2,7-二碘-9,9-二甲基芴 | 144981-86-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,7-二碘-9,9-二甲基芴
• 中文别名: 9,9-二甲基-2,7-二碘芴
• 英文名称: 2,7-diiodo-9,9-dimethylfluorene
• 英文别名: 9,9-dimethyl-2,7-diiodofluorene；2,7-Diiodo-9,9-dimethyl-9H-fluorene
• CAS: 144981-86-2
• 化学式: C₁₅H₁₂I₂
• 分子量: 446.069
• InChiKey: GYOWFFGLGGCYSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 ºC
• 沸点：
  446.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.931
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二碘-9,9-二甲基芴 在 哌啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 lithium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-cyano-3-[5-[9,9-dimethyl-7-(N-phenylanilino)fluoren-2-yl]thiophen-2-yl]prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Molecular Engineering of Fluorene-Based Photosensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1329
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴-9,9-二甲基芴 在 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到2,7-二碘-9,9-二甲基芴
  参考文献：
  名称：

  유기화합물 및 이를 이용한 유기발광다이오드소자

  摘要：

  本发明涉及有机发光二极管器件，其表示为以下化学式，其中R是C1-C12的取代或非取代的烷基基团，A和B对称或非对称地连接到所述芴核的第2和第7位置，并分别选择自独立取代或非取代的芳环化合物或异环化合物中的任一有机化合物，根据本发明，可以提高有机发光二极管器件的效率并降低驱动电压。

  公开号：

  KR20150066429A

文献信息

• Carbon-rich molecules: synthesis and isolation of aryl/heteroaryl terminal bis(butadiynes) (HCC–CC–Ar–CC–CCH) and their applications in the synthesis of oligo(arylenebutadiynylene) molecular wires
  作者：Kara West、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Martin R. Bryce

  DOI：10.1039/b802968g

  日期：——

  The synthesis, isolation and characterisation are reported for a series of terminal aryl/heteroaryl bis(butadiynes) (HC[triple bond]C-C[triple bond]C-Ar-C[triple bond]C-C[triple bond]CH) 4a-e including the X-ray molecular structure of the 2,5-pyridylene derivative 4d; compound 4a and the mono-protected analogue [HC[triple bond]C-C[triple bond]C-Ar-C[triple bond]C-C[triple bond]C-C(OH)Me2] 5a serve

  报告了一系列末端芳基/杂芳基双（丁二炔）（HC [三键] CC [三键] C-Ar-C [三键] CC [三键] CH）4a-e的合成，分离和表征包括2，5-亚吡啶衍生物4d的X射线分子结构；化合物4a和单保护的类似物[HC [三键] CC [三键] C-Ar-C [三键] CC [三键] CC（OH）Me2] 5a可作为合成高-共轭低聚（亚芳基丁二炔）。
• Aryl(triethyl)silanes for Biaryl and Teraryl Synthesis by Copper(II)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Takeshi Komiyama、Yasunori Minami、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201608667

  日期：2016.12.19

  Aryl(triethyl)silanes are found to undergo cross‐coupling with iodoarenes in the presence of catalytic amounts of CuBr2 and Ph‐Davephos, as well as cesium fluoride as a stoichiometric base. Because the silicon reagents are readily accessible through catalytic C−H silylation of aromatic substrates, the net transformation allows coupling of aromatic hydrocarbons with iodoarenes via triethylsilylation

  发现在催化量的CuBr 2和Ph-Davephos以及氟化铯作为化学计量的碱存在下，芳基（三乙基）硅烷与碘代芳烃发生交叉偶联。由于硅试剂可通过芳族底物的催化CH甲硅烷基化而容易获得，因此净转化可通过三乙基甲硅烷基化将芳族烃与碘代芳烃偶联。
• Programmed twisting of phenylene–ethynylene linkages from aromatic stacking interactions
  作者：William J. Mullin、Robert H. Pawle、Seth A. Sharber、Peter Müller、Samuel W. Thomas

  DOI：10.1039/c8tc05612a

  日期：——

  Nearly all the compounds reveal intramolecular stacking interactions between the fluoroarene (ArF) side-chains and non-fluorinated arenes (ArH) in the middle of the chromophores; a twisted PE linkage accompanies each example of this intramolecular ArF–ArH stacking. Furthermore, these molecules can resist dramatic changes to emission upon transition from organic solution to thin film when ArF rings prevent

  对共轭材料的构象和堆积的控制是一个尚未解决的问题，它妨碍了有机光电的合理设计，例如防止了发光分子的自猝灭。普遍缺乏广泛应用的策略来控制具有离散的方向性非共价相互作用的堆积，从而加剧了这一挑战。在这里，我们介绍了一系列共轭分子，这些分子具有五或三个芳烃的不同主链，具有五氟苄基酯取代基。几乎所有化合物都在发色团中间显示出氟芳烃（ArF）侧链与非氟化芳烃（ArH）之间的分子内堆积相互作用；分子内ArF–ArH堆叠的每个实例都带有一个扭曲的PE链。此外，当ArF环阻止发色团相互作用时，这些分子可抵抗从有机溶液过渡到薄膜时发射的剧烈变化。通过拓宽共轭骨架的结构空间，在该骨架上ArF-ArH堆叠可以可靠地扭转PE键并通过简单的合成方法防止固体的自猝灭，这项工作表明与亚苯基乙炔键相邻的氟化苄基酯取代基可作为晶体工程的超分子合成子有机光电材料。
• [EN] COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE UTILISANT LEDIT COMPOSÉ
  申请人：CANON KK

  公开号：WO2006035997A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Provided is a novel compound that can be suitably used as a compound for an organic EL device. The compound is represented by general formula (1): wherein x, y and z are an integer of 0 to 3 with x + z ≥ 1; R3, R15, R16, R17, and R18 are hydrogen or a linear or branched alkyl; R1, R2, R4, and R5 are hydrogen, a linear or branched alkyl, or a substituted or unsubstituted aryl with at least one being a substituted or unsubstituted aryl; A is hydrogen, a linear or branched alkyl, or group B: (2) (wherein R6, R7, R8, R9, and R10 are hydrogen, a linear or branched alkyl, or a substituted or unsubstituted aryl); R11, R12, R13, and R14 are hydrogen, a linear or branched alkyl, or a substituted or unsubstituted aryl; and each CH on the benzene ring may be replaced by nitrogen.

  提供了一种新型化合物，可作为有机EL器件的化合物。该化合物由通式（1）表示：其中x、y和z为0至3的整数，且x + z ≥ 1；R3、R15、R16、R17和R18为氢或直链或支链烷基；R1、R2、R4和R5为氢、直链或支链烷基，或取代或未取代的芳基，其中至少有一个为取代或未取代的芳基；A为氢、直链或支链烷基，或基团B：（2）（其中R6、R7、R8、R9和R10为氢、直链或支链烷基，或取代或未取代的芳基）；R11、R12、R13和R14为氢、直链或支链烷基，或取代或未取代的芳基；苯环上的每个CH可能被氮取代。
• meta- and para-Functionalized Thermally Crosslinkable OLED-Materials through Selective Transition-Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Michael Reggelin、Matthias Hempe、Lutz Schnellbächer、Tobias Wiesner

  DOI：10.1055/s-0036-1590824

  日期：2017.10

  para-functionalized analogues. Herein, a synthetic approach using selective transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions to thermally crosslinkable OLED materials­ based on vinyl-functionalized arylamines is reported. In a modular approach, 9,9-dialkyl-2,7-diiodo-9H-fluorene underwent a selective Ullmann cross-coupling reaction with bromo-substituted-diphenylamines to give 9,9-dialkyl-2,7-bis(bro

  摘要 在本文中，报道了使用选择性过渡金属催化的交叉偶联反应与基于乙烯基官能化的芳基胺的可热交联的OLED材料的合成方法。在模块化方法中，将9,9-二烷基-2,7-二碘-9 H-芴与溴取代的二苯胺进行选择性Ullmann交叉偶联反应，得到9,9-二烷基-2,7-双（溴取代的二苯基氨基）-9 ħ通过Suzuki-Miyaura反应使用乙烯基三氟硼酸钾，得到相应的9,9-二烷基-2,7-双（乙烯基取代的二苯基氨基）-9- -fluorenes该后行端官能化ħ -芴。新颖的元合成了功能化的材料，这些材料很难通过传统的合成途径制备。通过DSC测量研究了化合物的热行为，表明间位取代的材料的热敏感性低于对位官能化的类似物。 在本文中，报道了使用选择性过渡金属催化的交叉偶联反应与基于乙烯基官能化的芳基胺的可热交联的OLED材料的合成方法。在模块化方法中，将9,9-二烷基-2,7-二碘-9 H-芴与溴取代的