(NE)-4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NE)-4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: ULXMCGWGENXYIB-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-苯甲酰基叠氮化物 、 (NE)-4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonamide 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 lithium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以62%的产率得到N-(2-formyl-5-methoxyphenyl)-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ir（III）催化亚胺与酰基叠氮化物的C–H酰胺化反应合成2-氨基苯甲醛及其抗炎作用

  摘要：

  描述了在阳离子铱（III）催化下，各种芳烃与N-酰基叠氮化物作为酰胺代用品进行的由醛亚胺定向的CH酰胺化反应。该转化有效地提供了一系列具有优异的位点选择性和官能团相容性的2-氨基苯甲醛衍生物。所得的2-氨基苯甲醛骨架提供了容易获得的一系列生物学上令人感兴趣的杂环的途径。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的RAW264.7细胞筛选所有合成化合物的抗白介素-1β（IL-1β）和肿瘤坏死因子α（TNF-α）的抗炎活性。通常，邻位的范围与地塞米松作为阳性对照相比，酰胺化的苯甲醛对IL-1β和TNF-α表现出有希望的抑制活性。值得注意的是，发现化合物（3ae和4ac）比地塞米松具有更强的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01280

文献信息

• SULFONIMINE ALS BLEICHAKTIVATOREN
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：EP2503984B1

  公开（公告）日：2017-11-08