2,7-二溴9-(三苯甲基-7-基)-9H-咔唑 | 1256704-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二溴9-(三苯甲基-7-基)-9H-咔唑
• 中文别名: 2,7-二溴9-（三苯甲基-7-基）-9H-咔唑
• 英文名称: 2,7-dibromo-9-(tridecan-7-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 2,7-Dibromo-9-(tridecan-7-yl)-9H-carbazole；2,7-dibromo-9-tridecan-7-ylcarbazole
• CAS: 1256704-63-8
• 化学式: C₂₅H₃₃Br₂N
• 分子量: 507.352
• InChiKey: VJURLWMLNNLMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二溴9-(三苯甲基-7-基)-9H-咔唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6,6'-(9-(tridecan-7-yl)-9H-carbazole-2,7-diyl)bis(ethyne-2,1-diyl)bis(1-hexylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  超分子聚合物网络中光伏性能的增强，其特征在于与共轭交联剂氢键结合的太阳能电池主链聚合物

  摘要：

  Stille聚合用于合成由带噻唑，双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）和侧链三聚氰胺衍生物组成的低带隙（LBG）共轭主链聚合物PBTH。新型超分子聚合物网络PBTH / C和PBTH / F是通过将适当摩尔量的待氢键结合（H键）的聚合物PBTH（含三聚氰胺侧基）与互补的基于尿嘧啶的共轭交联剂C和F（即，含有两个通过三键与咔唑和芴单元连接的对称尿嘧啶部分）。聚合物PBTH和交联剂C之间形成多个H键或F通过FT-IR测量确认。与聚合物PBTH相比，具有多个H键的超分子设计可以通过调整它们的光收集能力，HOMO能级来提高包含H键合聚合物网络PBTH / C和PBTH / F的聚合物太阳能电池（PSC）器件的光伏性能。和结晶度。最初，包含超分子聚合物网络PBTH / C和PBTH / F作为电子给体和[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 70 BM）的PSC器件的功率转换效率（PCE）值电子受体（聚合物：PC

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2012.01.026
• 作为产物：
  描述：

  7-十三烷醇 在 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,7-二溴9-(三苯甲基-7-基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  含电子不足的噻唑单元的2,7-咔唑基共轭主链共聚物的合成及应用在有机太阳能电池中

  摘要：

  一系列低带隙（LBG）供体-共轭共轭主链共聚物（P1 - P4），包含平面2,7-咔唑作为电子供体和双噻唑单元（4,4'-dihexyl-2,2'-合成了作为电子受体的噻唑和4,4'-二己基-5,5'-二（噻吩-2-基）-2,2'-噻唑）并研究了其在体异质结（BHJ）太阳能电池中的应用。研究了缺电子的噻唑单元对这些LBG共聚物的热，光学，电化学和光伏（PV）性能的影响。吸收光谱表明，聚合物P1 - P4在300至600 nm的紫外线和可见光区域显示出较宽的吸收带，光学带隙在1.93–1.99 eV的范围内，与太阳发射光谱的主要区域重叠。此外，咔唑基聚合物P1 - P4的最高占据分子轨道（HOMO）值较低，在PV应用中提供了良好的空气稳定性和高开路电压（V oc）。的BHJ PV器件用聚合物制造的P1 - P4作为电子供体和（6,6） -苯基-C 61 -丁酸甲酯（PC 61 BM）或（6,6）

  DOI：

  10.1002/pola.24356

文献信息

• Poly(arylene vinylene) Synthesis via a Precursor Step-Growth Polymerization Route Involving the Ramberg–Bäcklund Reaction as a Key Post-Chemical Modification Step
  作者：Kunche Aravindu、Eric Cloutet、Cyril Brochon、Georges Hadziioannou、Joan Vignolle、Frédéric Robert、Daniel Taton、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.macromol.8b00676

  日期：2018.8.14

  copolymers based on poly(fluorene vinylene) [PFV] and poly(fluorene vinylene-co-carbazole vinylene) [PFVCV] was achieved via a previously unexplored precursor three-step synthetic route involving the Ramberg–Bäcklund reaction. The resulting π-conjugated (co)polymers proved highly soluble in common organic solvents, such as DCM, THF, or CHCl3. The solution step-growth polymerization between 2,7-bis(bromomethyl)-9

  基于聚（芴亚乙烯基）[共轭共聚物的合成PFV ]和聚（芴vinylene-共-咔唑亚乙烯基）[ PFVCV ]经由涉及兰堡-巴克伦反应以前未开发的前体的三步合成路线来实现。事实证明，所得的π-共轭（共）聚合物可高度溶于常见的有机溶剂，例如DCM，THF或CHCl 3。2,7-双（溴甲基）-9,9'-二己基-9 H-芴[ F-Br ]和2,7-双（巯基甲基）-9,9'-二己基-9之间的溶液逐步增长聚合H-芴[ F-SH在碱性条件下于100℃在MeOH和THF的混合物中进行]。然后，使用m- CPBA对所得的多硫化物进行氧化反应，然后在CF 2 Br 2 / Al 2 O 3 -KOH存在下进行Ramberg-Bäcklund反应，从而获得所需的PFV。类似地，PFVCV可以通过相同的三个步骤的序列用人来合成，在此情况下，2,7-双（巯基甲基）-9-（十三烷-7-基）-9 ħ -咔唑（C-SH）和F-
• Synthesis and applications of 2,7-carbazole-based conjugated main-chain copolymers containing electron deficient bithiazole units for organic solar cells
  作者：Dhananjaya Patra、Duryodhan Sahu、Harihara Padhy、Dhananjay Kekuda、Chih-Wei Chu、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1002/pola.24356

  日期：2010.12.1

  voltages (Voc) in the PV applications. The BHJ PV devices were fabricated using polymers P1–P4 as electron donors and (6,6)‐phenyl‐C61‐butyric acid methyl ester (PC61BM) or (6,6)‐phenyl‐C71‐butyric acid methyl ester (PC71BM) as electron acceptors in different weight ratios. The PV device bearing an active layer of polymer blend P4:PC71BM (1:1.5 w/w) showed the best power conversion efficiency value of

  一系列低带隙（LBG）供体-共轭共轭主链共聚物（P1 - P4），包含平面2,7-咔唑作为电子供体和双噻唑单元（4,4'-dihexyl-2,2'-合成了作为电子受体的噻唑和4,4'-二己基-5,5'-二（噻吩-2-基）-2,2'-噻唑）并研究了其在体异质结（BHJ）太阳能电池中的应用。研究了缺电子的噻唑单元对这些LBG共聚物的热，光学，电化学和光伏（PV）性能的影响。吸收光谱表明，聚合物P1 - P4在300至600 nm的紫外线和可见光区域显示出较宽的吸收带，光学带隙在1.93–1.99 eV的范围内，与太阳发射光谱的主要区域重叠。此外，咔唑基聚合物P1 - P4的最高占据分子轨道（HOMO）值较低，在PV应用中提供了良好的空气稳定性和高开路电压（V oc）。的BHJ PV器件用聚合物制造的P1 - P4作为电子供体和（6,6） -苯基-C 61 -丁酸甲酯（PC 61 BM）或（6,6）
• Enhancement of photovoltaic properties in supramolecular polymer networks featuring a solar cell main-chain polymer H-bonded with conjugated cross-linkers
  作者：Dhananjaya Patra、Mohan Ramesh、Duryodhan Sahu、Harihara Padhy、Chih-Wei Chu、Kung-Hwa Wei、Hong-Cheu Lin

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.01.026

  日期：2012.3

  Stille polymerization was employed to synthesize a low-band-gap (LBG) conjugated main-chain polymer PBTH consisting of bithiazole, dithieno[3,2-b:2′,3′-d]pyrroles (DTP), and pendent melamine derivatives. Novel supramolecular polymer networks PBTH/C and PBTH/F were developed by mixing proper molar amounts of polymer PBTH (containing melamine pendants) to be hydrogen-bonded (H-bonded) with complementary

  Stille聚合用于合成由带噻唑，双硫杂[3,2-b：2'，3'-d]吡咯（DTP）和侧链三聚氰胺衍生物组成的低带隙（LBG）共轭主链聚合物PBTH。新型超分子聚合物网络PBTH / C和PBTH / F是通过将适当摩尔量的待氢键结合（H键）的聚合物PBTH（含三聚氰胺侧基）与互补的基于尿嘧啶的共轭交联剂C和F（即，含有两个通过三键与咔唑和芴单元连接的对称尿嘧啶部分）。聚合物PBTH和交联剂C之间形成多个H键或F通过FT-IR测量确认。与聚合物PBTH相比，具有多个H键的超分子设计可以通过调整它们的光收集能力，HOMO能级来提高包含H键合聚合物网络PBTH / C和PBTH / F的聚合物太阳能电池（PSC）器件的光伏性能。和结晶度。最初，包含超分子聚合物网络PBTH / C和PBTH / F作为电子给体和[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 70 BM）的PSC器件的功率转换效率（PCE）值电子受体（聚合物：PC