三取代吡啶核。通过3-锌的2，6-二溴吡啶的Negishi交叉偶联将完整的Southern片段安装在三噻唑的2-碘噻唑末端（87％）。在通过另一个Negishi交叉偶联金属化成锌试剂后，以截短的2-溴噻唑-4-羧酸叔丁酯形式引入代表分子北部的C-6处的取代基。整个序列的决定性步骤是将大环化成29元大环内酰胺，这是通过发生在吡啶核的C-2处的分子内Stille交叉偶联进行的，以75％的收率提供所需的产物。通过在代表GE2270 A东部的复杂二噻唑片段与3,6-二取代的2-溴吡啶之间的酰胺键形成（87％）获得所需的锡烷。最终步骤包括将丝氨酸-脯氨酸酰胺二肽附着到分子的北部（65％），形成恶唑啉环和甲硅烷基醚脱保护（总体占55％）。

  DOI：

  10.1002/chem.200701823

文献信息

• Deprotonative Metalation of Chloro- and Bromopyridines Using Amido-Based Bimetallic Species and Regioselectivity-Computed CH Acidity Relationships
  作者：Katia Snégaroff、Tan Tai Nguyen、Nada Marquise、Yury S. Halauko、Philip J. Harford、Thierry Roisnel、Vadim E. Matulis、Oleg A. Ivashkevich、Floris Chevallier、Andrew E. H. Wheatley、Philippe C. Gros、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.201101993

  日期：2011.11.18

  A series of chloro‐ and bromopyridines have been deprotometalated by using a range of 2,2,6,6‐tetramethylpiperidino‐based mixed lithium–metal combinations. Whereas lithium–zinc and lithium–cadmium bases afforded different mono‐ and diiodides after subsequent interception with iodine, complete regioselectivities were observed with the corresponding lithium–copper combination, as demonstrated by subsequent

  通过使用一系列基于2,2,6,6-四甲基哌啶子基的混合锂金属组合，已将一系列氯吡啶和溴吡啶进行了脱金属处理。锂锌和锂镉碱在随后被碘截留后提供不同的一碘化物和二碘化物，而相应的锂铜组合则观察到了完全的区域选择性，随后通过苯甲酰氯的捕集证明了这一点。已经根据底物的CH酸来讨论了所获得的选择性，所述底物的CH酸是在气相中以及通过使用DFTB3LYP方法作为在THF中的溶液而确定的。
• Concise Total Synthesis of the Thiazolyl Peptide Antibiotic GE2270 A
  作者：Oscar Delgado、H. Martin Müller、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.200701823

  日期：2008.3.7

  after metalation to a zinc reagent by another Negishi cross-coupling (48 %). Decisive step of the whole sequence was the macrocyclization to a 29-membered macrolactam, which was conducted as an intramolecular Stille cross-coupling occurring at C-2 of the pyridine core and providing the desired product in 75 % yield. The required stannane was obtained by amide bond formation (87 %) between a complex dithiazole

  由N-叔丁氧羰基保护的缬氨酸以最长的20步线性序列合成了有效的抗生素噻唑基肽GE2270 A，总产率为4.8％。关键策略是通过从2,6-二溴-3-碘吡啶开始的连续交叉偶联反应组装2,3,6-三取代吡啶核。通过3-锌的2，6-二溴吡啶的Negishi交叉偶联将完整的Southern片段安装在三噻唑的2-碘噻唑末端（87％）。在通过另一个Negishi交叉偶联金属化成锌试剂后，以截短的2-溴噻唑-4-羧酸叔丁酯形式引入代表分子北部的C-6处的取代基。整个序列的决定性步骤是将大环化成29元大环内酰胺，这是通过发生在吡啶核的C-2处的分子内Stille交叉偶联进行的，以75％的收率提供所需的产物。通过在代表GE2270 A东部的复杂二噻唑片段与3,6-二取代的2-溴吡啶之间的酰胺键形成（87％）获得所需的锡烷。最终步骤包括将丝氨酸-脯氨酸酰胺二肽附着到分子的北部（65％），形成恶唑啉环和甲硅烷基醚脱保护（总体占55％）。
• Total Syntheses of the Thiopeptides Amythiamicin C and D
  作者：Carolin Ammer、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/chem.201002144

  日期：2010.12.17

  fragment of the amythiamicins by a Negishi cross‐coupling. For the synthesis of amythiamicin C, this step was followed by a Negishi cross‐coupling at C‐6 of the pyridine core. Subsequent attachment of the Eastern fragment was achieved by amide bond formation and macrolactam ring closure by a Stille cross‐coupling at C‐2. The Eastern bithiazole fragment of the amythiamins was constructed also by regioselective

  通过使用酰胺键形成，Stille交叉偶联反应和两个Negishi交叉偶联反应作为关键转化，合成了硫肽链霉菌素C和D。将目标化合物的中心2,3,6-三取代吡啶环引入2,6-二溴-3-3-碘吡啶，该环在3位选择性地金属化，并通过环糊精与链霉菌素的完整Southern片段相连。 Negishi交叉耦合。对于合成霉菌素C，此步骤之后是在吡啶核的C-6处进行Negishi交叉偶联。东部片段的后续附着是通过酰胺键的形成和大内酰胺环的封闭（通过C-2处的Stille交叉偶联）来实现的。也通过区域选择性金属化和交叉偶联反应构建了淀粉酶的东部联苯噻唑片段。关键的步骤涉及将4-溴苯并噻唑-2-溴化镁非对映选择性地添加到手性亚磺酰基亚胺中。对于霉菌素D的合成，改变了C-6处的交叉偶联，酰胺键形成和C-2处的交叉偶联的顺序。首先进行与东部片段的酰胺键形成，然后尝试通过在C-2分子内区域选择性Stille交叉偶联来