2,6-二苯基-4H-硒代吡喃-4-酮 | 52774-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二苯基-4H-硒代吡喃-4-酮
• 英文名称: 2,6-bis(phenyl)-4H-selenopyran-4-one
• 英文别名: 2,6-diphenyl-4H-selenapyran-4-one；2,6-diphenyl-4H-selenopyran-4-one；4H-2,6-diphenylselenopyran-4-one；diphenyl-2,6 selenopyrannone-4；2,6-diphenylselenopyran-4-one；2,6-diphenyl-selenopyran-4-one；Cockqexvellklm-uhfffaoysa-
• CAS: 52774-25-1
• 化学式: C₁₇H₁₂OSe
• 分子量: 311.242
• InChiKey: COCKQEXVELLKLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二苯基-4H-硒代吡喃-4-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到diphenyl-2,6 selenopyrannethione-4
  参考文献：
  名称：

  Δ4,4' -4-chalcogenapyranyl-4h-chalcogenapyrans

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96724-9
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-penta-1,4-diyn-3-one 在 sodium selenide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.38h， 生成 2,6-二苯基-4H-硒代吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  硫属元素吡喃二酮由硫属元素二钠加成到1,4-戊二炔-3-酮中。烯醇醚作为中间体的作用

  摘要：

  通过在乙醇钠/乙醇中将乙醇加成到1，4-戊二炔-3-酮2中，形成E-和Z-异构体的混合物的烯醇醚9。烯醇醚与硫属元素化物二钠反应，以高收率得到相应的带有烷基，芳基或杂芳基取代基的2，6-二取代硫属元素吡喃酮类化合物1，这是反应的唯一杂环产物。二炔酮2与硫属元素化物二钠反应，得到产物混合物，其中硫属元素合吡喃酮类1是次要成分，而二氢硫属元素芴3是主要产物。向二酮2b中添加硫化氢乙醇中的产物混合物与乙醇中乙醇钠中的硫化钠硫化钠加至2b中观察到的几乎相同。描述了用于向2和9二者中添加硫属元素氢和硫属元素二钠的中间体，其导致杂环产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360322
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丙烯醛 在 2,6-二苯基-4H-硒代吡喃-4-酮 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diphenyl-4H-chalcogenopyran-4-ones and 2,6-diphenyl-4H-chalcogenopyran-4-thiones: a new catalyst for the Baylis-Hillman reaction

  摘要：

  2,6-Diphenyl-4H-chalcogenopyran-4-ones and 2,6-diphenyl-4H-chalcogenopyran-4-thione a new series of catalysts for the Baylis-Hillman reaction, were investigated. The reactions proceeded smoothly in the presence of 1 mol eq. of TiCl4 under atmospheric pressure at 0 degrees C, giving adducts in moderate to high yields. Chalcogenopyranones and chalcogenopyranthiones were a more efficient kind of catalyst than Me2S. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00585-7

文献信息

• [EN] CHALCOGENOPYRYLIUM DYES, COMPOSITIONS COMPRISING SAME, COMPOSITE NANOPARTICLES COMPRISING SAME, AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COLORANTS À BASE DE CHALCOGÉNOPYRYLIUM, COMPOSITIONS LES COMPRENANT, NANOPARTICULES COMPOSITES LES COMPRENANT, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：RES FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK UNIVERSITY AT BUFFALO

  公开号：WO2016081813A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present disclosure provides chalcogenopyrylium compounds, composite nanostructures comprising the chalcogenopyrylium compounds, and methods of using the compounds and/or composite nanostructures. For example, composite nanostructures comprising the chalcogenopyrylium compounds are used in imaging applications. The present disclosure provides chalcogenopyrylium compounds having the following structure where each E is, at each occurrence in the compound, independently charged or neutral and is independently selected from S, Se, 0, or Te, wherein at least one E is S or Se; each R1 is, at each occurrence in the compound, independently selected from the group consisting of -H, Ci-s alkyl group, halo group, -CN, aryl group, and heteroaryl group and adjacent R1 groups can combine to form C5ss aryl groups, each R2 is, at each occurrence in the compound.

  本公开提供了一种含硫代吡咯里翁化合物、包含该含硫代吡咯里翁化合物的复合纳米结构，以及使用该化合物和/或复合纳米结构的方法。例如，在成像应用中使用包含含硫代吡咯里翁化合物的复合纳米结构。本公开提供的含硫代吡咯里翁化合物具有以下结构，其中每个E在化合物中每次出现时，独立地带有电荷或呈中性，独立地选自S、Se、O或Te，其中至少一个E是S或Se；每个R1在化合物中每次出现时，独立地选自以下组：-H、C1-6烷基团、卤素基团、-CN、芳基团和杂芳基团，且相邻的R1基团可以结合形成C5-8芳基团；每个R2在化合物中每次出现时。
• A novel reaction of 2,4,6-triphenyl(thio)selenopyrylium salts leading to benzoyl(thio)selenophenes and 2,4,6-triphenyl(thio)selenopyrans
  作者：B. I. Drevko、E. G. Bol’shakova、A. F. Almaeva、M. A. Suchkov、V. G. Mandych、G. A. Shekhter

  DOI：10.1007/s11172-009-0207-z

  日期：2009.7

  Thio- and selenopyrylium salts undergo simultaneous oxidation, leading to the corresponding benzoylselenophene or benzoylthiophene, and reduction reactions leading to 4H-selenopyran or 4H-thiopyran In the presence of water and triethylamine.

  硫代-和硒代吡喃盐同时进行氧化，产生相应的苯甲酰硒吩或苯甲酰噻吩，并在水和三乙胺存在下发生还原反应，产生 4H-硒吡喃或 4H-噻喃。
• Extreme red shifted SERS nanotags
  作者：Matthew A. Bedics、Hayleigh Kearns、Jordan M. Cox、Sam Mabbott、Fatima Ali、Neil C. Shand、Karen Faulds、Jason B. Benedict、Duncan Graham、Michael R. Detty

  DOI：10.1039/c4sc03917c

  日期：——

  Extreme red-shifted nanotags have been developed and they provide effective SERS with picomolar detection limits when excited at 1280 nm.

  极端红移的纳米标记已经开发出来，当在1280纳米激发时，它们提供有效的表面增强拉曼散射（SERS），可以检测到皮克摩尔级别。
• Shining Light on the Solution- and Excited-State Dynamics of Chalcogenopyrylium Polymethine Dyes
  作者：Lauren E. Rosch、Matthew R. Crawley、Ryan M. O’Donnell、Thomas N. Rohrabaugh、Trenton R. Ensley、Thomas A. Sobiech、Timothy R. Cook

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00263

  日期：2022.8.22

  singlet oxygen yields as high as 12% for certain dyes, we observe no evidence for 1O2 from direct phosphorescence measurements. We now fill in many of these gaps through steady-state and pulsed-laser kinetic experiments on a family of 14 dyes, including six novel dyes, selected to vary physical and electronic structure. These structural changes encompass the selenium and tellurium heteroatoms, phenyl,

  尽管 40 年来人们对硫属吡喃多甲炔染料感兴趣，但我们对其光物理特性的理解仍存在重大差距。这些差距阻碍了将这些染料应用为光动力疗法和/或生物医学传感剂的努力，其中完全了解它们的激发态动力学和化学是很重要的。例如，尽管先前的报道确定某些染料的单线态氧产量高达 12%，但我们没有观察到1 O 2的证据来自直接磷光测量。我们现在通过对 14 种染料家族（包括六种新型染料）进行稳态和脉冲激光动力学实验来填补这些空白，这些染料被选为改变物理和电子结构。这些结构变化包括硒和碲杂原子、苯基、噻吩、叔-丁基取代基和次甲基接头长度。通过飞秒瞬态吸收光谱获得激发态寿命。寿命都低于 300 ps，这表明它们的激发态会快速弛豫。值得注意的是，我们没有观察到任何三重态瞬态过程的证据。磷光仅在 77 K 的样品中观察到。变温 NMR 实验表明，吡喃环围绕次甲基骨架的旋转是这些染料动力学的关键决定因素，从而将它们的光物
• Oxidation reactions of 4H-chalcogenopyrans
  作者：B. I. Drevko、M. I. Smushkin、V. G. Kharchenko

  DOI：10.1007/bf01165719

  日期：1996.7