2,6-双(乙烯基)吡啶 | 1124-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(乙烯基)吡啶
• 英文名称: 2,6-divinylpyridine
• 英文别名: 2,6-Divinylpyridin；2,6-bis(ethenyl)pyridine
• CAS: 1124-74-9
• 化学式: C₉H₉N
• 分子量: 131.177
• InChiKey: XUYNOFFNHFHOFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  88-89 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(乙烯基)吡啶 在 三乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过环化/扩环级联反应合成大环和中型环的模块化策略

  摘要：

  大环和中型环在许多科学领域和技术中都很重要，但使用现有方法很难制造，尤其是大规模制造。本文概述了一种策略，通过该策略可以使用环化/扩环（CRE）级联反应来制备官能化大环和中等大小的环，而不需要采用高稀释条件。 CRE 级联反应专门通过动力学有利的 5-7 元环环化步骤进行操作；这意味着避免了通常与经典的端到端大环化反应相关的问题。已经开发出一种模块化合成方法，以促进所需线性前体的简单组装，然后可以使用九种 CRE 方案之一将其转化为极其广泛的官能化大环化合物和中等大小的环。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00659
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 、 聚合甲醛 在 Ba-ZSM-5 (SiO₂/Al₂O₃=30) 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2,6-双(乙烯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 2,6-divinylpyridine and 2-methyl-6-vinylpyridine from 2,6-lutidine over modified zeolites

  摘要：

  本发明涉及一种利用改性沸石催化剂制备2,6-二乙烯基吡啶和2-甲基-6-乙烯基吡啶的方法。特别是，它涉及从2,6-lutidine（2,6-二甲基吡啶）和甲醛在气相中以环保、高产率和选择性合成2,6-二乙烯基吡啶和2-甲基-6-乙烯基吡啶的方法。本发明提供了一种无腐蚀性、环保的过程，其中催化剂可以多次重复使用。2,6-二乙烯基吡啶是聚合物工业中有用的起始材料。

  公开号：

  US20040192925A1

文献信息

• Ruthenium catalyzed β-selective alkylation of vinylpyridines with aldehydes/ketones <i>via</i> N₂H₄ mediated deoxygenative couplings
  作者：Leiyang Lv、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/d0sc06586b

  日期：——

  aldehyde/ketones via N2H4 mediated deoxygenative couplings. Compared with one-electron umpolung of carbonyls to alcohols, this two-electron umpolung strategy realized reductive deoxygenation targets, which were not only applicable to the regioselective alkylation of a broad range of 2/4-alkene substituted pyridines, but also amenable to challenging 3-vinyl and steric-embedded internal pyridines as well as their

  醛/酮的 Umpolung（极性反转）策略通过使用亲电试剂和脱氧官能化进行转化，极大地拓宽了羰基化学。在此，我们报道了第一次钌催化的乙烯基吡啶与天然丰富的芳香族和脂肪族醛/酮通过N 2 H 4进行的 β-选择性烷基化介导的脱氧偶联。与羰基到醇的单电子 umpolung 相比，这种双电子 umpolung 策略实现了还原脱氧目标，不仅适用于广泛的 2/4-烯烃取代的吡啶的区域选择性烷基化，而且还可以应对具有挑战性的 3 -乙烯基和空间嵌入的内部吡啶以及它们类似的杂环结构。
• Double Addition Reactions Involving Vinyl-Substituted N-Heterocycles and Active Methylene Compounds
  作者：Jacob C. Hood、Yannick Tshikaya、Aaren R. Manz、Marcus C. LaPorte、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02655

  日期：2022.4.1

  of conjugate addition reactions have been performed with vinyl-substituted N-heterocycles in acid-catalyzed conversions. Using active methylene compounds, double conjugate addition reactions have been accomplished to provide dipyridyl and related heterocyclic products. These conversions have utilized 1,3-dicarbonyl compounds, cyano esters, a cyano sulfone, and malonyl nitrile as nucleophiles. The Michael

  在酸催化转化中，已经用乙烯基取代的 N-杂环进行了一系列共轭加成反应。使用活性亚甲基化合物，已完成双共轭加成反应以提供联吡啶和相关杂环产物。这些转化使用 1,3-二羰基化合物、氰基酯、氰基砜和丙二腈作为亲核试剂。迈克尔接受基团包括乙烯基取代的吡啶、喹啉和吡嗪。用 2,6-二乙烯基吡啶和相关系统也完成了双共轭加成反应。
• New Synthetic Applications of Indium Organometallics in Cross-Coupling Reactions
  作者：José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses、Miguel A. Pena

  DOI：10.1055/s-2004-834945

  日期：——

  The use of indium organometallics in multifold and sequential cross-coupling reactions is reported. Triorganoindium reagents (R3In) react, under palladium catalysis, with oligohaloarenes affording the multiple cross-coupling products in a single operation. In the reaction, the three organic groups (alkyl, aryl, alkenyl or alkynyl) attached to indium are efficiently transferred to the electrophile, with only a slight excess of organometallic reagent. We demonstrate that indium organometallics are useful reagents for sequential cross-coupling reactions. This reaction illustrates the high chemoselectivity of R3In.

  报告了铟有机金属在多重和序列交叉偶联反应中的应用。三有机铟试剂(R3In)在钯催化下与多卤代芳烃反应,在单步操作中得到多重交叉偶联产物。在反应中,连的三个有机基团(烷基、芳基、烯基或炔基)能高效地转移到亲电试剂上,只需要略微过量的有机金属试剂。我们证明了铟有机金属是序列交叉偶联反应的有用试剂。这个反应展示了R3In的高化学选择性。
• Multifold and sequential cross-coupling reactions with indium organometallics
  作者：Miguel A. Pena、Ignacio Pérez、José Pérez Sestelo、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1039/b206346h

  日期：——

  Multifold and sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions can be performed between triorganoindium compounds and oligohaloarenes using only a small excess of the organometallic reagent, low catalyst charge loading and short reaction times.

  仅使用少量过量的有机金属试剂，低催化剂装料量和较短的反应时间，即可在三有机铟化合物与低卤代芳烃之间进行多重且连续的钯催化的交叉偶联反应。
• PROCESS FOR PREPARING BRANCHED ALCOHOLS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20130281696A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Process for preparing branched alcohols of the general formula (I) where the groups R 1 are different or identical and selected from C 2 -C 3 -alkyl, linear or branched, using at least one alcohol of the formula (II) R 1 —CH 2 —CH 2 —OH  (II) in homogeneous phase in the presence of at least one base, wherein at least one Ru(II)-containing complex compound is used in which the Ru(II) has at least one ligand L 1 which is at least bidentate, where at least one coordination site of L 1 is a nitrogen atom.

  制备通式（I）的分支醇的过程，其中基团R1不同或相同，选择自C2-C3-烷基，直链或支链，使用至少一种通式（II）的醇R1—CH2—CH2—OH（II），在均相相中，在至少一种碱的存在下进行，其中至少使用一种含有Ru(II)的配合物，其中Ru(II)至少有一种双齿配体L1，其中L1的至少一个配位位点是氮原子。