3-(2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione；3-(2-oxo-2-phenothiazin-10-ylethyl)-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃S₂
• 分子量: 356.426
• InChiKey: BALVCYDZYADCJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)thiazolidine-2,4-dione 、 3-甲氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72 %的产率得到(E)-5-(3-methoxybenzylidene)-3-(2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 2,4-噻唑烷二酮-吩噻嗪分子杂化物的合成、表征、晶体学、结合、计算机和抗糖尿病研究

  摘要：

  合成了2,4-噻唑烷二酮-吩噻嗪分子杂化物9a-9t，并对其进行了表征和筛选抗糖尿病活性，即α-淀粉酶抑制和葡萄糖摄取测定。合成的化合物通过光谱技术表征。分子 9p 生长为单晶，并讨论了其晶体结构和细化数据。大多数化合物显示出显着至中度的 α-淀粉酶抑制和葡萄糖摄取活性。化合物9m-9p显示出显着的 α-淀粉酶抑制作用，其 IC 50值 (83.7 ± 0.7 - 60.8 ± 0.8 µM) 高于标准阿卡波糖(101.7 ± 2.0 µM)。大多数化合物显示出良好的葡萄糖摄取测定和化合物，图 9a - 9 g 显示 IC 50值在 169.8 ± 1.2 - 213.3 ± 0.5 µM 范围内，与标准甲硝唑(441.5 ± 2.1 µM)相比高出约 2 倍。与标准品相比，该化合物9l在 α-淀粉酶抑制 (IC 50  = 130.6 ± 2.0 µM) 和葡萄糖摄取测定 (IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134625
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 N-(2-OXO-2-(10H-吩噻嗪-10-YL) 乙基)哌啶-1-甲酰胺的表征、晶体结构、抗癌和抗氧化活性

  摘要：

  摘要 合成了一种新化合物 N-(2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)piperidine-1-carboxamide (PTZ–PIP)，并通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、核磁共振对其进行了表征光谱（1 H 和13 C NMR）和质谱。通过单晶 X 射线晶体学研究证实了化合物 (PTZ–PIP) 的分子结构。该化合物(PTZ–PIP)在空间群为C 2的单斜晶系中结晶。研究了该化合物的抗癌和抗氧化活性。

  DOI：

  10.1134/s0022476623010092

文献信息

• Synthesis, characterization, crystallographic, binding, in silico and antidiabetic studies of novel 2,4-thiazolidinedione-phenothiazine molecular hybrids
  作者：Manasa A. Doddagaddavalli、Veerendra Kumar A. Kalalbandi、Jaldappagari Seetharamappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134625

  日期：2023.3

  2,4-thiazolidinedione-phenothiazine molecular hybrids, 9a–9t were synthesized, characterized and screened for antidiabetic activities viz., α -amylase inhibition and glucose uptake assay. The synthesized compounds were characterized by spectroscopic techniques. The molecule 9p was grown into single crystals, and its crystal structure and refinement data were deliberated. Most of the compounds displayed

  合成了2,4-噻唑烷二酮-吩噻嗪分子杂化物9a-9t，并对其进行了表征和筛选抗糖尿病活性，即α-淀粉酶抑制和葡萄糖摄取测定。合成的化合物通过光谱技术表征。分子 9p 生长为单晶，并讨论了其晶体结构和细化数据。大多数化合物显示出显着至中度的 α-淀粉酶抑制和葡萄糖摄取活性。化合物9m-9p显示出显着的 α-淀粉酶抑制作用，其 IC 50值 (83.7 ± 0.7 - 60.8 ± 0.8 µM) 高于标准阿卡波糖(101.7 ± 2.0 µM)。大多数化合物显示出良好的葡萄糖摄取测定和化合物，图 9a - 9 g 显示 IC 50值在 169.8 ± 1.2 - 213.3 ± 0.5 µM 范围内，与标准甲硝唑(441.5 ± 2.1 µM)相比高出约 2 倍。与标准品相比，该化合物9l在 α-淀粉酶抑制 (IC 50  = 130.6 ± 2.0 µM) 和葡萄糖摄取测定 (IC 50  =
• CHARACTERIZATION, CRYSTAL STRUCTURE, ANTICANCER AND ANTIOXIDANT ACTIVITY OF NOVEL N-(2-OXO-2-(10H-PHENOTHIAZIN-10-YL) ETHYL)PIPERIDINE-1-CARBOXAMIDE
  作者：Manasa A. Doddagaddavalli、S. S. Bhat、J. Seetharamappa

  DOI：10.1134/s0022476623010092

  日期：2023.1

  n-10-yl)ethyl)piperidine-1-carboxamide (PTZ–PIP) was synthesized and characterized by Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H and 13C NMR) and mass spectrometry. The molecular structure of the compound (PTZ–PIP) was confirmed by single-crystal X-ray crystallographic studies. The compound (PTZ–PIP) was crystallized in a monoclinic crystal system with

  摘要 合成了一种新化合物 N-(2-oxo-2-(10H-phenothiazin-10-yl)ethyl)piperidine-1-carboxamide (PTZ–PIP)，并通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、核磁共振对其进行了表征光谱（1 H 和13 C NMR）和质谱。通过单晶 X 射线晶体学研究证实了化合物 (PTZ–PIP) 的分子结构。该化合物(PTZ–PIP)在空间群为C 2的单斜晶系中结晶。研究了该化合物的抗癌和抗氧化活性。