2,6-二苯基-3,5-二甲基苯酚 | 158145-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二苯基-3,5-二甲基苯酚
• 英文名称: 2,6-diphenyl-3,5-dimethylphenol
• 英文别名: 3,5-dimethyl-2,6-diphenylphenol
• CAS: 158145-48-3
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: ZJPHCWYJSOTDAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二苯基-3,5-二甲基苯酚 在 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-(4-hydroxy-2,6-dimethyl-3,5-diphenylphenyl)-3,5-dimethyl-2,6-diphenylphenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and rotational properties of a series of polyaromatic clefts

  摘要：

  A series of molecular clefts containing convergent functional groups has been developed. The rotational processes occurring within these molecules have been investigated by dynamic NMR experiments and these results are compared with those obtained from molecular modelling.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73499-x
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diphenyl-3,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以87%的产率得到2,6-二苯基-3,5-二甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular activation of aromatic C–H bonds at tantalum(V) metal centers: evaluating cyclometallation ‘resistant’ and ‘immune’ aryloxide ligation

  摘要：

  通过将[Ta 2 Cl 10 ]与相应的 3,5-二取代-2,6-二苯基酚 IaâIe 处理，得到了三氯化物[Ta(OC 6 HPh 2 -2,6-R 2 -3,5)Cl 3 ]（1：R = H a、Ph b、Me c、Pr i d 或 Bu t e）。1c 和 1d 的固态结构显示出一种带有轴向芳氧基配体的方阵结构。1 与 LiCH 2 SiMe 3（3 个等价物）反应，分离出三（烷基）[Ta(OC 6 HPh 2 -2,6-R 2 -3,5) 2 (CH 2 SiMe 3 ) 3 ]（4aâ4d），但 3,5-二叔丁基衍生物 1e 除外，它生成了亚烷基化合物 [Ta(OC 6 H 3 Ph 2 -2,6-Bu t -3,5) 2 (CHSiMe 3 )(CH 2 SiMe 3 )] 6e。6e.通过光解相应的三烷基 4aâ4d 可以制得亚烷基 6aâ6d。亚烷基 6aâ6d 会发生芳氧基配体的分子内环金属化反应（在钽亚烷基上添加一个芳香族 CâH 键），反应速度与氧化酚核上的元取代基密切相关。动力学研究表明，6aâ6d 转化为单金属化 7aâ7d 的过程是一阶的，苯基、甲基和异丙基取代基会使闭环速度分别减慢 20、90 和 360 倍。叔丁基取代基完全阻止了邻近苯基环的环金属化。有观点认为，笨重的取代基抑制了正苯基环旋转到 CâH 键活化所需的构象。研究人员对正苯基环和苯氧环之间的扭转角进行了结构分析，结果表明，使用 1 H NMR 化学位移是探测溶液中平均构象的重要工具。

  DOI：

  10.1039/a702325a

文献信息

• Rare Earth Complexes of Bulky 2,6-Diphenylphenolates Containing Additional, Potentially Buttressing 3,5-Substituents
  作者：Glen B. Deacon、Phillip E. Fanwick、Alex Gitlits、Ian P. Rothwell、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1002/1099-0682(200106)2001:6<1505::aid-ejic1505>3.0.co;2-v

  日期：2001.6

  The rare earth aryloxide complexes, [Yb(OArtBu)3(THF)]·THF, [Sc(OArtBu)3(THF)]·THF, [Yb(OArMe)3(THF)], and [Sm(OArPh)3(THF)2] (OArR = 2,6-diphenyl-3,5-di-R-phenolate), have been prepared by redox transmetallation/ligand exchange between the rare earth metal, bis(pentafluorophenyl)mercury, and HOArR in tetrahydrofuran. This reaction also provided [Yb(OArPh)3(DME)]·3/2THF by incorporation of adventitious

  稀土芳氧化物络合物[Yb(OArtBu)3(THF)]·THF、[Sc(OArtBu)3(THF)]·THF、[Yb(OArMe)3(THF)]和[Sm(OArPh)3 (THF)2]（OArR = 2,6-diphenyl-3,5-di-R-phenolate），是通过稀土金属、双（五氟苯基）汞和四氢呋喃中的 HOArR 之间的氧化还原金属转移/配体交换制备的. 该反应还通过掺入外来的 1,2-二甲氧基乙烷提供 [Yb(OArPh)3(DME)]·3/2THF。Yb 金属、二苯基汞和 HOArMe 之间的类似反应得到 [Yb(OArMe)2(THF)3]。均质配合物 [Yb(OArPh)3] 和 [Sc(OArH)3] 是通过稀土元素与 HOArR 在密封管中在汞存在下在高温 (200-250 °C) 下直接反应制备的后者通过THF处理转化为[Sc(OArH)3(THF)]。[Yb(OA
• METHOD FOR MANUFACTURING OPTICALLY ACTIVE MENTHOL
  申请人：Tsuda Toshiro

  公开号：US20130253228A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  An object of the present invention is to provide a method for manufacturing an optically active menthol having fewer steps, which generates less environmentally polluting waste because a catalytic reaction is involved in all of the steps, and is capable of saving a production cost. The present invention relates to a method for manufacturing an optically active menthol, including the following steps: A-1) asymmetrically hydrogenating at least one of geranial and neral to thereby obtain an optically active citronellal, B-1) conducting a ring-closure reaction of the optically active citronellal in the presence of an acid catalyst to thereby obtain an optically active isopulegol, and C-1) hydrogenating the optically active isopulegol to thereby obtain an optically active menthol.

  本发明的目的是提供一种制造具有较少步骤的光学活性薄荷醇的方法，因为所有步骤都涉及催化反应，所以产生的环境污染废物较少，并且能够节省生产成本。本发明涉及一种制造光学活性薄荷醇的方法，包括以下步骤：A-1）不对称地氢化至少一种香叶醛和柠檬醛以获得光学活性柠檬醛，B-1）在酸催化剂存在下对光学活性柠檬醛进行环闭合反应，从而获得光学活性异薄荷醇，以及C-1）对光学活性异薄荷醇进行氢化以获得光学活性薄荷醇。
• Synthetic and Mechanistic Studies of the Four-Electron Reduction of Dioxygen, NN, and NO Double Bonds by Tungsten(II) Aryloxide Compounds
  作者：Margaret R. Lentz、Jonathan S. Vilardo、Mark A. Lockwood、Phillip E. Fanwick、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1021/om030604m

  日期：2004.2.1

  found to ring-open the substrates pyridazine, benzo[c]cinnoline, and phthalazine to produce the three new seven-membered diaza metallacycles 12−14. Structural studies show 12 and 14 to contain planar rings, whereas the two backbone phenyl rings in 13 are twisted by 33° with respect to each other. Structural parameters are more consistent with a formulation as a d0-W(VI) metal center with a 2,7-diazatungstahepta-1

  还原抗环金属化的芳氧基化合物[W（OC 6 HPh 2 -2,6-R 2 -3,5）2 Cl 4 ]（1，R = Ph; 2，R = Me; 3，R = Bu t）中的各种膦配位体的存在下产生W（II）物质[W（OC 6 HR 2 PH-η 6 -C 6 H ^ 4）（OC 6 HPH 2 -2,6-R 2 -3,5- ）（L）]（4 - 6在适中的产率）。化合物4 - 6包含三足钢琴凳的几何形状，其中芳氧基配体之一通过邻苯基环与钨螯合。用于PME固态结构参数3，PET 3，和PBU Ñ 3个加合物4B - d表示W-C（本位）和W-C（对位）的缩短的距离与共振tungstanorbornadiene贡献相一致。对4b的溶液研究表明，邻位和间位质子在NMR时间尺度上的交换是在升高的温度下通过膦离解而不是π-芳烃离解而发生的。的反应图4b为O 2或反式-diazines PHN NPH，TOLNNTol和PhN
• Cationic Group 4 metal alkyl compounds containing aryloxide ligation: synthesis, structure, reactivity and polymerization studies
  作者：Matthew G Thorn、Zac C Etheridge、Phillip E Fanwick、Ian P Rothwell

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00409-x

  日期：1999.12

  A series of bis(alkyl) derivatives of titanium and zirconium [(ArO)2MR2] (M=Ti, Zr; R=Me, CH2Ph; ArO=various 2,6-di-substituted phenoxides) has been synthesized and their reactivity towards the Lewis acid [B(C6F5)3] examined. The benzyl compounds generate stable zwitterionic species such as [M(OC6HPh2-2,6-R2-3,5)2(CH2Ph)][η6-C6H5CH2B(C6F5)3] (M=Ti, R=H, 12; Me, 13: M=Zr, R=Me, 15). Structural studies

  合成了一系列钛和锆的双（烷基）衍生物[（ArO）2 MR 2 ]（M = Ti，Zr; R = Me，CH 2 Ph; ArO =各种2,6-二取代的酚盐）以及它们对路易斯酸[B（C 6 F 5）3 ]的反应性。的苄基化合物产生稳定的两性离子物质如[M（OC 6 HPH 2 -2,6-R 2 -3,5-）2（CH 2 PH）] [η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 B（C 6 ˚F 5）3 ]（M = Ti，R = H，12; Me，13：M ＝ Zr，R ＝ Me，15）。对12和15的结构研究表明，硼阴离子通过原始的苄基苯基环与金属中心π结合。相反，用[B（C 6 F 5）3 ]处理苄基化合物[Zr（OC 6 H 3 Bu t 2 -2,6）2（CH 2 Ph）2 ]会导致环金属化的化合物[Zr（ OC 6 H 3 Bu t -CMe 2 CH 2）（OC 6 H 3 Bu吨2 -2
• Cyclopentadienyl titanium chlorides containing ortho-(1-naphthyl)phenoxide ligation
  作者：Jonathan S. Vilardo、Matthew G. Thorn、Phillip E. Fanwick、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1039/a805034a

  日期：——

  A series of mono-cyclopentadiene derivatives of titanium containing ortho-(1-naphthyl)phenoxide ligands have been studied; the Ti–Ti distance in the d1–d1 species [Cp(ArO)Ti(µ-Cl)2Ti(OAr)Cp] is exactly intermediate between that found in paramagnetic [Cp2Ti(µ-Cl)2TiCp2] and diamagnetic [(ArO)2Ti(µ-Cl)2Ti(OAr)2].

  研究了一系列含有正（1-萘基）氧化苯配体的单环戊二烯钛衍生物；d1-d1 物种 [Cp(ArO)Ti(µ-Cl)2Ti(OAr)Cp] 中的钛-钛距离正好介于顺磁性 [Cp2Ti(µ-Cl)2TiCp2] 和二磁性 [(ArO)2Ti(µ-Cl)2Ti(OAr)2]之间。