2,7-二碘-9,9-二(3',7'-二甲基辛基)-9H-芴 | 249296-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,7-二碘-9,9-二(3',7'-二甲基辛基)-9H-芴
• 中文别名: 2,7-二碘-9,9-二(3′,7′-二甲基辛基)-9H-芴
• 英文名称: 9,9-didecyl-2,7-diiodo-9H-fluorene
• 英文别名: 2,7-diiodo-9,9-didecylfluorene；9,9-didecyl-2,7-diiodofluorene
• CAS: 249296-20-6
• 化学式: C₃₃H₄₈I₂
• 分子量: 698.553
• InChiKey: WBQYFFGFADIEEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  在指定条件下稳定，远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二碘-9,9-二(3',7'-二甲基辛基)-9H-芴 、 2,6-二甲基苯甲醛 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 聚甘氨酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以26%的产率得到15,15-didecyl-4,9-dimethyl-15H-cyclopenta[1,2-b:3,4-b']dianthracene
  参考文献：
  名称：

  一锅合成苯并芴稠合的芳烃

  摘要：

  通过过渡导向基团策略，开发了一种新的有效的合成方法，用于一锅法建造苯并芴稠合的芳烃。钯催化的级联反应通过连续的芳基化，环化和芳构化步骤进行。在温和的反应条件下，获得了中等至良好的收率以及广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151299
• 作为产物：
  描述：

  9,9-didecylfluorene 在 硫酸 、 碘 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到2,7-二碘-9,9-二(3',7'-二甲基辛基)-9H-芴
  参考文献：
  名称：

  Electroactive and luminescent polymers: new fluorene-heterocycle-based hybrids

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基-2,7-二溴芴（18a，烷基=C10H21；24，烷基=Et）和吡咯、噻吩、3,4-亚乙基二氧噻吩以及呋喃衍生的共聚物的合成、表征和电致变色性质。两条合成9,9-二乙基-2,7-双（吡咯-2-基）芴（30）的路线分别获得了30%和20%的产率。单体30经电化学聚合生成电活性聚合物薄膜。最低单体氧化电位（Ep,m=0.4 V vs. Ag/Ag+）在四乙基铵对甲苯磺酸盐（TEATOS）-CH3CN中观察到，但薄膜形成缓慢。光谱电化学分析发现聚30的带隙为2.4 eV，聚合物氧化后出现两个低能量吸收峰，峰值为1.2 eV和2.2 eV，这一现象归因于价带和导带之间双极化子带的形成。通过Stille偶联反应，18a分别与2,5-双（三甲基锡基）噻吩（21a）、5,5′-双（三甲基锡基）-2,2′-双噻吩（21b）、2,5-双（三甲基锡基）-3,4-亚乙基二氧噻吩（21c）和2,5-双（三甲基锡基）呋喃（22）反应，合成了可溶性芴-杂环聚合物34a-d，产率较高。NMR光谱与所提出的聚合物34a-d的结构一致，NMR和IR光谱中未观察到34d中呋喃单元的开环证据。34a-d的分子量在8000 g mol–1范围内，多分散性指数（PDI）为2。聚合物34a-c的带隙测得为2.4 eV，而聚合物34d的带隙为2.6 eV。聚合物34a-c通过溶液掺杂SbCl5形成新的低能量双极化子带，以牺牲紫外-可见光吸收为代价。然而，聚合物34d不能通过SbCl5进行氧化掺杂。

  DOI：

  10.1039/a903374b

文献信息

• Branched Oligoarylsilanes and Method for Producing Same
  申请人："LUMINESCENT INNOVATION TECHNOLOGIES" LIMITED LIABILITY COMPANY

  公开号：US20160108065A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  Novel branched oligoarylsilanes of general formula (I) A method of preparation of branched oligoarylsilanes is that a compound of general formula (III) Y-Q k -SiAr n —R) 3 (III), where Y stands for a residue of boronic acid or its ester or Br or I, reacts under Suzuki conditions with a reagent of general formula (IV) A-X m -A (IV), where A stands for: Br or I, provided that Y stands for a residue of boronic acid or its ester; or a residue of boronic acid or its ester, provided that Y stands for Br or I. A technical result is preparation of novel compounds, featured by a high luminescence efficiency, efficient intramolecular energy transfer from some molecular fragments to others, and an increased thermal stability.

  通用公式（I）的新型分支寡芳基硅烷的翻译如下： 一种制备分支寡芳基硅烷的方法是，通式（III）Y-Qk-SiArn—R)3(III)的化合物，在Suzuki条件下与通式（IV）A-Xm-A(IV)的试剂发生反应，其中Y代表硼酸或其酯或Br或I的残基，A代表Br或I，条件是Y代表硼酸或其酯的残基；或硼酸或其酯的残基，条件是Y代表Br或I。技术上的结果是制备具有高发光效率、分子片段之间高效内分子能量转移以及增加热稳定性的新型化合物。
• Synthesis of New Two-Photon Absorbing Fluorene Derivatives via Cu-Mediated Ullmann Condensations
  作者：Kevin D. Belfield、Katherine J. Schafer、Wael Mourad、Bruce A. Reinhardt

  DOI：10.1021/jo991950+

  日期：2000.7.1

  Preliminary measurements of two-photon absorption indicate the derivatives exhibit high two-photon absorptivity, affirming their potential as two-photon fluorophores. For example, using a 1,210 nm femtosecond pump beam, diphenylaminobenzothiazolylfluorene 4 exhibited nondegenerate two-photon absorption, with two-photon absorptivity (delta) of ca. 820 x 10(-50) cm(4) s photon(-1) molecule(-1) at the femtosecond

  利用Ullmann胺化反应，通过芴环的2、7和9位的容易的官能化作用，可从常见的中间体获得许多芴类似物。通过胺或碘芴衍生物的变化，以良好的产率合成了带有具有不同的供电子和吸电子能力的取代基的类似物，例如二苯基氨基，双-（4-甲氧基苯基）胺，硝基和苯并噻唑。新型芴衍生物已得到充分表征，包括吸收光谱和发射光谱。在9位上的十二烷基化得到显着可溶的衍生物。目标化合物4、5和9可能在双光子荧光显微镜中用作荧光团。它们的紫外可见光谱在适合近红外飞秒激光器的双光子激发的感兴趣范围内显示出所需吸收。对两个光子吸收的初步测量表明，这些衍生物表现出高的两个光子吸收率，证实了它们作为两个光子荧光团的潜力。例如，使用1,210 nm飞秒泵浦光束，二苯基氨基苯并噻唑基芴4表现出非简并的双光子吸收，双光子吸收率（delta）约为1。飞秒白光连续谱探针波长为615 nm的820 x 10（-50）cm（4）s光子（-1
• Improving the Electropolymerization Properties of Fluorene-Bridged Dicarbazole Monomers through Polyfluoroalkyl Side Chains
  作者：Ilir Pecnikaj、Simonetta Orlandi、Gianluca Pozzi、María Victoria Cappellari、Gabriela Marzari、Luciana Fernández、Maximiliano Andrés Zensich、Laura Hernandez、Fernando Fungo

  DOI：10.1021/acs.langmuir.9b01141

  日期：2019.7.2

  The facile functionalization of the fluorene scaffold at the 2,7-positions was utilized to provide access to two soluble carbazole-π-carbazole derivatives CFC-H1 and CFC-F1 featuring fully hydrogenated and polyfluorinated alkyl chains at the 9-position of the fluorene π-bridging unit, respectively. The optical and electrochemical properties of the new dicarbazoles were investigated. Their electrochemical

  利用芴骨架在2,7位上的简便官能化作用，可访问两种可溶性咔唑-π-咔唑衍生物CFC-H1和CFC-F1分别在芴π桥单元的9位上具有完全氢化和多氟化的烷基链。研究了新型二咔唑的光学和电化学性质。它们在Pt和铟锡氧化物电极上的电化学聚合反应可生成电活性聚合物膜，其物理化学特性强烈依赖于芴桥上存在的烷基链的种类。特别地，多氟化单体的电聚合允许制造具有相对于其非氟化类似物良好的导电性，可逆的电化学过程，良好的电致变色性质和增强的疏水性的薄膜。
• A new blue light-emitting oligofluorene glass: synthesis, characterization and photophysical properties
  作者：Kevin D. Belfield、Mykhailo V. Bondar、Alma R. Morales、Ozlem Yavuz、Olga V. Przhonska

  DOI：10.1002/poc.593

  日期：2003.3

  The synthesis, electrochemical, thermal and spectroscopic properties of the oligoaminofluorene derivative 9,9-didecyl-N,N-bis(9,9-didecyl-7-N,N-diphenylaminofluoren-2-yl)-N,N-diphenylfluorene-2,7-diamine (4), an organic glass, were investigated in solvents of differing polarity at room and 77 K temperature, including quantum yield and lifetime. The oligomer exhibited a glass transition near room temperature

  低聚氨基芴衍生物9,9-二癸基-N，N-双（9,9-二癸基-7- N，N-二苯基氨基芴-2-基）-N，N-二苯基芴-的合成，电化学，热学和光谱性质在室温和77 K温度下，在极性不同的溶剂中研究了有机玻璃2,7-二胺（4），包括量子产率和寿命。该低聚物在室温附近显示出玻璃化转变，并且在约400℃下是热稳定的。研究了芴基生色团之间的分子内相互作用。4的发射带的相对复杂的性质在室温下，其特征是各向异性减小，并且荧光衰减中有两个分量。4在77 K处的发射光谱在其荧光衰减中表现出单一成分，并且与吸收带红色边缘处的激发波长有关。提出了4的光谱模型来解释这种潜在重要的电致发光材料的观察到的光谱行为。版权所有©2003 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Photosensitive polymeric material for worm optical data storage with two-photon fluorescent readout
  申请人：University of Central Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：US07598018B1

  公开（公告）日：2009-10-06

  Image formation via photoinduced fluorescence changes in a polymeric medium with two-photon fluorescence readout of a multi-layer structure. Fluorophore-containing polymers, possessing one or more basic functional groups, underwent protonation in the presence of a photoinduced acid generator upon exposure to a broad-band UV light source or fast-pulsed red to near-IR laser irradiation. Solution studies demonstrated formation of monoprotonated and diprotonated species upon irradiation, each resulting in distinctly different absorption and fluorescence properties. The fluorescence of the original, neutral, fluorophore was reduced upon monoprotonation, leading to a concomitant increase in fluorescence at longer wavelengths due to the monoprotonated form, the basis for multichannel data readout. Experiments in polymer films demonstrate the changes in fluorescence properties of the photosensitive polymer compositions and polymers can be employed for a high storage density, write-once read-many (WORM) data storage medium with two-photon fluorescence readout. Two-channel, two-photon fluorescence imaging provided both “positive” and “negative” image readout capability.

  通过光致荧光变化在聚合物介质中形成图像，并使用多层结构的双光子荧光读出。含荧光基团的聚合物，在存在光致酸发生剂的情况下，经紫外光源或快速脉冲红外激光照射后发生质子化。溶液研究表明，在照射后形成了单质子化和双质子化物种，每种物种都具有明显不同的吸收和荧光特性。原始中性荧光基团的荧光在单质子化时减少，导致单质子化形式的荧光在较长波长处同时增加，这是多通道数据读出的基础。聚合物薄膜实验展示了光敏聚合物组合物的荧光特性变化，这些聚合物可以用于高存储密度的一次写入多次读出（WORM）数据存储介质，并使用双光子荧光读出。两通道、双光子荧光成像提供了“正”和“负”图像读出能力。