2,6-二羟基-3,7-二溴萘 | 1227743-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2,6-二羟基-3,7-二溴萘
• 英文名称: 3,7-dibromonaphthalene-2,6-diol
• 英文别名: 3,7-dibromo-2,6-dihydroxynaphthalene
• CAS: 1227743-83-0
• 化学式: C₁₀H₆Br₂O₂
• 分子量: 317.964
• InChiKey: FNFVYIDRZOOMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  397.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  储存条件为2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二羟基-3,7-二溴萘 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 二异丙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,7-dioctylnaphtho[2,3-b:6,7-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  线性和角形萘二噻吩：选择性合成、性质和在有机场效应晶体管中的应用

  摘要：

  描述了一种直接的合成方法，该方法利用线性和角形萘二噻吩 (NDT) 作为有机半导体的新核心结构的潜力。新建立的合成程序包括两个重要步骤；一种是溴位点上的三氟甲磺酰氧基位点上的化学选择性 Sonogashira 偶联反应，能够选择性地在萘核上形成邻溴乙炔基苯亚结构，另一种是来自邻溴乙炔基苯亚结构的稠合噻吩环的简便闭环反应。结果，三种异构无损检测，萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩、萘并[2,3-b:7,6-b']二噻吩和萘并[2,1-b :6,5-b']二噻吩是选择性合成的。母体无损检测的电化学和光学测量表明，分子的形状在决定化合物的电子结构方面起着重要作用；与并四苯等电子的线形无损检测相比，与并四苯等电子的角形无损检测具有更低的氧化电位和更多的红移吸收带。相反，使用二辛基或二苯基衍生物的薄膜场效应晶体管（FET）的性能受分子对称性的影响很大；中心对称衍生物往往比轴对称衍生物（~0.06

  DOI：

  10.1021/ja110973m
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 在 tin 、 溴 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-二羟基-3,7-二溴萘
  参考文献：
  名称：

  角形二烷基四环十一碳二烯的区域和立体选择性[4 + 4]光二聚化†

  摘要：

  角形二烷基四碳二噻吩（aTDT）在溶液中经历[4 + 4]光二聚化，形成蝴蝶形骨架。此反应在一个区域选择性和立体选择性的方式，形成仅单个planosymmetric顺- [2,2] -daTDT出的六个可能的产品。aTDTs的光环加成可以拓扑化学方式在薄膜状态下进行，同时保持区域和立体选择性。更强的脂肪色散力和π-π相互作用形成二聚体黯然失色复杂起着重要的作用，导致了SYN - [2,2] -daTDT异构体。

  DOI：

  10.1039/c8cc09485c

文献信息

• Gold‐Catalyzed Regiospecific Annulation of Unsymmetrically Substituted 1,5‐Diynes for the Precise Synthesis of Bispentalenes
  作者：Sara Tavakkolifard、Kohei Sekine、Lisa Reichert、Mina Ebrahimi、Ketevan Museridz、Elena Michel、Frank Rominger、Rasool Babaahmadi、Alireza Ariafard、Brian F. Yates、Matthias Rudolph、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201902381

  日期：2019.9.18

  regiospecific annulation of unsymmetrically substituted 1,2‐di(arylethynyl)benzene derivatives for a geometry‐controlled synthesis of linear bispentalenes, which is one of the promising structures for material science. A gold‐catalyzed annulation of unsymmetrically substituted 1,2‐di(arylethynyl)benzene could produce two isomeric pentalenes, but both electronic and steric effects on the aromatics at the

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• [EN] ELECTROACTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉLECTROACTIFS
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2018097937A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  There is provided a compound having Formula (I), Formula (II), or Formula (III). The variables are described in detail herein.

  提供一种具有化学式(I)、化学式(II)或化学式(III)的化合物。变量在此处有详细描述。
• Novel Compound, Method of Producing the Compound, Organic Semiconductor Material and Organic Semiconductor Device
  申请人：Takimiya Kazuo

  公开号：US20110224445A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  There are provided a novel compound having a good field mobility, a method of producing of the compound, an organic semiconductor material containing the novel compound, and an organic semiconductor device. The novel compound which is represented by the following general formula (1), (2), (3) or (4) (where Z represents a sulfur atom or a selenium atom, and R represents a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group in general formulae) has a structure having two benzene rings of naphthalene bonded with a thiophene ring and a selenophene ring, respectively. These compounds have a conjugate system in molecules due to an interaction between it orbitals, and show a strong molecular interaction through a sulfur atom or a selenium atom contained in a thiophene ring or a selenophene ring in each molecule, thereby having a good field mobility.

  提供了一种具有良好场效率的新型化合物，一种生产该化合物的方法，含有该新型化合物的有机半导体材料以及有机半导体器件。该新型化合物由以下通用式（1）、（2）、（3）或（4）表示（其中Z代表硫原子或硒原子，R代表通常式中的氢原子、烷基或苯基），具有两个萘烯环与噻吩环和硒吩环分别结合的结构。这些化合物在分子中具有共轭系统，由于轨道之间的相互作用，通过每个分子中噻吩环或硒吩环中含有的硫原子或硒原子显示出强烈的分子间相互作用，从而具有良好的场效率。
• Synthesis of π-extended oxacenes and their application to organic field-effect transistors
  作者：Chikara Hayasaka、Shusaku Nagano、Koji Nakano

  DOI：10.1016/j.orgel.2021.106335

  日期：2022.1

  A variety of heteroacenes have been developed in the last decades as promising organic semiconducting materials for organic field effect transistors (OFETs). However, furan-fused ones have been rarely seen in literatures until very recently. Here we demonstrate the synthesis of dibenzo[d,d']naphtho[2,3-b:6,7-b']difurans (DBNDFs) and their application as the active layers for OFETs. Unsubstituted and

  在过去的几十年中，已经开发出多种杂并苯作为有前途的有机场效应晶体管 (OFET) 的有机半导体材料。然而，直到最近，呋喃熔融物在文献中还很少见。这里我们展示了二苯并[ d , d ']naphtho[2,3- b :6,7- b的合成']二呋喃 (DBNDF) 及其作为 OFET 有源层的应用。成功合成了未取代和双癸基取代的 DBNDF。通过热重分析、差示扫描量热法、UV/Vis 吸收和光致发光光谱以及理论计算来检查热和光物理特性。其薄膜的面外 X 射线衍射测量和原子力显微镜显示，DBNDF π 核排列成其长轴垂直于基板。OFET 器件采用 DBNDF 作为有源层制造，表现出典型的 p 型传输特性。特别是，基于双癸基取代的 DBNDF 的 OFET 器件的空穴迁移率高达 0.62 cm 2⋅V -1⋅s -1。
• Diphosphahexaarenes as Highly Fluorescent and Stable Materials
  作者：Philip Hindenberg、Marvin Busch、Alexander Paul、Moritz Bernhardt、Patrick Gemessy、Frank Rominger、Carlos Romero‐Nieto

  DOI：10.1002/anie.201809754

  日期：2018.11.12

  light over months in both solution and the solid state. Single‐crystal X‐ray crystallography confirmed the molecular structure of all derivatives. Investigations of their optoelectronic properties revealed that the diphosphahexaarenes exhibit ambipolar redox behavior and high fluorescence quantum yields. Embedding six‐membered phosphorus rings into large acenes thus opens up new opportunities for the

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