2,6-二硝基-4-氟苯酚 | 364-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二硝基-4-氟苯酚
• 中文别名: 4-氟-2,6-二硝基苯酚；4-氟-2,6-二硝苯酚
• 英文名称: 4-fluoro-2,6-dinitrophenol
• CAS: 364-32-9
• 化学式: C₆H₃FN₂O₅
• mdl: MFCD00179333
• 分子量: 202.099
• InChiKey: MDOWEUXXLVBZIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56°C
• 沸点：
  255.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2908999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二硝基-4-氟苯酚 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2,6-Diniro-4-fluorchlorbenzol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Aminobenzopentathiepines by Reactions of 4-Nitrobenzodithiol- 2-ones with NaHS

  摘要：

  含有4- nitro基的苯二硫酮与NaHS反应，生成了6-氨基苯五硫啶和4-硝基苯三硫醇的混合物。产物的比例和产率取决于芳香环中的取代基。根据苯五硫啶的产率，可以推断出以下取代基效能的系列：CF3 > F > Cl > CN。氨基苯五硫啶可能是通过中间体苯三硫醇形成的；该转化显然是从硝基的还原开始的。

  DOI：

  10.2174/157017811795038331
• 作为产物：
  描述：

  氟苯 在 氧气 、 硝酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2,6-二硝基-4-氟苯酚
  参考文献：
  名称：

  氮氧化物和硝酸使可见光照射下苯的可持续羟基化和硝基羟基化

  摘要：

  描述了一种新型的废物回收策略，其中氮氧化物或硝酸直接用于苯的光催化羟基化和硝基羟基化。通过这些转变，可以将原本昂贵的反硝化与有价值的化合物的合成结合起来，以用于各种应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02333

文献信息

• Nitration of Aromatic Compounds by Zn(NO₃)₂ · 2N₂O₄and Its Charcoal‐Supported System
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Reza Heydari、Morteza Shiri

  DOI：10.1081/scc-200048450

  日期：2005.1

  Abstract Zn(NO3)2 · N2O4 and its charcoal supported system were found to be efficient nitrating agents. Mononitration of aromatic compounds such as benzene, alkyl benzenes, halobenzenes, nitrobenzene, anisol, and the highly selective mono‐, di‐, and trinitration of phenol, and dinitraion of substituted phenols were also performed in the presence of these reagents.

  摘要 Zn(NO3)2·N2O4 及其炭载体体系被认为是有效的硝化剂。苯、烷基苯、卤代苯、硝基苯、苯甲醚等芳香族化合物的单硝化，以及苯酚的高选择性单硝化、二硝化和三硝化，以及取代酚的二硝化也在这些试剂的存在下进行。
• PEG-N₂O₄: An Efficient Nitrating Agent for the Selective Mono- and Dinitration of Phenols Under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1080/00397910802136706

  日期：2008.9.12

  was easily impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. The polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective nitrating agent for the nitration of phenols. Mono- and dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols in the presence of PEG-N2O4 at room temperature in moderate to high yields.

  摘要 N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇- （PEG- ）体系被用作苯酚硝化的有效硝化剂。单硝基苯酚和二硝基苯酚可以通过苯酚在 PEG- 存在下在室温下以中等至高产率直接硝化获得。
• Ionic Complex of N₂O₄with 18-Crown-6: A Highly Efficient and Selective Reagent for Nitration of Phenols
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、R. Heydari

  DOI：10.1080/00397919908085957

  日期：1999.10

  gaseous N2O4 with 18-crown-6 affords the stable crystalline complex of NO+·18-crown-6·H(NO3)2. This ionic complex is an efficient nitrating agent for the selective mono-, di-, and trinitration of phenol and also for the selective mono-, and dinitration of substituted phenols.

  摘要 气态N2O4 与18-crown-6 相互作用得到稳定的NO+·18-crown-6·H(NO3)2 晶体络合物。这种离子络合物是一种有效的硝化剂，可用于苯酚的选择性单硝化、二硝化和三硝化以及取代苯酚的选择性单硝化和二硝化。
• Silica-Acetate Complex of N₂O₄: A Heterogeneous Reagent for the Selective Nitration of Phenols and Nitrosation of Thiols
  作者：N. Iranpoor、H. Firouzabadi、R. Heydari

  DOI：10.1081/scc-120016310

  日期：2003.1.4

  Abstract Complexation of gaseous N2O4 with acylated silica gel affords an addition compound, which is an efficient heterogeneous reagent for the selective mono- and dinitration of phenol, substituted phenols and nitrosation of thiols.

  摘要 气态 N2O4 与酰化硅胶络合得到加成化合物，这是一种有效的多相试剂，用于苯酚、取代苯酚的选择性单硝化和二硝化以及硫醇的亚硝化。
• Trichloroisocyanuric Acid/NaNO₂/wet SiO₂as an Efficient System for the ­Selective Dinitration of Phenols under Solvent-free Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Elaheh Madrakian、Ezat Ghaemi

  DOI：10.1055/s-2003-42063

  日期：——

  Dinitrophenols can be obtained via direct nitration of phenols with trichloroisocyanuric acid, NaNO2 and wet SiO2 at room temperature under solvent-free conditions with moderate to high yields.

  二硝基苯酚可以通过在无溶剂条件下，利用三氯异氰尿酸、亚硝酸钠和湿润的二氧化硅在室温下对苯酚进行直接硝化反应，获得中等至较高产率。

表征谱图