沃替西汀中间体 | 960203-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 沃替西汀中间体
• 中文别名: 1-[(2-溴苯基)硫基]-2,4-二甲基苯
• 英文名称: (2-bromophenyl)(2,4-dimethylphenyl)sulfane
• 英文别名: 1-((2-bromophenyl)sulfanyl)-2,4-dimethylbenzene；2-(2,4-dimethylphenylthio)bromobenzene；1-(2-bromophenyl)sulfanyl-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 960203-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₃BrS
• 分子量: 293.227
• InChiKey: FGTISJUBEGSYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  沃替西汀中间体 在 dimethylsulfide borane complex 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 沃替西汀氢溴酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF VORTIOXETINE HYDROBROMIDE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BROMHYDRATE DE VORTIOXÉTINE

  摘要：

  本发明提供了一种制备盐酸伏美沙丁的方法。本发明还涉及新颖中间体及其在制备盐酸伏美沙丁中的应用。

  公开号：

  WO2017029377A1
• 作为产物：
  描述：

  2-((2,4-二甲基苯基)硫代)苯胺 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到沃替西汀中间体
  参考文献：
  名称：

  一种氢溴酸沃替西汀的制备方法

  摘要：

  本发明涉及氢溴酸沃替西汀制备技术领域，特别涉及一种氢溴酸沃替西汀的制备方法：以2,4-二甲基苯硫酚为原料与邻溴硝基苯发生反应生成化合物（Ⅳ）；化合物（Ⅳ）经常压催化氢化法得到化合物（Ⅴ）；化合物（Ⅴ）经桑德迈尔反应，得到化合物（Ⅵ）；化合物（Ⅶ）与哌嗪反应，再与氢溴酸成盐得到目标化合物（Ⅰ）。本发明的制备氢溴酸沃替西汀的方法，路线较短，反应条件较为温和，后处理简便易行，更适合工业化生产要求。

  公开号：

  CN105985301A

文献信息

• Regioselective C–H Thioarylation of Electron-Rich Arenes by Iron(III) Triflimide Catalysis
  作者：Amy C. Dodds、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00448

  日期：2021.4.16

  iron(III) triflimide allowed the efficient thiolation of a range of arenes, including anisoles, phenols, acetanilides, and N-heterocycles. The method was applicable for the late-stage thiolation of tyrosine and tryptophan derivatives and was used as the key step for the synthesis of pharmaceutically relevant biaryl sulfur-containing compounds such as the antibiotic dapsone and the antidepressant vortioxetine

  描述了一种使用铁（III）催化制备不对称联芳基硫化物的温和区域选择性方法。的活化ñ -使用强大的路易斯酸铁（III）三氟甲（芳硫基）琥珀酰亚胺允许的范围芳烃，包括苯甲醚，酚，乙酰苯胺的有效硫醇化，并Ñ -heterocycles。该方法适用于酪氨酸和色氨酸衍生物的后期硫醇化，并用作合成药学上相关的联芳基含硫化合物（如抗生素氨苯砜和抗抑郁药vortioxetine）的关键步骤。动力学研究表明，当N带有电子缺陷芳烃的-（芳硫基）琥珀酰亚胺完全由三氟甲磺酸铁（III）催化硫代芳基化，带有富电子芳烃的N-（芳硫基）琥珀酰亚胺表现出路易斯基本产物促进的自催化机理。
• Robust Buchwald–Hartwig amination enabled by ball-milling
  作者：Qun Cao、William I. Nicholson、Andrew C. Jones、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c8ob01781f

  日期：——

  An operationally simple mechanochemical method for the Pd catalysed Buchwald–Hartwig amination of arylhalides with secondary amines has been developed using a Pd PEPPSI catalyst system.

  一种操作简单的机械化学方法已经开发出来，用于使用Pd PEPPSI催化剂体系对芳基卤化物与二级胺进行Buchwald–Hartwig胺化反应。
• [EN] NEW PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 1-(2-((2,4-DIMETHYLPHENYL)THIO)PHENYL)PIPERAZINE<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE DE 1-(2-((2,4-DIMÉTHYLPHÉNYL)THIO)PHÉNYL)PIPÉRAZINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014161976A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention provides new intermediate compounds or formulae (III) and (IVa), and salts thereof, and their use in a new synthetic process for the production of 1-(2-((2,4- dimethylphenyl)thio)phenyl)piperazine (vortioxetine) an experimental drug under development for the treatment of depression and anxiety.

  本发明提供了新的中间化合物或式（III）和（IVa），及其盐，以及它们在生产1-(2-((2,4-二甲基苯基)硫基)苯基)哌嗪（伏地苯丁）的新合成过程中的应用，该化合物是一种用于治疗抑郁症和焦虑症的实验药物。
• NOVEL POLYMORPHIC FORMS OF VORTIOXETINE AND ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20170189394A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention provides polymorphic forms of Vortioxetine of and its pharmaceutically acceptable salts. Specifically the present invention relates to the novel crystalline forms of Vortioxetine or its pharmaceutically acceptable salts. Moreover, the present invention also provides an amorphous form of Vortioxetine hydrobromide and a stable amorphous co-precipitate of Vortioxetine hydrobromide with pharmaceutically acceptable excipients.

  本发明提供了氟美沙辛的多态形式及其药用盐。具体地，本发明涉及氟美沙辛或其药用盐的新型晶体形式。此外，本发明还提供了氟美沙辛盐酸盐的非晶形式以及氟美沙辛盐酸盐与药用可接受的辅料形成的稳定非晶共沉淀物。
• Palladium Catalyzed Aryl(alkyl)thiolation of Unactivated Arenes
  作者：Perumal Saravanan、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/ol4036209

  日期：2014.2.7

  palladium-catalyzed aryl(alkyl)thiolation of various substituted unactivated arenes is accomplished for the synthesis of diverse unsymmetrical diaryl(alkyl) sulfides in good yield employing electrophilic sulfur reagent 6 derived from succinimide. The developed strategy was coupled with intramolecular arylation of a C–H bond to afford dibenzothiphene derivatives, an important moiety in material science as organic

  使用衍生自琥珀酰亚胺的亲电硫试剂6，以高收率完成了各种取代的未活化芳烃的一般钯催化的芳基（烷基）硫醇化反应，以高产率合成各种不对称的二芳基（烷基）硫化物。所开发的策略与C–H键的分子内芳基化相结合，以提供二苯并噻吩衍生物，它是材料科学中作为有机半导体的重要组成部分。