2,7-二己基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮 | 23536-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二己基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮
• 英文名称: 2,7-dihexylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• 英文别名: 6,13-dihexyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 23536-15-4
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 434.535
• InChiKey: QGDZMDFMUJURJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-210°C
• 沸点：
  606.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  380360342 nm in dichloromethane (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二己基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂环萘二酰亚胺（NDI）类似物系列：比较母体异喹啉二酰亚胺和邻苯二甲酰二嗪与NDI。

  摘要：

  母体异喹啉二酰亚胺（IQDI）和邻苯二甲酰二酰亚胺（PTDI）作为萘二酰亚胺（NDI）的两个新杂环类似物，已通过氧化策略合成，产率为35-79％。X射线晶体学已用于支持IQDI的形成，IQDI也显示出3.5％的荧光量子产率。已经研究了这些分子的电化学和电学性质。电化学结果显示出首次还原电位PTDI的有趣趋势

  DOI：

  10.1002/cplu.201900596
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,7-二己基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮
  参考文献：
  名称：

  1,4;5,8-naphthalene-tetracarboxylic diimide derivatives as model compounds for molecular layer epitaxy

  摘要：

  研究了通过分子层外延（MLE）组装的1,4;5,8-萘四羧亚酰胺（NTCDI）基础的有机多层膜中观察到的物理特性和有限尺寸效应，通过低分子量模型化合物的结构-性能研究。这些分子，即脂肪族N,N′-二己基-NTCDI（1）、N,N′-二十六烷基-NTCDI（2）和芳香族N,N′-二苯基-NTCDI（3），模拟了固态异质结构的基本构建块，即NTCDI基础的有机超晶格。与偏振光学显微镜结合的热分析表明，在较高温度范围内，1和2均具有多晶型相。所有模型化合物在浓缩（毫摩尔级）溶液中显示出新的吸收（abs.）和发光（PL）红移带，这在MLE衍生的有机超晶格中也能观察到。模型化合物的强聚集倾向和光物理特性与PL和电场依赖的电致发光（EL）相关联。这阐明了通过固态MLE结构中的平面激子调节发射的结构特性。最后，1和3的单晶X射线衍射揭示了分子的相似堆积模式以及结果固态MLE异质结构。

  DOI：

  10.1039/b601258b
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-(((naphthalene-1,5-diylbis(oxy))bis(ethane-2,1-diyl)))bis(oxy)diethanethiol 、 5,15-di(3-mercaptomethylphenyl)-2,8,12,18-tetra-n-hexyl-3,7,13,17-tetramethyl-porphyrinato zinc(II) 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,7-二己基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮 、 sodium bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Dynamic synthesis of a macrocycle containing a porphyrin and an electron donor

  摘要：

  从动态二硫化物库中制备出了包含卟啉和富含 π 电子的芳香族的新型大环。使用模板可影响制备结果。

  DOI：

  10.1039/b418811j

文献信息

• Appending Diverse π-Extended Acceptors with Tetrathiafulvalene/Dithiafulvalene Donors: Multistate Redox Properties, Radical Ion Generation, and Mid-IR-Absorbing Mixed-Valence States
  作者：Sudhir Kumar Keshri、Deepak Asthana、Sonam Chorol、Yogendra Kumar、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/chem.201704604

  日期：2018.2.6

  orbitals and influence the optoelectronic properties. The D moieties allow the formation of radical cations (D.+) and the π‐extended A moieties aid the formation of radical anions (A.−) by oxidation/reduction under ambient conditions. The molecules revealed UV/Vis/near‐IR absorption, fluorescence extending into the near‐IR region, and amphoteric electrochemical properties. Chromophores 10 and 12 show solvatochromism

  通过亚磷酸酯介导的交叉偶联反应合成了三类供体-受体（D–A）π扩展发色团（1 – 12），其中酸酐或酰亚胺基π-As和四硫富瓦烯（TTF）的数目）/二硫富瓦烯（DTF）Ds被系统地改变了。大的π环，例如苯并ylene和co烯，首次被整合到TTF / DTF单元中，以克服它们的高不溶性。π受体中的酸酐和酰亚胺基团可显着改变边界轨道并影响光电性能。D部分允许形成自由基阳离子（D。+），而π扩展的A部分帮助形成自由基阴离子（A .-）通过在环境条件下进行氧化/还原。这些分子显示出UV / Vis /近红外吸收，荧光延伸到近红外区域以及两性电化学性质。发色团10和12在多种溶剂中均表现出溶剂变色现象。相对于酰亚胺基团，具有酸酐官能团的π-A使得电子吸收更容易，而D TTF / DTF单元数目的增加使它们易于氧化。有趣的是，反式-TTF稠合的分子（1，6，和11）在中红外区域显示出混合价态（ = 5
• Tunable Columnar Mesophases Utilizing C₂ Symmetric Aromatic Donor−Acceptor Complexes
  作者：Joseph J. Reczek、Karen R. Villazor、Vincent Lynch、Timothy M. Swager、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/ja061649s

  日期：2006.6.1

  temperature ranges extending up to 110 degrees C. Analysis of these mesophases indicates mixtures with soft/plastic crystal phases and a few mixtures with the thermodynamic properties of true liquid crystals, all composed of alternating donor-acceptor columns within. Importantly, a correspondence was found between the clearing and crystallization points of the mesophase mixtures and the melting/clearing

  相对富电子的 1,5-二烷氧基萘 (Dan) 供体和相对缺电子的 1,4,5,8-萘四甲二亚胺 (Ndi) 受体的衍生物已被用于各种复杂分子系统的折叠和自组装解决方案。在这里，我们报告了使用 Dan 和 Ndi 衍生物来直接组装具有交替面心堆叠结构的固态扩展柱。各种 1:1 Dan:Ndi 混合物产生的中间相被发现在高达 110 摄氏度的温度范围内保持稳定。对这些中间相的分析表明混合物具有软/塑性晶相和一些具有真实热力学性质的混合物液晶，全部由交替的供体-受体柱组成。重要的，分别发现中间相混合物的澄清点和结晶点与组分 Ndi 和 Dan 单元的熔点/澄清点之间的对应关系。这种对应使得中间相相变温度的可预测调整成为可能。空间位阻衍生物的研究产生了一组混合物，其中由于组分供体和受体单元的相分离，在中间相结晶时观察到剧烈和突然的颜色变化（深红色到黄色）。
• 1,4;5,8-naphthalene-tetracarboxylic diimide derivatives as model compounds for molecular layer epitaxy
  作者：Yuval Ofir、Alexander Zelichenok、Shlomo Yitzchaik

  DOI：10.1039/b601258b

  日期：——

  The physical properties and finite size effects observed in 1,4;5,8-naphthalene-tetracarboxylicdiimide (NTCDI)-based organic multilayers assembled by molecular layer epitaxy (MLE) are investigated by structure–property studies of low molecular weight model compounds. These molecules, aliphatic N,N′-dihexyl-NTCDI (1), N,N′-dihexadecyl-NTCDI (2) and aromatic N,N′-diphenyl-NTCDI (3), mimic the elemental building blocks of the solid-state heterostructures, NTCDI-based organic superlattices. Thermal analysis combined with polarized optical microscopy reveals that both 1 and 2 have polymorphic phases at an elevated temperature range. All model compounds show new absorption (abs.) and photoluminescence (PL) bathochromically shifted bands in concentrated (mM) solutions, as is also seen in MLE-derived organic superlattices. The strong tendency to aggregate and the photophysical properties of the model compounds are correlated with the PL and electrical field dependent electroluminescence (EL). This clarifies the structure-tunable emission by virtue of in-plane excitons in solid-state MLE structures. Finally, X-ray diffraction of single crystals of 1 and 3 reveal similar packing motifs for the molecules and the resulting solid-state MLE heterostructures.

  研究了通过分子层外延（MLE）组装的1,4;5,8-萘四羧亚酰胺（NTCDI）基础的有机多层膜中观察到的物理特性和有限尺寸效应，通过低分子量模型化合物的结构-性能研究。这些分子，即脂肪族N,N′-二己基-NTCDI（1）、N,N′-二十六烷基-NTCDI（2）和芳香族N,N′-二苯基-NTCDI（3），模拟了固态异质结构的基本构建块，即NTCDI基础的有机超晶格。与偏振光学显微镜结合的热分析表明，在较高温度范围内，1和2均具有多晶型相。所有模型化合物在浓缩（毫摩尔级）溶液中显示出新的吸收（abs.）和发光（PL）红移带，这在MLE衍生的有机超晶格中也能观察到。模型化合物的强聚集倾向和光物理特性与PL和电场依赖的电致发光（EL）相关联。这阐明了通过固态MLE结构中的平面激子调节发射的结构特性。最后，1和3的单晶X射线衍射揭示了分子的相似堆积模式以及结果固态MLE异质结构。
• Organic radical compound and carbon nanotube composites with enhanced electrical conductivity towards high-performance p-type and n-type thermoelectric materials
  作者：Yanzhao Wang、Zhanhua Chen、Hongfeng Huang、Dagang Wang、Danqing Liu、Lei Wang

  DOI：10.1039/d0ta08154j

  日期：——

  Small organic molecules are promising as the next generation of thermoelectric materials due to their unique advantages, such as low cost, high mechanical flexibility, low thermal conductivity, and low toxicity. However, their low electrical conductivities seriously limit the realization of high power factors. Herein, naphthalene diimide derivatives (NDI-1 and NDI-2) carrying a radical substituent

  小有机分子因其独特的优势（如低成本，高机械柔韧性，低导热性和低毒性）而有望成为下一代热电材料。但是，它们的低电导率严重限制了高功率因数的实现。在此，设计带有2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）的自由基取代基的萘二酰亚胺衍生物（NDI-1和NDI-2），并将其与单壁碳纳米管（SWCNT）络合p型和n型热电复合材料。与没有自由基取代基（NDI-0）的NDI衍生物相比，自由基取代基的引入将电导率显着提高了近百分之五十。-1 ķ -2的p型复合材料和79.6±1.7μW米-1 ķ -2的n型复合，分别。此外，基于NDI-1 / SWCNT复合膜（由五个p–n结组成）的热电模块在65 K的温度梯度下可达到2.81μW的大输出功率。含自由基的NDI / SWCNT复合膜的导电性和TE性能的提高归因于自由基分子和SWCNT之间的掺杂水平和电荷传输过程的改善。这种将自由基部分引入有机热电材
• Complexes of aryl-substituted porphyrins and naphthalenediimide (NDI): investigations by synchrotron X-ray diffraction and NMR spectroscopy
  作者：Lok H. Tong、Paolo Pengo、William Clegg、John P. Lowe、Paul R. Raithby、Jeremy K. M. Sanders、Sofia I. Pascu

  DOI：10.1039/c1dt10880h

  日期：——

  substitution pattern of the diaryl porphyrins validated by crystallography. The new 1 : 1 donor–acceptor complexes formed display characteristic features of the aromatic-stacked systems, i.e. the parallel arrangement and short interplanar separation between the substituted porphyrin and NDI. Synthetic modification of electron-density on the porphyrin surface by introducing substituents at peripheral sites of

  通过与电子受体分子二正己基N-取代的1,2,4,8-萘四甲酸的卟啉相互作用，设计并合成了Zn（II）-金属化的5,15-二芳基卟啉的新供体-受体杂化体二酰亚胺（NDI）。通过同步加速器X射线衍射研究了这些超分子复合物中的结合相互作用，并通过1 H NMR光谱在溶液中进行了探测。通过将多个甲氧基和氟基团作为取代基引入卟啉的5,15-二芳基，首次实现了卟啉π密度的系统调节。对于这些，卟啉-NDI结合强度的变化由1确定。使用Swain型双参数方法显示1 H NMR滴定与通过结晶学验证的二芳基卟啉的外围取代图案紧密相关。新的1：1的供体-受体配合物形成了芳族堆积体系的特征，即取代卟啉与NDI之间的平行排列和短平面间距 通过在官能化的卟啉外围位点引入取代基来修饰卟啉表面上的电子密度，代表了电子可调芳族表面的一般解决方案：对它们的溶液和固态行为的理解将显着改善新型功能性供体-受体的合理设计。超分子材料