(R)-2-hydroxypropyl-CoM(1-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-hydroxypropyl-CoM(1-)
• 英文别名: 2-[(2R)-2-hydroxypropyl]sulfanylethanesulfonate
• 化学式: C₅H₁₁O₄S₂
• 分子量: 199.272
• InChiKey: QWNJCCLFGYAGRK-RXMQYKEDSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-hydroxypropyl-CoM(1-) 在 乙二胺四乙酸 、 recombinant 2-(R)-hydroxypropyl-coenzyme M dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 生成 2-oxopropyl-CoM(1-)
  参考文献：
  名称：

  辅酶 M 类似物 2-溴乙磺酸酯抑制脂肪族环氧化物羧化的机制。

  摘要：

  丙烯氧化形成的环氧丙烷的细菌代谢使用非典型辅酶辅酶 M（CoM，2-巯基乙磺酸盐）作为环氧化物开环的亲核试剂和中间体的载体，在三个过程中经过脱氢、还原裂解和羧化形成乙酰乙酸盐。 -步代谢途径。2-酮丙基-CoM 羧化酶/氧化还原酶 (2-KPCC)，该途径的末端酶，是二硫化物氧化还原酶家族中唯一已知的羧化酶成员。在目前的工作中，CoM 类似物 2-溴乙磺酸 (BES) 被证明是 2-KPCC 和羟丙基-CoM 脱氢酶的可逆抑制剂，但不是环氧烷烃：CoM 转移酶的可逆抑制剂。进一步的研究表明，BES 是二硫苏糖醇还原的 2-KPCC 的时间依赖性灭活剂，其中氧化还原活性半胱氨酸呈游离硫醇形式。BES 没有使空气氧化的 2-KPCC 失活，其中氧化还原活性半胱氨酸对处于二硫化物形式。2-KPCC 的失活表现出饱和动力学，而 CoM 减慢了失活的速度。质谱分析表明 BES 灭活减少的 2-KPCC

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.144410

文献信息

• A role for coenzyme M (2-mercaptoethanesulfonic acid) in a bacterial pathway of aliphatic epoxide carboxylation
  作者：Jeffrey R. Allen、Daniel D. Clark、Jonathan G. Krum、Scott A. Ensign

  DOI：10.1073/pnas.96.15.8432

  日期：1999.7.20

  methyl group carrier and activator, has been identified as the thiol and central cofactor of aliphatic epoxide carboxylation in the Gram-negative bacterium Xanthobacter strain Py2. Component I catalyzed the addition of coenzyme M to epoxypropane to form a beta-hydroxythioether, 2-(2-hydroxypropylthio)ethanesulfonate. Components III and IV catalyzed the NAD(+)-dependent stereoselective dehydrogenation

  短链脂肪族烯烃的细菌代谢通过氧化成环氧烷烃然后羧化成β-酮酸而发生。环氧烷烃羧化需要四种酶（组分 I-IV）、NADPH、NAD(+) 和以前未识别的亲核硫醇。在目前的工作中，辅酶 M（2-巯基乙磺酸）是一种以前仅在产甲烷古细菌中发现的化合物，它作为甲基载体和活化剂，已被确定为革兰氏脂肪族环氧化物羧化的硫醇和中心辅助因子- 阴性细菌 Xanthobacter 菌株 Py2。组分I催化辅酶M与环氧丙烷加成形成β-羟基硫醚，2-(2-羟基丙硫基)乙磺酸盐。组分 III 和 IV 催化 2-(2-hydroxypropylthio)ethanesulfonate 的 R-和 S-对映体依赖于 NAD(+) 的立体选择性脱氢，形成 2-(2-ketopropylthio)ethanesulfonate。组分 II 催化 β-酮硫醚的 NADPH 依赖性裂解和羧化，形成乙酰乙酸和辅酶 M。这些发现表明辅酶
• Aliphatic Epoxide Carboxylation
  作者：Scott A. Ensign、Jeffrey R. Allen

  DOI：10.1146/annurev.biochem.72.121801.161820

  日期：2003.6

  three-step pathway resulting in net carboxylation to beta-ketoacids. This pathway uses the atypical cofactor coenzyme M (CoM; 2-mercaptoethanesulfonic acid) as the nucleophile for the epoxide ring opening and as the carrier of 2-hydroxyalkyl- and 2-ketoalkyl-CoM intermediates. Four enzymes are involved in epoxide carboxylation: a zinc-dependent alkyltransferase, two short-chain dehydrogenases with

  脂族环氧化物（环氧烷烃）是高反应性的亲电子分子，由单加氧酶催化的脂族烯烃环氧化形成。短链环氧烷烃的细菌代谢通过三步途径发生，导致净羧化为β-酮酸。该途径使用非典型辅因子辅酶M（CoM； 2-巯基乙磺酸）作为环氧化物开环的亲核试剂，并用作2-羟烷基-和2-酮烷基-CoM中间体的载体。环氧化物羧化涉及四种酶：锌依赖性烷基转移酶，对R-和S-1,2-环氧烷烃开环的手性产物具有特异性的两种短链脱氢酶和NADPH：-二硫化物氧化还原酶/羧化酶，其还原2-酮烷基-CoM共轭物的硫醚键并羧化所得的碳负离子。在这篇综述中，我们总结了环氧化物羧化酶的生化，机理和结构特征，并展示了这些酶与CoM如何协同工作以实现这种高度不同寻常的羧化反应。
• Kinetic and Microcalorimetric Analysis of Substrate and Cofactor Interactions in Epoxyalkane:CoM Transferase, a Zinc-Dependent Epoxidase
  作者：Jonathan G. Krum、Heather Ellsworth、Ryan R. Sargeant、Gregory Rich、Scott A. Ensign

  DOI：10.1021/bi0255221

  日期：2002.4.1

  metabolism, catalyzing the nucleophilic attack of coenzyme M (CoM, 2-mercaptoethanesulfonic acid) on epoxypropane to form the thioether conjugate 2-hydroxypropyl-CoM. The biochemical and molecular properties of EaCoMT suggest that the enzyme belongs to the family of alkyltransferase enzymes for which Zn plays a key role in activating an organic thiol substrate for nucleophilic attack on an alkyl-donating

  环氧烷烃：CoM转移酶（EaCoMT）是细菌丙烯代谢的关键酶，催化辅酶M（CoM，2-巯基乙磺酸）对环氧丙烷的亲核攻击，形成硫醚缀合物2-羟丙基-CoM。EaCoMT的生化和分子特性表明，该酶属于烷基转移酶家族，其中Zn在激活有机硫醇底物以亲核攻击供烷基底物上起着关键作用。在目前的工作中，通过从EaCoMT中去除锌，导致Zn在EaCoMT催化的反应中的作用得以建立，导致失去催化活性，并在将Zn加回到酶中后恢复了活性，并表达了无活性和缺锌的锌。通过添加ZnCl（2）或CoCl（2）激活的酶的形式。预测的Zn配体之一（C220A）的定点诱变导致形成大量催化失活的蛋白（野生型活性的0.06％），该蛋白在纯化后包含Zn的化学计量不足。EaCoMT进行了动力学表征，发现遵循随机顺序机制，动力学参数K（m，环氧丙烷）= 1.8 microM，K（m，CoM）= 34 microM，k（cat）= 6.5
• Epoxyalkane:Coenzyme M Transferase in the Ethene and Vinyl Chloride Biodegradation Pathways of <i>Mycobacterium</i> Strain JS60
  作者：Nicholas V. Coleman、Jim C. Spain

  DOI：10.1128/jb.185.18.5536-5545.2003

  日期：2003.9.15

  transforming epoxyethane, epoxypropane, and chlorooxirane. A metabolite identified by mass spectrometry as 2-hydroxyethyl-CoM was produced from epoxyethane. The results indicate that the EaCoMT and monooxygenase enzymes encoded by a single operon (etnEABCD) catalyze the initial reactions in both the VC and ethene assimilation pathways. CoM-mediated reactions appear to be more widespread in bacteria than

  在乙烯和氯乙烯（VC）上生长的分枝杆菌菌株广泛分布在环境中，可能对生物催化和生物修复有用。分枝杆菌中烯烃同化的分解代谢途径尚不十分清楚。显然，第一步是单加氧酶介导的环氧化，其由乙烯产生环氧乙烷，由VC产生氯环氧乙烷，但尚未鉴定出与环氧化物后续转化有关的酶。我们调查了分枝杆菌菌株JS60中的环氧乙烷代谢，并发现了VC和乙烯生长的细胞提取物中的辅酶M（CoM）依赖性酶活性。使用针对环氧烷烃：CoM转移酶（EaCoMT）基因的引物进行的PCR扩增产生了JS60 EaCoMT基因的一部分，该基因被用于克隆8.4-kb基因组DNA片段。恢复了完整的EaCoMT基因（etnE），以及编码四组分单加氧酶的基因（etnABCD）和两个可能参与酰基辅酶A酯代谢的基因。逆转录-PCR表明，etnE和etnA基因被乙烯和VC共转录并诱导。使用pMV261载体在耻垢分枝杆菌mc（2）155中etnE基因的异源表达
• Mechanism of Inhibition of Aliphatic Epoxide Carboxylation by the Coenzyme M Analog 2-Bromoethanesulfonate
  作者：Jeffrey M. Boyd、Daniel D. Clark、Melissa A. Kofoed、Scott A. Ensign

  DOI：10.1074/jbc.m110.144410

  日期：2010.8

  The flavin thiol Cys(87) was not alkylated by BES under reducing conditions, and no amino acid residues were modified by BES in the oxidized enzyme. The UV-visible spectrum of BES-modifed 2-KPCC showed the characteristic charge transfer absorbance expected with alkylation at Cys(82). These results identify BES as a reactive CoM analog that specifically alkylates the interchange thiol that facilitates

  丙烯氧化形成的环氧丙烷的细菌代谢使用非典型辅酶辅酶 M（CoM，2-巯基乙磺酸盐）作为环氧化物开环的亲核试剂和中间体的载体，在三个过程中经过脱氢、还原裂解和羧化形成乙酰乙酸盐。 -步代谢途径。2-酮丙基-CoM 羧化酶/氧化还原酶 (2-KPCC)，该途径的末端酶，是二硫化物氧化还原酶家族中唯一已知的羧化酶成员。在目前的工作中，CoM 类似物 2-溴乙磺酸 (BES) 被证明是 2-KPCC 和羟丙基-CoM 脱氢酶的可逆抑制剂，但不是环氧烷烃：CoM 转移酶的可逆抑制剂。进一步的研究表明，BES 是二硫苏糖醇还原的 2-KPCC 的时间依赖性灭活剂，其中氧化还原活性半胱氨酸呈游离硫醇形式。BES 没有使空气氧化的 2-KPCC 失活，其中氧化还原活性半胱氨酸对处于二硫化物形式。2-KPCC 的失活表现出饱和动力学，而 CoM 减慢了失活的速度。质谱分析表明 BES 灭活减少的 2-KPCC