2,6-二甲基-4-壬基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯 | 144883-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基-4-壬基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯
• 英文名称: diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-nonylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 4-Nonyl-3,5-diethoxycarbonyl-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine；diethyl 2,6-dimethyl-4-nonyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 144883-73-8
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₄
• 分子量: 379.54
• InChiKey: JMNOCOAOTGJXKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-壬基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以93%的产率得到2,6-dimethyl-4-nonylpyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  M（NO 3）2 · X H 2 O，TNCB，TBAP和HMTAI对1,4-二氢吡啶进行快速有效的芳构化，并由硝苯地平d 3制备氘标记的脱氢硝苯地平

  摘要：

  在100°C的乙酸中，使用各种金属硝酸盐，溴化三硝酸铈（IV）溴酸盐（TNCB）和高碘酸四丁铵（TBAP）作为氧化剂，研究了各种1,4-二氢吡啶的简便有效芳构化。碘（HMTAI）在甲醇中回流。nifedipine-的有效转化d 3至dehydronifedipine- d 3作为内标可以以硝苯地平浓度的在体内测定中使用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.096
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以60%的产率得到2,6-二甲基-4-壬基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  USY-沸石在微波辐射下催化合成1,4-二氢吡啶：催化剂的结构和循环利用

  摘要：

  摘要 Hantzsch 三组分反应是最著名的多组分反应，可提供已用于治疗的二氢吡啶类化合物，也可用作可见光光氧化还原催化剂。在这项工作中，我们报告了超稳定 (US) Y 沸石作为一种有前途的绿色催化剂在微波辐射下合成一系列 1,4-二氢吡啶中的应用。使用优化的反应条件，以 64-96% 的分离产率制备了 21 个化合物。还报告了 USY 沸石的回收和再循环及其完全表征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129430

文献信息

• Alkylation Reactions of Azodicarboxylate Esters with 4-Alkyl-1,4-Dihydropyridines under Catalyst-Free Conditions
  作者：Kazunari Nakajima、Yulin Zhang、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01537

  日期：2019.6.21

  Introduction of alkyl groups on azodicarboxylate esters is an important method to prepare alkyl amine derivatives. Herein, we report reactions of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines as alkylation reagents with di-tert-butyl azodicarboxylate to prepare alkyl amine derivatives under heating conditions. The alkylation reactions via C–C bond cleavage of the dihydropyridines are achieved in the absence of catalysts

  在偶氮二羧酸酯上引入烷基是制备烷基胺衍生物的重要方法。本文中，我们报道了在加热条件下，作为烷基化试剂的4-烷基-1,4-二氢吡啶与偶氮二羧酸二叔丁酯的反应，以制备烷基胺衍生物。在没有催化剂和添加剂的情况下，通过二氢吡啶的CC键断裂进行的烷基化反应得以实现。
• Cooperative Photoredox- and Nickel-Catalyzed Alkylative Cyclization Reactions of Alkynes with 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Yulin Zhang、Yoshiaki Tanabe、Shogo Kuriyama、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01018

  日期：2021.9.17

  nickel-catalyzed alkylative cyclization reactions of iodoalkynes with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines as alkylation reagents under visible light irradiation have been achieved to afford the corresponding alkylated cyclopentylidenes in good to high yields. Introduction of substituents at the propargylic position of iodoalkynes has led to the stereoselective formation of E-isomers. The present reaction system provides

  在可见光照射下，碘炔与 4-烷基-1,4-二氢吡啶作为烷基化试剂的协同光氧化还原和镍催化烷基化环化反应已实现，以良好到高产率提供相应的烷基化环戊叉。在碘代炔烃的炔丙基位置引入取代基导致E异构体的立体选择性形成。该反应体系为末端和内部炔烃在协同光氧化还原和镍催化下的烷基化环化反应提供了一种新的合成方法。
• Metal free biomimetic deaminative direct C–C coupling of unprotected primary amines with active methylene compounds
  作者：Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9ob02163a

  日期：——

  unprecedented direct C–C coupling reaction of unprotected primary amines with active methylene compounds is reported. The reaction involves a biomimetic deamination of amines which was achieved under conditions free of metallic reagents and strong oxidizing agents. A wide range of primary amines was reacted with different active methylene compounds to provide structurally diverse trisubstituted alkenes and

  据报道，未保护的伯胺与活性亚甲基化合物进行了前所未有的直接CC偶联反应。该反应包括在没有金属试剂和强氧化剂的条件下实现的胺的仿生脱氨基。使各种伯胺与不同的活性亚甲基化合物反应，以提供结构上不同的三取代烯烃和二氢吡啶。动力学研究揭示了10.1 kcal mol -1的活化势垒，用于反应关键中间体的转化。
• Potassium permanganate, a versatile reagent for the aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Jean-Jacques Vanden Eynde、Rita D'Orazio、Yves Van Haverbeke

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86964-7

  日期：1994.2

  A variety of Hantzsch esters have been oxidized with potassium permanganate. The structure of the final products dramatically depends on the nature of the 4-substituent and on the experimental conditions.

  各种Hantzsch酯已被高锰酸钾氧化。最终产物的结构极大地取决于4-取代基的性质和实验条件。
• Paraskar, Abhimanyu S.; Sudalai, Arumugam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 2, p. 331 - 335
  作者：Paraskar, Abhimanyu S.、Sudalai, Arumugam

  DOI：——

  日期：——