2,6-二苯基-4-(对甲基苯基)吡啶 | 3558-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二苯基-4-(对甲基苯基)吡啶
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-2,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 2,6-diphenyl-4-(p-tolyl)pyridine；2,6-Diphenyl-4-p-tolyl-pyridin；2,6-diphenyl-4-(p-methylphenyl)pyridine；2,6-diphenyl-4-(4-methylphenyl)pyridine；4‐(4‐methylphenyl)‐2,6‐diphenylpyridine
• CAS: 3558-65-4
• 化学式: C₂₄H₁₉N
• mdl: MFCD00102871
• 分子量: 321.422
• InChiKey: YKNFFFUQOQKQKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二苯基-4-(对甲基苯基)吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-diphenyl-4-(p-acetoxymethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Starting with 2,6-diphenyl-4-(p-tolyl)pyridine a synthesis of 2,6-diphenyl-4-[p-(2,6-diphenyl-4-pyridyl)phenyl]pyrylium perchlorate was performed. By reduction of the latter the corresponding radical was obtained. The radical was shown to be unstable with respect to oxygen.

  DOI：

  10.1023/a:1020339120810
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮肟 在 sodium hydrogensulfite 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,6-二苯基-4-(对甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化肟肟与醛的偶联：吡啶合成的新策略

  摘要：

  乙酸肟肟与醛的铜催化偶联为合成高度取代的吡啶提供了新的策略。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许将肟肟乙酸酯快速精制为各种取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol202290y

文献信息

• Magnetic MIL-101-SO₃H: a highly efficient bifunctional nanocatalyst for the synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes and 2,4,6-triaryl pyridines
  作者：Mahmoud Borjian Boroujeni、Alireza Hashemzadeh、Mohammad-Tayeb Faroughi、Ahmad Shaabani、Mostafa Mohammadpour Amini

  DOI：10.1039/c6ra24574a

  日期：——

  A magnetic MIL-101-SO₃H was synthesized and successfully used as a highly active nanocatalyst for the synthesis of 1,3,5-triarylbenzenes and 2,4,6-triaryl pyridines.

  一种磁性MIL-101-SO₃H被合成并成功地用作合成1,3,5-三芳基苯和2,4,6-三芳基吡啶的高活性纳米催化剂。
• One-pot, solvent-free and efficient synthesis of 2,4,6-triarylpyridines catalyzed by nano-titania-supported sulfonic acid as a novel heterogeneous nanocatalyst
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Elham Imanifar、Saeede Azhari、Masoumeh Malmir

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.06.013

  日期：2015.10

  Nano titania-supported sulfonic acid (n-TSA) has found to be a highly efficient, eco-friendly and recyclable heterogeneous nanocatalyst for the solvent-free synthesis of 2,4,6-triarylpyridines through one-pot three-component reaction of acetophenones, aryl aldehydes and ammonium acetate. This reported method illustrates several advantages such as environmental friendliness reaction conditions, simplicity

  纳米二氧化钛负载的磺酸（n-TSA）被发现是一种高效，生态友好且可回收的多相纳米催化剂，可通过一锅三苯乙酮反应无溶剂合成2,4,6-三芳基吡啶，芳基醛和乙酸铵。该报道的方法说明了许多优点，例如环境友好的反应条件，简单，反应时间短，易于后处理，催化剂的可重复使用性和产物的高产率。也报道了一种新化合物。此外，该催化剂可以在简单的后处理之后再循环，并且在不显着降低其催化活性的情况下重复使用至少六次。
• Synthesis of Polyfunctional Pyridines via Copper-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions
  作者：Yajie Fu、Panpan Wang、Xin Guo、Ping Wu、Xu Meng、Baohua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02081

  日期：2016.12.2

  approach for the synthesis of polysubstituted pyridines has been achieved through copper-catalyzed oxidative sp3 C–H coupling of oxime acetates with toluene derivatives. Besides, benzylamine and p-toluenesulfonylhydrazone were also introduced to react with oxime acetates to enrich the diversity of this synthetic method. These transformations provide highly flexible and facile preparation of substituted pyridines

  通过铜催化肟肟乙酸酯与甲苯衍生物的氧化sp 3 C–H偶联，已经获得了一种高效，简捷的多取代吡啶合成方法。此外，还引入苄胺和对甲苯磺酰yl与肟肟进行反应，以丰富这种合成方法的多样性。这些转化提供了高度灵活和容易的取代吡啶的制备，因此可用于实际合成。
• Regiocontrolled synthesis of 2,4,6-triarylpyridines from methyl ketones, electron-deficient acetylenes and ammonium acetate
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1039/d1ob00193k

  日期：——

  A novel one-pot two-step approach for the synthesis of 2,4,6-triarylpyridines via t-BuOK/DMSO-promoted C-vinylation of a variety of methyl ketones with electron-deficient acetylenes (alkynones) followed by a cyclization of the in situ generated unsaturated 1,5-dicarbonyl species with ammonium acetate has been developed. This approach possesses competitive advantages such as high regioselectivity, available

  一种新颖的一锅两步方法，通过t -BuOK / DMSO促进的多种甲基酮的C-乙烯基与电子缺陷型乙炔（炔烃）的合成，然后环化环戊二烯，合成2,4,6-三芳基吡啶在原位用乙酸铵生成的不饱和的1,5-二羰基物种已经研制成功。该方法具有竞争优势，例如区域选择性高，可用的起始原料以及不存在过渡金属催化剂，氧化剂和不良副产物。三取代，四取代和稠合吡啶的合成证明了该开发方法的广泛合成效用。
• A Class of Luminescent Cyclometalated Alkynylgold(III) Complexes:  Synthesis, Characterization, and Electrochemical, Photophysical, and Computational Studies of [Au(C^∧N^∧C)(C⋮CR)] (C^∧N^∧C = κ³C,N,C Bis-cyclometalated 2,6-Diphenylpyridyl)
  作者：Keith Man-Chung Wong、Ling-Ling Hung、Wai Han Lam、Nianyong Zhu、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/ja068264u

  日期：2007.4.1

  A new class of luminescent cyclometalated alkynylgold(III) complexes, [Au(RC∧N(R‘)∧CR)(C⋮CR‘ ‘)], i.e., [Au(C∧N∧C)(C⋮CR‘ ‘)] (HC∧N∧CH = 2,6-diphenylpyridine) R‘ ‘ = C6H5 1, C6H4Cl-p 2, C6H4NO2-p 3, C6H4OCH3-p 4, C6H4NH2-p 5, C6H4C6H13-p 6, C6H13 7, [Au(tBuC∧N∧CtBu)(C⋮CC6H5)] 8 (HtBuC∧N∧CtBuH = 2,6-bis(4-tert-butylphenyl)pyridine), and [Au(C∧NTol∧C)(C⋮CC6H4−C6H13-p)] 9 (HC∧NTol∧CH = 2,6-diphenyl-4-p-tolylpyridine)

  一类新的发光环金属化炔基金(III)配合物[Au(RC∧N(R')∧CR)(C⋮CR'')]，即[Au(C∧N∧C)(C⋮CR') ')] (HC∧N∧CH = 2,6-二苯基吡啶) R' ' = C6H5 1, C6H4Cl-p 2, C6H4NO2-p 3, C6H4OCH3-p 4, C6H4NH2-p 5, C6H4C6H13-p 137 H6 , [Au(tBuC∧N∧CtBu)(C⋮CC6H5)] 8 (HtBuC∧N∧CtBuH = 2,6-双(4-叔丁基苯基)吡啶), 和 [Au(C∧NTol∧C)( C⋮CC6H4-C6H13-p)] 9 (HC∧NTol∧CH = 2,6-二苯基-4-p-甲苯基吡啶)，已被合成和表征。大多数配合物的 X 射线晶体结构也已确定。电化学研究表明，一般来说，第一个氧化波是以炔基配体为中心的氧化，而第一个还原对归因于环金属化配体的以配体为中心的还原，但