2,6-二甲基-4-噻吩-2-基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 | 23118-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-噻吩-2-基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-thienyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 2,6-dimethyl-4-(2-thiophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；diethyl 4-(2-thienyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate；3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-thienyl)-, diethyl ester；diethyl 2,6-dimethyl-4-thiophen-2-yl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 23118-58-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄S
• mdl: MFCD00474170
• 分子量: 335.424
• InChiKey: JCHPOTOEIRYEPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159 °C
• 沸点：
  454.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-噻吩-2-基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)pyridine-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Treibs,W.; Beger,J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 652, p. 192 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 iron oxide 、 ammonium acetate 作用下， 反应 0.1h， 以94%的产率得到2,6-二甲基-4-噻吩-2-基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  磁性Fe 3 O 4纳米粒子：高效且可回收的纳米催化剂，可在无溶剂条件下合成聚氢喹啉和Hantzsch 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  报道了在无溶剂条件下使用磁性Fe 3 O 4纳米颗粒（Fe 3 O 4 MNPs）作为可循环利用催化剂高效，快速合成生物活性取代的Hantzsch 1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物的绿色方法。通过FT-IR，XRD和TEM分析对催化剂进行了表征。与经典反应相比，该方法始终具有反应时间短，催化剂负载少，收率高，易于磁分离和催化剂可重复使用的优点。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.11.010
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯硫酚 在 三聚氰胺与过氧化氢的化合物 、 2,6-二甲基-4-噻吩-2-基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4,4'-二氯二苯二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Melamine Hydrogen Peroxide (MHP): Novel and Efficient Reagent for the Chemo- and Homoselective and Transition Metal–Free Oxidation of Thiols and Sulfides

  摘要：

  Melamine hydrogen peroxide (MHP) as a novel hydrogen peroxide adduct was easily prepared. Both chemo- and homoselective oxidation of thiols and sulfides to their corresponding disulfides and sulfoxides occurred by using MHP in moderate to excellent yields. AlCl3 acts as a suitable activator in the oxidation of sulfides with MHP.

  DOI：

  10.1080/10426500902758386

文献信息

• Urea as an Ammonia Surrogate in the Hantzsch’s Synthesis of Polyhydroquinolines / 1,4-dihydropyridines under Green Reaction Conditions
  作者：G. Dhananjaya、Akula Raghunadh、P. Mahesh Kumar、S. Pulla Reddy、V. Narayana Murthy、Venkateswara Rao Anna、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570178617999200713144504

  日期：2021.3